同系物和同分异构1.doc

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1、 同系物及同分异构体【学习目标】1了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因，能准确判断同分异构体及其种类的多少。2能根据分子式正确书写出同分异构体，熟练掌握同分异构体的书写技巧【知识规律总结】【设问】1中学阶段我们已学习过的涉及“同”字的概念主要有哪几个？2同学们能否设计一个表格或方案将这几个概念所涉及的有关内容进行比较？请同学们思考并设计。 一、同系物、同分异构体的概念化学中的“四同”比较概念同位素同素异形体同系物同分异构体研究范围原子单质化合物化合物限制条件质子数相同，中子数不同。同一元素形成的不同种单质结构相似，分子组成相差若干CH2原子团分子式相同，结构不同物理性质物理性质不

2、同物理性质不同物理性质递变物理性质不同化学性质化学性质相同化学性质相同化学性质相似化学性质相似或不同例1下列各对物质中属于同分异构体的是（ ）A612C与613C BO2与O3 【解析】根据定义，易判断：A之间为同位素；B之间为同素异形体；C之间为同一物质；D之间为同分异构体，D为答案。讨论题：1同系物是否必须符合同一通式？举例说明。2通式相同组成上相差若干个CH2原子团是否一定是同系物？3CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl都是卤代烃，且结构相差一个CH2原子团是否是同系物？为什么？4CH3CH2CH3和 ，前者无支链，后者有支链能否互称同系物？5请你概括总结判断同系物的要点。讨论、：1

3、同系物必符合同一通式。如：CH3CHO和CH3COOH，前者符合CnH2nO的通式，后者符合CnH2nO2的通式，故它们不是同系物。2通式相同不一定是同系物，必须是同一类物质。例如：CH2=CH2与 虽都符合CnH2n通式，但它们分别属于烯烃和环烷烃结构不相似，不是同系物。3同系物组成元素相同。例如：CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl虽都符合CnH2n+1；X的通式，C、H原子数又相差一个CH2原子团，同属卤代烃，但因原子不同，即组成元素不同，故不是同系物。4同系物结构相似但不一定完全相同。例如：CH3CH2CH3和 ，虽前者无支链而后者有支链，结构不尽相同，但两者碳原子均以单键结合成链

4、状，结构相似，属于同系物。5二、 同系物的判断规律1 一差（分子组成差一个或若干个CH2）2 二同（同通式，同结构）3 三注意（1） 必为同一类物质（2） 结构相似（有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）（3） 同系物间物理性质不同化学性质相同因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。三 、同分异构体1.同分异构体的种类(1)碳链异构(2)官能团位置异构(3)类别异构(官能团异构)有机物分子通式与其可能的类别如下表所示：2.同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得歪扭七八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：(1)主链由长到短，支链由整

5、到散，位置由心到边，排列邻、间、对。(2)按照碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。(书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”)(3)若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。四 、同分异构体的书写方法1 降碳对称法：（适用于碳链异构）1） 将分子写成直链，2） 从直链上去掉一个碳原子，当成甲基，依次连在剩余碳链中心对称线的一侧的各个碳原子上，3） 再从主链上去掉一个碳，可形成乙基，或两个甲基，依次连在剩余碳链中心对称线的

6、一侧的各个碳原子上。（注意：两个甲基有栾位，邻位，和间位三种位置关系）2、取代法（适用于醇，卤代烃异构）先写碳链异构，后位置异构，如书写分子式C4H10O的醇的同分异构体，可写丁烷的碳链异构，然后用羟基取代氢原子，依次写出四种醇的结构（位置异构）3、插入法（适用于烯烃、炔烃、醚，酯等）先根据给定的碳原子数，写出烷烃的碳链异构题，再将官能团插入碳链中。五 、分异构体数目的判断方法1 同分异构体的判断方法1.记忆法：记住已掌握的常见的异构体数。例如：(1)凡只含一个碳原子的分子均无同分异构；甲烷、乙烷、 新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、环

7、己烷、 乙炔、 乙烯等分子一卤代物只有一种;(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；(3)戊烷、戊炔有3种；(4)丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种；(5)己烷、C7H8O(含苯环)有5种；(6)C8H8O2的芳香酯有6种；(7)戊基、C9H12(芳香烃)有8种。2 基元法 例如：丁基有4种，丁醇、丁醛都有4种；3 替代（元）法 例如：C6H4Cl2有3种,C6H2Cl4有3种(将H替代Cl)；4 对称法（又称等效氢法） 判断方法如下：（1） 同一C 原子上的氢原子是等效的；（2） 同一C 原子所连甲基上的氢原子是等效的；(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像

8、时物与像的关系)。5 定一议二一元取代物数目等于H的种类数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”判断（对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定异构取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目）【经典题型】 题型一：确定异构体的数目 例1(2013新课标全国卷)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有() A15种 B28种 C32种 D40种解析分子式为C5H10O2的酯可能是HCOOC4H9、CH3COOC3H7、C2H5COOC2H5、C3H7COOCH3，其水解得到的醇分别是C4H9OH(有4种)、C3H

9、7OH(有2种)、C2H5OH、CH3OH，水解得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、C3H7COOH(有2种)。C4H9OH与上述酸形成的酯有4444220种；C3H7OH与上述酸形成的酯有2222210种；C2H5OH、CH3OH与上述酸形成的酯都是111125种，以上共有40种。答案D酯类物质同分异构体的书写方法书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯：，、(邻、间、对)乙酸某酯： 苯甲酸某酯： 演练1(2013大纲全国卷)某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃

10、烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)()A4种B5种 C6种 D7种解析：选B由于该有机物完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O，所以分子中C和H的原子个数比为12，再结合该分子的相对分子质量可得其分子式为C3H6O。又由于是单官能团有机化合物，所以它可能的结构有：CH3CH2CHO、CH3COCH3、，共5种，B项正确。 演练2 某烃的一种同分异构只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可以是（ ） AC3H8 BC4H10 CC5H12 DC6H14解析：分析 C3H8 、C4H10、C6H14各种结构，生成的一氯代物不只1种。从CH4、C2H6的一氯代物只有

11、1种，得出正确答案为C。 题型二：列举同分异构的结构例3 液晶是一类新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物，它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物问：（1）对位上有一个C4H9的苯胺可能有4个同分异构体，它们是_、_、_、_。（2）醛A的异构体甚多。其中属于酯类化合物，而且结构式中有苯环结构的同分异构体就有6个，它们是_、_、_、_、_、_。解析 ：（1）无类别异构、位置异构之虑，只有C4H9的碳架异构；（2）题中有两个条件：属于酯类化合物且结构中含有苯环，不涉及类别异构。通过有序的思维来列举同分异构体可以确保快速、准确。可以按类别异构到碳链异构再到官能团或取代基位置异构的顺序进行有序

12、的列举，同时要充分利用“对称性”防漏剔增答案：（1） ， ， （2） ， ， ， 题型三：限定条件下同分异构体的书写 限定范围书写和补写，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。(1)具有官能团的有机物。一般的书写顺序：碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。(2)芳香族化合物同分异构体。烷基的类别与个数，即碳链异构。若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。例3(2012浙江高考)写出同时满足下列条件的D(C4H6O2)的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)_ 。a属于酯类 b能发生银镜反应解析：有酯结构

13、且具有醛基的物质应该是甲酸酯，因此可得D有：、题型四：测试同分异构体的变通策略 例 4 已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m（n不等于m）的关系是 A n+m=6 B n+m=4 C n+m=8 D 无法确定 解析： 解题过程中要避免犯策略性错误，就要见机而行，变“正面强攻”为“侧翼出击”，转换思维角度和思维方向。正确思路是：从萘的分子式C10H8出发，从分子中取代a个H（C10H8-a Bra）与取代8-a个H(C10HaBr8-a)的同分异构体的种数相等，故n+m=a+(8-a)=8,选C。 解答本题的策略在于“等价”变通，如CHCl3与CH3Cl、CH2=CHCl与CCl2=C

14、HCl、C9H19OH（醇类）与C9H19Cl等等同分异构体的种数相等。解题思维策略对完成条件向结果转化和实现解题起着关键性的作用。策略性错误主要是指解题方向上的偏差，造成思维受阻或解题过程中走了弯路。对于高考来说，费时费事，即便做对了，也有策略性错误。 题型五：由加成产物确定不饱和有机物异构体数 例 5 某有机物与H2按1：1物质的量比加成后生成的产物结构为： CH3 CH3CHCH2CHCCH2CH3 OH CH3 OH 则该有机物可能的结构有（ ）种（羟基与碳碳双双键的结构不稳定）。解析 ：某有机物与H2按1：1物质的量比加成说明原来的有机物为烯烃，又由C的四价原则，双键位置的情况有3种，再考虑酮的存在情况。答案是4种。 该题的特点是：已知某不饱和有机物加成后产物结构，确定原不饱和有机物的同分异