2011级有机化学(下)A卷2013-06-25.doc

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1、密封线 西 南 大 学 课 程 考 核 (试题 【A】卷)西南大学 有机化学(下) 课程 20122013学年 第学期期 考试时间150分钟考核方式学生类别人数380适用专业或科类化学(师范)、材料化学、应用化学年级2011 级题号合计得分签名阅卷须知:阅卷用红色墨水笔书写,得分用阿拉伯数字写在每小题题号前,用正分表示,不得分则在题号前写0;大题得分登录在对应的分数框内;统一命题的课程应集体阅卷,流水作业;阅卷后要进行复核,发现漏评、漏记或总分统计错误应及时更正;对评定分数或统分记录进行修改时,修改人必须签名。特别提醒:学生必须遵守课程考核纪律,违规者将受到严肃处理。 一、选择题(只有一个正确

2、答案,多选、不选不得分)(15分, 1分/题)(1)下列化合物按其沸点升高次序排列正确的是 ( ) 丙三醇 丙三醇-2-甲醚 丙三醇-1,2-二甲醚 丙三醇三甲醚A、 B、 C、 D、(2)下列化合物不能被高碘酸氧化的是 ( )(3)下列取代苯酚酸性最弱的是 ( )A、对硝基苯酚 B、间硝基苯酚 C、邻硝基苯酚 D、苦味酸(4)下列化合物不能用作甲基化试剂的是 ( )A、乙烯酮 B、重氮甲烷 C、硫酸二甲酯 D、碘甲烷(5)下列化合物碱性最弱的是 ( )A、苯胺 B、吡咯 C、二甲胺 D、吡啶(6)下列化合物在相同条件下于3mol/L NaOH水解,相对速率最小的是( ) A、乙酸乙酯 B、氯

3、乙酸乙酯 C、乙酸异丙酯 D、 乙酸叔丁酯(7)下列化合物烯醇式含量最高的是 ( )A、C6H5COCH2COCH3 B、CH3COCH2COCH3 C、CH3COCH2COOCH3 D、CH3COCH3(8)下列化合物与过量的饱和亚硫酸氢钠水溶液反应,无沉淀析出的是 ( ) A、环己酮 B、苯乙酮 C、2-丁酮 D、苯甲醛(9)下列哪个反应可直接得到减少一个碳原子的产物?( )A、Claisen重排 B、Wolff重排 C、Hofmann重排 D、Beckmann重排(10)下列化合物与水加成生成水合物,其平衡常数最小的是 ( )A、丙酮 B、丙醛 C、二苯甲酮 D、苯乙酮(11)下列化合物

4、一般不易被LiAlH4还原的是 ( )A、乙酸乙酯 B、丁酸 C、丁腈 D、2-丁烯(12)下列化合物与溴反应,其由快到慢的顺序是( ) 苯 噻吩 吡啶 2-甲基吡啶A、 B、 C、 D、(13)下列化合物与(3R,1S)-3-甲基环己胺反应,反应速度由快到慢的顺序是( ) 苯甲酰氯 苯甲酸乙酯 苯甲酸酐 苯甲酰胺A、 B、 C、 D、(14)2-苯乙胺与对甲苯磺酰氯反应后再加冷却的4 mol/L KOH,其现象是( )A、先产生沉淀,加碱不变化 B、先产生沉淀,加碱沉淀慢慢消失 C、不产生沉淀,加碱无明显变化 D、与磺酰氯反应不产生沉淀,加碱逐渐出现沉淀(15)不能使环己酮变成环庚酮的试剂及

5、操作是( )A、与羟胺反应的产物再与强酸作用 B、与HCN反应的产物还原为氨基醇,再加亚硝酸 C、与硝基甲烷反应后的产物还原为氨基醇,再加亚硝酸 D、与重氮甲烷反应二、完成下列反应,写出主要产物(每空1分,涉及立体构型的构型错误均不给分,共30分)。三推测下列反应可能的反应机理(10分,每小题5分)。四、从指定原料出发,选用可靠的反应,合成下列目标化合物(30分)。 无机试剂可任选,写出各步的主要试剂及反应条件。 1. 从硝基苯出发,合成2,4,6-三溴硝基苯(5分)2. 以丙二酸二乙酯和不多于三碳的有机物出发,有效合成 (6分)3. 从甲苯出发合成 (7分)4. 以苯、乙酰氯和乙酸乙酯为起始

6、原料,经-溴代苯乙酮合成 (6分) 5. 以苯甲醚和丙烯为原料,合成五、推测结构(每题7.5分,共15分)。1. 化合物A (C4H9NO)与过量碘甲烷反应,再用AgOH处理后得到B (C6H15NO2),B加热得到C (C6H13NO),C再用碘甲烷得到D,D又用AgOH处理得化合物E (C7H17NO2),E加热分解后得到二乙烯基醚和三甲胺。写出A、B、C、D、E的构造式。2. 根据相关性信息,写出化合物F, G, H, J, K的构造式(不写推导过程)。(1) 化合物F, C8H11N,H: 1.3 (d, 3H), 1.4(s, 2H), 4.0 (q, 1H), 7.2(s, 5H)

7、(2) 化合物G, C8H11N,H: 1.0 (s, 2H), 2.53.0 (m, 4H), 7.3(s, 5H)(3) 化合物H,C8H11N,max /cm-1: 3400,1500,700,690; H: 1.4 (s, 1H), 2.5(s, 3H), 3.8 (s, 2H), 7.3(s, 5H)(4) 化合物J,C12H18O2,H: 1.2 (t, 6H), 3.4(q, 4H), 4.4 (s, 4H), 7.2(s, 4H), 用KMnO4氧化生成对苯二甲酸(5) 化合物K,为邻位二取代苯型分子,其分子式为C9H10O,max /cm-1: 3070, 1500, 1200, 750; H: 2.8 (t, 2H), 3.9(t, 2H), 4.7 (s, 2H), 7.1(m, 4H) 第7页 共7页

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