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1、.第三章 有机化合物知识点绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物等少数化合物，它们属于无机化合物。一、烃1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。2、甲烷、乙烯和苯的性质比较：有机物烷烃烯烃苯通式 代表物甲烷(CH4)乙烯(C2H4)苯(C6H6)结构简式 或(官能团)结构特点 , ，饱和烃双键，链状， 烃（证明：加成、加聚反应）一种介于 和 之间的独特的键（证明：邻二位取代物有 种），环状空间结构 (证明：其二氯取代物有 种结构) 原子共平面 物理性质无色无味的 ，比空气 ，难溶于水 的气体，比空气略 ，难溶于水无色有
2、特殊气味的 ，密度比水 ，难溶于水用途优良燃料，化工原料石化工业原料，植物生长调节剂，催熟剂有机溶剂，化工原料3、烃类有机物化学性质有机物主 要 化 学 性 质甲烷1、甲烷 使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，与强酸、强碱 反应，性质比较稳定。2、氧化反应（燃烧）注：可燃性气体点燃之前一定要 .CH4+2O2 （ 火焰）3、取代反应 （条件：光；气态卤素单质；以下四反应同时进行，产物有5种）CH4+Cl2 CH3Cl +Cl2 CH2Cl2+Cl2 CHCl3+Cl2 注意事项：甲烷与氯气在光照下发生 反应，甲烷分子里的四个氢原子逐步被氯原子取代；反应能生成五种产物，四种有机取代
3、产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是 ，其他是 ，三氯甲烷称 ，四氯甲烷可作 ；产物中 气体产量最多；取代关系： HCl2；烷烃取代反应是 ，产物复杂，多种取代物同时存在。4、高温分解： 精品.乙烯1氧化反应 I燃烧C2H4+3O2 （火焰明亮，伴有 ）II能被酸性KMnO4溶液氧化为 ，使酸性KMnO4溶液褪色。2加成反应 CH2CH2Br2 （能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）在一定条件下，乙烯还可以与H2、Cl2、HCl、H2O等发生加成反应CH2CH2H2 CH2CH2HCl （氯乙烷：一氯乙烷的简称）CH2CH2H2O （应用： ）3加聚反应 nCH2CH2 （聚乙烯）注意：乙烯能使酸性
4、KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用该反应鉴别烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。常用溴水或溴的四氯化碳溶液来除去烷烃中的烯烃，但是不能用酸性KMnO4溶液，因为会有 生成引入新的杂质。苯难氧化易取代难加成1 使酸性高锰酸钾褪色，也不能是 发生化学反应褪色，说明苯的化学性质比较稳定。但可以通过萃取作用使溴水颜色变浅，液体分层，上层呈 。2氧化反应（燃烧）2C6H615O2 （现象：火焰明亮，伴有 ，说明含碳量 ）3取代反应（1）苯的溴代：（只发生单取代反应，取代一个H）反应条件： （纯溴）；FeBr3、FeCl3或铁单质做 反应物必须是液溴，不能是 。（溴水则 ，不发生化学反应）溴苯是
5、一种 液体，密度比水 ， 难 溶于水溴苯中溶解了溴时显褐色，用氢氧化钠溶液除去溴，操作方法为分液。（2）苯的硝化： 反应条件：加热（水浴加热）、浓硫酸（作用：催化剂、吸水剂）浓硫酸和浓硝酸的混合：将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢倒入浓硝酸中，边加边搅拌硝基苯是一种 色 状液体，有 气味， 有 毒，密度比水 ， 溶于水。硝基苯中溶解了硝酸时显黄色，用氢氧化钠溶液除去硝酸，操作方法为 。（3）加成反应（苯具有不饱和性，在一定条件下能和氢气发生加成反应）（一个苯环，加成消耗3个H2，生成环己烷） 二、烃的衍生物1、乙醇和乙酸的性质比较代表物乙醇乙醛乙酸精品.结构简式 或 官能团羟基： 醛基： 羧基： 物理性质
6、无色、有特殊香味的 ，俗名 ，与水 ，易挥发（非电解质）有刺激性气味有强烈刺激性气味的无色 ，俗称 ，易溶于 和 ，无水醋酸又称 。用途作燃料、饮料、化工原料；质量分数为75的乙醇溶液用于医疗消毒剂有机化工原料，可制得醋酸纤维、合成纤维、香料、燃料等，是 的主要成分2、乙醇和乙酸的主要化学性质有机物主 要 化 学 性 质乙醇1与Na的反应（反应类型：取代反应或置换反应）2CH3CH2OH+2Na （现象：沉，不熔，表面有气泡）乙醇与Na的反应（与水比较）：相同点：都生成 ，反应都 不同点：比钠与水的反应要 结论：乙醇分子羟基中的氢原子没有水分子中的氢原子 ；1mol乙醇与足量Na反应产生0.5
7、mol H2，证明乙醇分子中有 个氢原子与其他的氢原子不同；2 HOH2， 羟基对应一个H2；单纯的OH可与Na反应，但不能与NaHCO3发生反应。2氧化反应（1）燃烧（淡蓝色火焰，放出大量的热）CH3CH2OH+3O2 可作 ，乙醇汽油（2）在铜或银催化条件下：可以被O2氧化成乙醛（CH3CHO）2CH3CH2OH+O2 （总反应）现象：红亮的铜丝在酒精灯上加热后变为 色，将黑色的氧化铜伸入乙醇中又变为红 色；并且可以闻到有 气体产生（乙醛）反应断键情况：Cu或Ag，作 ，反应前后质量保持不变。（3）乙醇可以使紫红色的酸性高锰酸钾溶液褪色，与之相似的物质有 乙烯 ；可以使 色的重铬酸钾溶液变
8、为 色，该反应可用于检验 。总结：燃烧反应时的断键位置： 全断 与钠反应时的断键位置： 在铜催化氧化时的断键位置： （4）检验乙醇中是否含有水，用 ；除去乙醇中的水得到无水乙醇，加生石灰，蒸馏。精品.乙酸1.具有酸的通性：CH3COOH (一元弱酸)可使酸碱指示剂变色，如使紫色石蕊试液 （变色是反应生成了有色物质）；与活泼金属（金属性H之前），碱（Cu(OH)2），弱酸盐反应，如CaCO3、Na2CO3酸性比较：CH3COOH H2CO32CH3COOHCaCO32(CH3COO)2CaCO2H2O（强酸制弱酸）2.酯化反应（实质：酸脱羟基，醇脱氢同位素标记法）CH3COOHHOC2H5 反应
9、类型：酯化反应，属于 反应；是 反应 反应有一定限度，乙酸乙酯产率不可能达到100% (1)试管a中药品加入顺序是:乙醇3 mL、浓硫酸（催化剂、吸水剂）、乙酸各2 mL(2)为了防止试管a中的液体发生暴沸，加热前应采取的措施是：加 （或沸石）(3)实验中加热试管a的目的是：加快反应速率 蒸出乙酸乙酯，提高产率(4)长导管的作用是：导气， ；不伸入饱和碳酸钠溶液中：防止 (5)试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是（3点）：中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，利于分层(6)反应结束后，振荡试管b，静置。观察到的现象是：饱和碳酸钠溶液上面有 生成，且能闻到香味。4、同系物、同分异构体、
10、同素异形体、同位素比较。概念同系物同分异构体同素异形体同位素定义结构 ，在分子组成上相差一个或若干个 原子团的物质分子式 而结构式 的化合物的互称由 元素组成的不同 的互称质子数 而中子数不同的同一元素的不同 的互称分子式不同相同元素符号表示相同，分子式可不同结构相似不同不同研究对象化合物（主要为有机物）化合物（主要为有机物）单质原子常考实例不同碳原子数烷烃CH3OH与C2H5OH正丁烷与异丁烷 正戊烷、异戊烷、新戊烷O2与O3红磷与白磷金刚石、石墨1H（H）与2H（D）35Cl与37Cl16O与18O三、烷烃1、烷烃的概念：碳原子间都以 结合成链状，剩余价键均与 结合，使每个碳原子的化合价都
11、达到“饱和”的饱和链烃，或称烷烃。呈锯齿状。2、烷烃物理性质：状态：一般情况下，1-4个碳原子烷烃为气态，5-16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态。溶解性：烷烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。熔沸点：随着碳原子数的递增，熔沸点逐渐逐渐升高；相同碳原子数时，支链越多，熔沸点越低。密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但都比水的密度小。3、烷烃的化学性质一般比较稳定，在通常情况下跟酸、碱和高锰酸钾等都不反应。氧化反应：在点燃条件下，烷烃能燃烧；取代反应（烷烃特征反应）：在光照条件下能跟卤素发生取代反应。1需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解
12、精品.（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170） （2）、蒸馏 （3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（7080） （5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（5060） 说明：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3能与Na反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等凡含羟基的化合物。 4能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖凡含醛基的物质。 5能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物
