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1、第二章 饱和烃习题2.1 写出分子式为C6H14烷烃和C6H12环烷烃的所有构造异构体，用短线式或缩简式表示。(P26)解：C6H14共有5个构造异构体：C6H12的环烷烃共有12个构造异构体：习题2.2 下列化合物哪些是同一化合物？哪些是构造异构体？(P26)(1) 2,2-二甲基丁烷(2) 3-甲基戊烷(3) 2-甲基戊烷(4) 2-甲基戊烷(5) 2-甲基戊烷(6) 3-甲基戊烷解：(3)、(4)、(5)是同一化合物；(2)和(6)是同一化合物；(1)与(3)、(6)互为构造异构体。习题2.3将下列化合物用系统命名法命名。(P29)(1) 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷(2) 2,3-
2、二甲基-4-异丙基庚烷(3) 2,3,5-三甲基己烷习题2.4 下列化合物的系统命名是否正确？如有错误予以改正。(P30)(1) 2-乙基丁烷 3-甲基戊烷(2) 2,3-二甲基戊烷 (3) 4-异丙基庚烷 (4) 4,6-二甲基-乙基庚烷 2,4-二甲基-5-乙基庚烷(5) 3-异丙基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷(6) 6-乙基-4-丙基壬烷 4-乙基-6-丙基壬烷习题2.5 命名下列化合物：(P30)(1) 3-甲基-5-乙基辛烷(2) 2,3,3,7,7-五甲基辛烷(3) 2,3,7-三甲基-5-乙基辛烷(4) 2,4,5,5,9,10-六甲基十一烷习题2.6 命名下列各化合物：(P31
3、)(1) (2) 1-甲基-2-乙基-3-异丙基环己烷 1,1,2,3-四甲基环丁烷 (3) (4) 正戊基环戊烷 2-甲基-3-环丙基庚烷(5) (6) 1-甲基-3-环丁基环戊烷 1-乙基-4-正己基环辛烷习题2.8 下列化合物中，哪个的张力较大，能量较高，最不稳定？(P 37)习题2.9 已知正丁烷沿C2与C3的键旋转可以写出四种典型的构象式，如果C2和C3之间不旋转，只沿C1和C2之间的键旋转时，可以写出几种典型构象式？试以Newman投影式表示。(P 44)解：可以写出2种典型构象式：交叉式 重叠式习题2.10 构造和构象有何不同？判断下列各对化合物是构造异构、构象异构，还是完全相同
4、的化合物。(P24)解：构造异构分子中原子或原子团的排列顺序不同；从一种构造转变成另一种构造必须断裂化学键。构象异构分子中原子或原子团的排列顺序相同，但由于CC单键自由旋转所引起的原子或原子团的相对位置不同；从一种构象转变成另一种构象不需要断裂化学键。 (3) (4) 构象异构体(实际上是同一化合物) 同一化合物(构象也相同)习题2.11 写出下列每一个构象式所对应的烷烃的构造式。(P44)(1) (2) 解： (1) (2) 习题2.12 写出2,3-二甲基丁烷沿C2C3 键旋转时，能量最低和能量最高的构象式。(P45)解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：习题2.14 比较下列各组化
5、合物的沸点高低，并说明理由。(P 48)(1) 正丁烷和异丁烷解：b.p: 正丁烷异丁烷 (含支链越多的烷烃，相应沸点越低)(2) 正辛烷和2,2,3,3-四甲基丁烷解：b.p: 正辛烷2,2,3,3-四甲基丁烷 (含支链越多的烷烃，相应沸点越低)(3) 庚烷、2-甲基己烷和3,3-二甲基戊烷解：b.p: 庚烷2-甲基己烷3,3-二甲基戊烷 (含支链越多的烷烃，相应沸点越低)习题2.15 比较下列各组化合物的熔点高低，并说明理由。(P 48)(1) 正戊烷、异戊烷和新戊烷解：m.p: 新戊烷正戊烷异戊烷 (分子的对称性越高，晶格能越大，熔点越高)(2) 正辛烷和2,2,3,3-四甲基丁烷解：m
6、.p: 2,2,3,3-四甲基丁烷正辛烷 (分子的对称性越高，晶格能越大，熔点越高)习题2.16 在己烷(C6H14)的五个异体中，试推测哪一个熔点最高？哪一个熔点最低？哪一个沸点最高？哪一个沸点最低？(P48)解： 习题2.17 试比较下列各组化合物的相对密度高低， 并说明理由。(P48)(1) 正戊烷和环戊烷 (2) 正辛烷和环辛烷解：相对密度：正戊烷(0.626)环戊烷(0.745)；正辛烷(0.703)环辛烷(0.836)。解释：分子中所含碳原子相同时，环状结构比链状结构的对称性更高。(正如“圆圈”比“长棍”的对称性更高一样)习题2.18 甲烷氯化时观察到下列现象，试解释之。(P55)
7、(1) 将氯气先用光照，在黑暗中放置一段时间后，再与甲烷混合，不生成甲烷氯代产物。解：在黑暗中放置一段时间后，氯气经光照而产生的氯自由基已销毁。此时再将氯气与甲烷混合，没有自由基引发反应，不生成甲烷氯代产物。(2) 将氯气先用光照，立即在黑暗中与甲烷混合，生成甲烷的氯代产物。解：氯气经光照后可产生自由基，立即在黑暗中与甲烷混合，氯自由基来不及销毁，可引发反应，生成甲烷的氯代产物；(3) 甲烷用光照后，立即在黑暗中与氯气混合，不生成甲烷氯代产物。解：甲烷分子中CH键较强，不会在光照下发生均裂，产生自由基。习题2.19 环己烷和氯气在光照下反应，生成(一)氯环己烷。试写出其反应机理。解：链引发：链
8、增长： 链终止：习题2.21 以等物质量的甲烷和乙烷混合物进行一元氯化反应时，产物中氯甲烷与氯乙烷之比为1400，试问：(1) 如何解释这样的事实？(2) 根据这样的事实，你认为CH3和CH3CH2哪一个稳定？(P55)解：(1) 这样的事实说明：乙烷自由基取代的活化能比甲烷自由基取代的活化能低；乙基自由基比甲基自由基稳定；乙烷中的氢原子被取代的机率大于甲烷中的氢；(2)稳定性：CH3CH2CH3习题2.22 甲基环己烷的一溴代产物有几种：试推测其中哪一种较多？哪一种较少？(P55)解：甲基环己烷的一溴代产物有5种：习题2.23 写成各反应式：(P59)(1) (2) (3) (4) 第二章
9、饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。(1) (2) 3-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3) (4) 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6) 乙基环丙烷2-环丙基丁烷(10) 新戊基(11) (12) 2-甲基环丙基2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷2,3,3-三甲基戊烷2,2-二
10、甲基-4-乙基庚烷2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷2,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C2与C3的键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种： (六) 试指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同，哪些是不同的化合物。(1) (2) (3) (4) (5) (6) 解：、是同一化合物：2,3-二甲基-2-氯丁
11、烷；是另一种化合物：2,2-二甲基-3-氯丁烷。 (八) 不参阅物理常数表，试推测下列化合物沸点高低的一般顺序。(1) (A) 正庚烷 (B) 正己烷 (C) 2-甲基戊烷 (D) 2,2-二甲基丁烷 (E) 正癸烷解：沸点由高到低的顺序是：正癸烷正庚烷正己烷2-甲基戊烷2,2-二甲基丁烷(2) (A) 丙烷 (B) 环丙烷 (C) 正丁烷 (D) 环丁烷 (E) 环戊烷 (F) 环己烷(G) 正己烷 (H) 正戊烷解：沸点由高到低的顺序是：FGEHDCBA(3) (A) 甲基环戊烷 (B) 甲基环己烷 (C) 环己烷 (D) 环庚烷 解：沸点由高到低的顺序是：DBCA(九) 已知烷烃的分子式
12、为C5H12，根据氯化反应产物的不同，试推测各烷烃的构造，并写出其构造式。(1)一元氯代产物只能有一种 (2)一元氯代产物可以有三种 (3)一元氯代产物可以有四种 (4)二元氯代产物只可能有两种 解：(1) (2) (3) (4) (十) 已知环烷烃的分子式为C5H10，根据氯化反应产物的不同，试推测各环烷烃的构造式。(1) 一元氯代产物只有一种 (2) 一元氯代产物可以有三种解： (1) (2) (十一) 等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量的氯反应，得到的乙基氯和新戊基氯的摩尔比是12.3。试比较乙烷和新戊烷中伯氢的相当活性。解：设乙烷中伯氢的活性为1，新戊烷中伯氢的活性为x，则有： 新戊烷中伯氢的活性是乙烷中伯氢活性的1.15倍。 (十三) 将下列的自由基按稳定性大小排列成序。 解：自由基的稳定性顺序为：第三章习题3.1 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。其中含有六个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)。(P69)解：C6H12有13个构造异构体，其中4个有顺反异构体： C6H10有7个构造异构体
