高考化学一轮复习选修54卤代烃

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1、卤代烃考纲要求1.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点。2.了解卤代烃与其他有机物的相互联系。3.了解消去反应。知识点一溴乙烷1分子式与物理性质分子式结构简式色、态沸点密度溶解性C2H5Br无色、液体较低比水_溶于水,_溶于多种有机溶剂2.化学性质(1)取代反应CH3CH2Br与NaOH水溶液反应,化学方程式为:_该反应又称为C2H5Br的_反应。(2)消去反应在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键化合物的反应。溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热发生消去反应,化学方程式为:_。问题思考1实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶,如何鉴别

2、?知识点二卤代烃1分类根据分子里所含卤素原子的不同,可以分为_、_、_和_,用_表示。2物理性质少数为气体,多数为液体或固体,_溶于水,可溶于大多数有机溶剂。3用途(1)某些卤代烃是很好的有机溶剂。(2)某些卤代烃是有机合成的重要原料。(3)某些多卤代烃(如氟氯代烷)化学性质稳定,_毒,不_、易_、易_,可作制冷剂、灭火剂。4氟代烷含氯、溴的氟代烷对臭氧层产生破坏作用,形成_。问题思考2常见的烃的衍生物的种类中,与NaOH溶液发生反应的有哪些?3在烃中引入X的方法有哪些?4破坏臭氧层的物质除氟氯烃外还有哪些?导致温室效应的主要物质有哪些?导致酸雨的主要物质有哪些?导致光化学烟雾的主要物质有哪些

3、?一、卤代烃水解反应与消去反应的比较1卤代烃发生水解反应与消去反应的条件有何异同?2卤代烃发生水解反应与消去反应的产物是什么?3简述卤代烃发生取代反应和消去反应的规律条件。典例导悟1已知烃A的分子式为C6H12,分子中含有碳碳双键,且仅有一种类型的氢原子,在下面的转化关系中,D1、D2互为同分异构体,E1、E2互为同分异构体。(1)反应的化学方程式为_ (2)C的化学名称是_ _;E2的结构简式是_;(3)、的反应类型依次是_。变式演练1以溴乙烷为原料制1,2二溴乙烷,下列转化方案中最好的是()ACH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrBCH3CH2BrCH2BrCH

4、2BrCCH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br二、检验卤代烃分子中卤素的方法1如何检验卤代烃分子中的卤素原子,用化学方程式表示出实验原理。2实验过程中要加入稀HNO3,目的是什么?典例导悟2为检验某卤代烃(RX)中的X元素,有下列实验操作:加热煮沸加入AgNO3溶液取少量卤代烃加入稀硝酸酸化加入NaOH溶液冷却,正确操作的先后顺序是()A BC D变式演练2某液态卤代烃RX(R是烷基,X是某种卤素原子)的密度是a gcm3。该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。为了测定RX的相对分子质量,拟定

5、的实验步骤如下:准确量取该卤代烃b mL,放入锥形瓶中;在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液,塞上带有长玻璃管的塞子,加热,发生反应;反应完成后,冷却溶液,加稀HNO3酸化,滴加过量AgNO3溶液,得到白色沉淀;过滤、洗涤、干燥后称重,得到固体c g。回答下列问题:(1)装置中长玻璃管的作用是_ (2)步骤中,洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的_ _(填离子符号)。(3)该卤代烃中所含卤素的名称是_,判断的依据是_。(4)该卤代烃的相对分子质量是_(列出算式即可)。(5)如果步骤中加稀HNO3的量不足,没有将溶液酸化,则测得卤代烃的相对分子质量是_(填字母序号)。A偏大B偏小C不变思维升华根据上述问

6、题的分析,思考检验KClO3中Cl元素的实验操作有哪些?1判断下列说法是否正确(1) 的名称为2甲基2氯丙烷()(2010上海3B)(2)光照条件下,2,2二甲基丙烷与Br2反应,其一溴代物只有一种()(2009重庆理综11D)2.(2011天津理综,8)已知:RCH2COOH.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物,它的一条合成路线如下:(1)A为一元羧酸,8.8 g A与足量NaHCO3溶液反应生成2.24 L CO2(标准状况),A的分子式为_。(2)写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式:_ (3)B是氯代羧酸,其核磁共振氢谱有两个峰,写出BC的反应方程式:_ (4)CEF的反应类型为_。(

7、5)写出A和F的结构简式:A_;F_。(6)D的苯环上有两种氢,它所含官能团的名称为_;写出a、b所代表的试剂:a_;b_。.按如下路线,由C可合成高聚物H:CGH(7)CG的反应类型为_。(8)写出GH的反应方程式:_32010广东30(2)由通过消去反应制备的化学方程式为_(注明反应条件)。42010海南,18()AG都是有机化合物,它们的转化关系如下:请回答下列问题:(1)已知:6.0 g化合物E完全燃烧生成8.8 g CO2和3.6 g H2O;E的蒸气与氢气的相对密度为30,则E的分子式为_。(2)A为一取代芳香烃,B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式为_;(3)由B生成D、由C

8、生成D的反应条件分别是_、_ _;(4)由A生成B、由D生成G的反应类型分别是_、 (5)F存在于栀子香油中,其结构简式为_;(6)在G的同分异构体中,其中核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积比为11的是_ (填结构简式)。题组一卤代烃的性质1由2氯丙烷制取少量1,2丙二醇(HOCH2CHOHCH3)时需经过下列哪几步反应()A加成消去取代 B消去加成水解C取代消去加成 D消去加成消去2有机物CH3CH=CHCl能发生的反应有()取代反应加成反应消去反应使溴水褪色使酸性KMnO4溶液褪色与AgNO3溶液生成白色沉淀聚合反应A以上反应均可发生 B只有不能发生C只有不能发生 D只有不能发生3(2011福

9、州月考)下列化合物在一定条件下,既能发生消去反应,又能发生水解反应的是()A B C D4要检验某溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是()A加入氯水振荡,观察水层是否有红棕色出现B滴入AgNO3溶液,再加入稀硝酸,观察有无浅黄色沉淀生成C加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成D加入NaOH溶液共热,冷却后加入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成5在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物,下图中R代表烃基,副产物均已略去。(请注意H和Br所加成的位置)请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件。(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3_ (2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH_6已知:CH3CH=CH2HBrCH3CHBrCH3(主要产物),1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。(1)A的化学式:_

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