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1、 第三章 有机化合物 第二讲 来自石油和煤的两种根本化工原料复习重点：乙烯的加成反响、苯的取代与加成反响。让学生通过实验初步了解有机根本反响类型，形成对有机反响特殊性的正确认识，并能从结构上认识其反响特点。复习难点：乙烯结构与性质的关系、苯的结构与性质的关系、苯的取代反响与烷烃取代反响的区别。知识梳理一、乙烯一乙烯的制得1. 石蜡油分解实验。现象：生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液中和甲烷比照；生成的气体通入溴的四氯化碳溶液中；用排水集气法收集到一试管气体，点燃后现象是。研究说明，石蜡油分解的产物主要是和的混合物。2. 乙醇与浓硫酸共热170 C制乙烯写出化学反响方程式：。画出实验装置图：二乙烯的
2、物理性质：乙烯是色气味的气体；溶于水；密度较空气，在标准状况下的密度为1.25g/L。三乙烯的结构：分子式，电子式，结构式结构简式空间构型。的烃叫烯烃。乙烯与乙烷结构的比照：分子式乙烷乙烯结构式CH3CH3CH2CH2键的类别CCCC键角109o28120o键长1010米1.541.33键能KJ/mol348615小结：乙烯的结构特点(1)乙烯是结构，不能旋转，键角为(2) CC不稳定:CC易断裂而被氧化;CC有一个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定.四乙烯的化学性质1.乙烯的氧化反响a.可燃性：CH4 + O2 现象：b.乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色。乙烯的CC易被强氧化剂如KMnO4氧化而
3、断裂，产物可能是CO2。现象：紫色褪去,以此反响可以区别乙烯和烷烃2.乙烯的加成反响CH2CH2BrBr1，2二溴乙烷现象：。反响实质：CC断开一个，2个Br分别直接与2个价键不饱和的C结合。加成反响：。练习：根据加成反响的特点，完成乙烯与H2、HCl、H2O反响的化学方程式：、。3. 聚合反响的反响叫聚合反响。聚合反响假设同时也是加成反响，也叫反响，简称反响。写出氯乙烯聚合反响方程式：，丙烯聚合反响方程式：。五用途：制造聚乙烯，用来。二、苯一苯的结构1.苯的发现：2.分子式，结构式，结构简式或空间构型。思考：按照苯的结构式，你认为苯可能有哪些成键特点如何设计实验证明你的猜想二物理性质苯在通常
4、情况下，是色、带有气味的体，毒性，溶解性密度比水，熔、沸点比较。思考：现有酒精、苯、四氯化碳三种无色透明的液体只有水和试管、滴管等仪器。如何用最简单的方法鉴别它们三化学性质1.可燃性自己完成化学方程式：。现象：。思考：1.与乙烯燃烧的现象比照方何为什么伴有浓烈的黑烟2.取代反响a、与溴的反响FeBr3 + BrBr 注意：所选用的溴必须是纯洁的液态溴，溴水与苯不能反响可通过铁和溴反响来生成催化剂生成的溴苯是无色的液体，密度比水大，但常因为溶解一局部未反响的溴而显黄色。思考：1，2二溴苯邻二溴苯是否存在同分异构体苯和溴发生的不是加成反响，说明了一个什么样的事实b、与硝酸的反响：思考：你认为应如何
5、操作才能满足5060的加热要求反响前，在配制混合酸的时候，应在容器中先加浓硫酸还是先加浓硝酸为什么3.加成反响：思考：1.苯的加成反响，说明了苯分子中的化学键是一种什么类型的键2.如何通过事实说明苯分子中的化学键不是单、双键交替排列试举两例。三、乙烷、乙烯和苯的比较分子式C2H6C2H4C6H6结构简式CH3CH3CH2=CH2结构特点CC可以旋转C=C不能旋转双键中一个键易断裂苯环很稳定介于单、双键之间的独特的键主要化学性质取代、氧化燃烧加成、氧化取代、加成、氧化燃烧典例剖析【例】以下有关说法不正确的选项是A由乙烯分子组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为CnH2nB乙烯的电子式为：C从
6、乙烯与溴发生加成反响生成1，2二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定，易发生断裂D乙烯空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高解析：选项A，乙烯分子中含有一个碳碳双键，碳原子结合的氢原子比相同碳原子数烷烃少两个，因此单烯烃通式为CnH2n；选项B，乙烯分子式为C2H4，每个碳原子分别与两个氢原子形成两个CH共价键，每个碳原子还有两个未成对电子相互共用形成碳碳双键，使每个碳原子均到达8电子稳定结构；选项C，比照乙烯和加成反响生成物的结构可以明显看出，乙烯分子中的碳碳双键经加成反响后变为碳碳单键，即反响时碳碳双键中断裂一个键，此键相对于烷烃分子中的碳碳单键来说不稳定，易发生断裂；选
7、项D，乙烯燃烧时的伴有黑烟现象是碳不完全燃烧导致的，这是因为乙烯中含碳碳双键，使分子中碳氢的个数比增大，含碳量增大，在空气中燃烧时不能完全转化为气态无机物。答案：B。点评：理解有机物性质时，要从有机物的结构入手，“结构决定性质这化学学习的根本思维方法，也是解题的思维程序。此题要紧紧抓住乙烯分子中含有碳碳双键这一特点进行思考。【例2】由乙烯推测丙烯CH2=CHCH3与溴水反响时，对反响产物的表达正确的ACH2BrCH2CH2Br BCH3CBr2CH3CCH3CH2CHBr2 DCH3CHBrCH2Br点评：解决此类问题，要深入理解典型有机反响的特点，加成反响的特点是发生在不饱和碳原子上，与其它
8、原子或原子团无关，碳链的结构不发生变化，可以把产物看成是用于加成的物质拆成两局部，分别与烯烃中不饱和碳原子形成共价键，烯烃中的碳碳双键变为碳碳单键。【例3】1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的局部性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释以下事实有A苯不能使溴水褪色 B苯能与H2发生加成反响C溴苯没有同分异构体 D邻二溴苯只有一种解析：苯环的结构如果是单、双键交替的正六边形平面结构，从分子结构中含有碳碳双键角度看，它应具有与溴发生加成反响使溴水褪色和与H2发生加成反响的性质；从碳原子所处环境看，6个碳原子的环境完全相同，故溴苯没有同分异构体，但邻二溴苯只有一种存在
9、着和两种结构。假设苯环的结构是6个碳原子间的键完全相同的结构，它没有典型的碳碳双键，不能与溴发生加成反响使溴水褪色，但仍能在特定条件下与H2发生加成反响；而一溴代物和邻位的二溴代物均无同分异构。答案：AD。知能训练一、选择题1以下化学用语正确的选项是A乙烯的结构简式CH2CH2B乙酸的分子式C2H4O2C明矾的化学式KAlSO412H2O D氯化钠的电子式Na2以下反响中，属于加成反响的是 ASO3+H2O=H2SO4 BCH2=CH2+HClOCH3CHOHCCH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl DCO2+2NaOH=Na2CO3+H2O3乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成CO2。既可以用来鉴
10、别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯的方法是 A通入足量溴水中 B在空气中燃烧C通入酸性高锰酸钾溶液中 D在一定条件下通入氧气4以下反响中能说明烯烃具有不饱和结构的是 A燃烧 B取代反响 C加成反响 D分解反响5以下气体中，只能用排水集气法收集，不能用排空气法收集的是 ANO BNH3 CC2H4DCH46制取较纯洁的一氯乙烷最好采用的方法是 A乙烷和氯气反响 B乙烯和氯气反响C乙烯和氯化氢反响 D乙烯和氢气、氯气的混合气体反响7某气态烷烃与烯烃的混合气9 g，其密度为相同状况下氢气密度的11.2倍，将混合气体通过足量的溴水，溴水增重4.2 g，那么原混合气体的组成为 A甲烷与乙烯 B
11、乙烷与乙烯 C甲烷与丙烯 D甲烷与丁烯8将0.1mol两种气体烃组成的混合气完全燃烧后得3.36L标况CO2和3.6g水，对于组成判断正确的选项是 A一定有甲烷 B一定有乙烯C一定没有甲烷 D一定没有乙烷9将苯分子中的一个碳原子换成一个氮原子，得到一种类似苯环结构的稳定有机物，此有机物的相对分子质量为 A78 B79 C80 D8110.能说明苯分子中的化学键不是单、双键交替排列的事实是 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯环中碳碳键的长度均相等邻二氯苯只有一种苯的对位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种在一定条件下苯与H2发生加成反响生成环己烷 A. B. C. D.11.用分液漏斗可以别
12、离的一组液体混合物是 A.溴和CCl4 B.苯和溴苯 C.硝基苯和水 D.汽油和苯12.以下说法不正确的选项是 A.苯不溶于水且比水轻 B.苯具有特殊的香味，可作香料 C.用冷水冷却苯，可凝结成无色晶体 D.苯属于一种烃13.浓溴水中参加苯中，充分振荡，静置后，溴水层颜色变浅的原因是 A.加成反响 B.溶解作用 C.取代反响 D.氧化反响14.等质量的以下烃完全燃烧时，所需要氧气最多的是 A.C6H6 B.C2H6 C.C2H4 D.C4H615.能通过化学反响使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 A.苯 B.氯化铁 C.乙烷 D.乙烯16.绿色化学对化学反响提出了“原子经济性原子节约的
13、新概念及要求。理想的原子经济性反响是原料分子中的原子全部转化成所需要的产物，不产生副产物，实现零排放。以下几种生产乙苯的方法中，原子的经济性最好的是反响均在一定条件下进行 二、填空题17假设将苯倒入盛有碘水的试管中，振荡后静置，现象是，说明苯的密度比水，且；假设将乒乓球碎片、食盐固体分别参加盛有苯的试管中，振荡后静置，现象是，说明苯是很好的。将盛有苯的两支试管分别插入100的沸水和0的冰水中，现象是，说明苯的沸点，熔点。18苯的分子式是，按照我们学习烷烃、乙烯的经验，且碳原子间还会形成CC的信息，苯分子比与它碳原子数相同的烷烃少个氢原子，因而其分子中可能含个双键，或可能含个三键，或可能含个双键和个三键，或可能含1个环
