《第四节-研究有机化合物的一般步骤和方法(学生版)(高三复习版).doc》由会员分享，可在线阅读，更多相关《第四节-研究有机化合物的一般步骤和方法(学生版)(高三复习版).doc（14页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、年级：高二 班别：一对七 科目：化学 日期： 2013年 11 月 16 日 课次： 7 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法【教学目标】1、了解怎样研究有机化合物，应采取的步骤和方法。2、掌握有机物的分离和提纯的一般方法，鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。教学重点1、蒸馏、重结晶等分离提纯有机物的实验操作2、通过具体实例了解某些物理方法如何确定有机化合物的相对分子质量和分子结构3、确定有机化合物实验式、相对分子质量、分子式的有关计算【教学过程】 从天然资源中提取有机物成分，首先得到的是含有有机物的粗品。在工厂生产、实验室合成的有机化合物也不可能直接得到纯净物，得到的往往是混有未参加反应的
2、原料，或反应副产物等的粗品。因此，必须经过分离、提纯才能得到纯品。如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：一、分离、提纯提纯混有杂质的有机物的方法很多，基本方法是利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离。1、蒸馏蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物含有少量杂质，而且该有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时（一般约大于30C），就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。【演示实验】含有杂质的工业乙醇的蒸馏所用仪器：铁架台（铁圈、铁夹）、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、接受器等。如图所示：【蒸馏的注意事项】(
3、1)注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；(2)不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；(3)蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石；(4)冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；(5)温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；2、结晶和重结晶（1）冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。（2）蒸发法：此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。（3）重结晶：将已知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。重结晶的首要工作是选择适当的溶剂
4、，要求该溶剂：（1）杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。【概括】高温溶解、趁热过滤、低温结晶3、萃取（1）所用仪器：烧杯、漏斗架、分液漏斗。（2）萃取：利用溶液在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来，前者称为萃取剂，一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。分液：利用互不相溶的液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。注意事项：1、萃取剂必须具备两个条件：一是与溶剂互不相溶；二是溶质在萃取剂中的溶解度较大。2、检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密。3、萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取
5、操作的一个步骤，必须经过充分振荡后再静置分层。4、分液时，打开分液漏斗的活塞，将下层液体从漏斗颈放出，当下层液体刚好放完时，要立即关闭活塞，上层液体从上口倒出。【补充】1、洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。2、检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。【典例1】下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（ ）A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D汽油和水，苯和溴苯，己烷和水【典例2】下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可
6、以用什么方法除去。（1）酒精（水） （2）壬烷（己烷） （3）KNO3（NaCl） （4）乙酸乙酯（乙醇） （5）甲烷（乙烯） （6）NaCl（泥沙） （7）溴水（水） （8）CO2（HCl） 【变式训练】 1.欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是（ ）A.加入无水CuSO4，再过滤 B.加入生石灰，再蒸馏C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯2.可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是（ ）A .溴和四氯化碳 B. 苯和溴苯 C . 汽油和苯 D . 四氯化碳和水 3下列属于分离、提纯液态有机物的操作的是 （ ）A蒸馏B蒸发C重结晶 D过虑 4 天
7、然色素的提取往往应用到萃取操作，现在有用大量水提取的天然色素，下列溶剂不能用来萃取富集这些天然色素的是 （ ）A石油醚B丙酮C乙醇 D乙醚 5用一种试剂鉴别苯酚、1己烯、碘化钾溶液、苯四种液体，应选用 ( )A盐酸 BFeCl3溶液 溴水 D四氯化碳 【思考】 1.某有机物完全燃烧的产物为CO2和H2O，能否确定该有机物中只含碳、氢两种元素？ 提示：不能。产物为CO2和H2O，可以确定有机物中含有碳元素和氢元素，不能确定是否含有氧元素。 2.某有机物完全燃烧的产物为CO2和H2O，如何确定该有机物中是否含有氧元素？ 例： 5.8 g某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2 g,H2O 5.4 g
8、,则该有机物含有哪些元素? 二、元素分析与相对分子质量的测定 1、元素分析 例如：实验探究：葡萄糖分子中碳、氢元素的检验 图1-1 碳和氢的鉴定 原理：碳、氢两元素通常采取将有机物氧化分解，使碳氧化生成二氧化碳，使氢氧化生成水的方法而检 出。例如： C12H22O11+24CuO12CO2+11H2O+24Cu 实验：取干燥的试样蔗糖0.2 g和干燥氧化铜粉末1 g，在研钵中混匀，装入干燥的硬质试管中。 如图1-1所示，试管口稍微向下倾斜，导气管插入盛有饱和石灰水的试管中。用酒精灯加热试样，观察 现象。 结论：若导出气体使石灰水变浑浊，说明有二氧化碳生成，表明试样中有碳元素；试管口壁出现水滴（
9、让 学生思考：如何证明其为水滴？），则表明试样中有氢元素。 元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物 的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数 比，即确定其实验式。以便于进一步确定其分子式。 确定有机物分子式的一般方法 （1）实验式法： 根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比（最简式）。 求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）。 【典例1】实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢20%，求该化合物的实验式。又测得该化合物的 相对分子质量是30，求该化合物的分子式。 （2）直接法：
10、 求出有机物的摩尔质量（相对分子质量） 根据有机物各元素的质量分数直接求出1mol有机物中各元素原子的物质的量。 【典例2】某化合物由碳、氢两种元素组成，其中含碳的质量分数为85.7%，在标准状况下11.2 L此化 合物气体的质量为14 g。求此化合物的分子式。 【变式训练】吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。 （1） 吗啡分子含 C71.58、H 6.67、N 4.91、其余为O 。已知其分子量不超过300。 试求：吗啡的分子量_；吗啡的化学式_。 （2） 已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。 试求：海洛因的分子量_；海洛因的化学式_。 有机物的分子式的确定方法有很多，在今后的教学中还会进一步介绍。今天
11、我们仅仅学习了利用相 对分子质量和实验式共同确定有机物的基本方法。应该说以上所学的方法是用推算的方法来确定有机 物的分子式的。在同样计算推出有机物的实验式后，还可以用物理方法简单、快捷地测定相对分子质 量，比如质谱法。 2、相对分子质量的测定质谱法质谱是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法。 【说明】质谱仪有什么作用？其原理是什么？ 它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些 不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为 质谱图。1、质荷比是什么？分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值2
12、、如何确定有机物的相对分子质量？由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此质谱图中的质荷比最 大的就是未知物的相对分子质量 【典例1】2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其 方法是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成 更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。设H的质荷比为， 某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关）， 则该有机物可能是（ ） A. 甲醇 B. 甲烷 C. 丙烷 D. 乙
13、烯 【变式训练】 某有机物的结构确定：测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实 验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是_。确定分子式：下 图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为_，分子式为_。 三、分子结构的鉴定 1、红外光谱（介绍红外光谱法鉴定分子结构的原理，对红外光谱图的正确分析，最终确定有机物的分子结构）该法不需要学生记忆某些官能团对应的波长范围，主要让学生知道通过红外光谱可以知道有机物含有 哪些官能团。红外光谱法确定有机物结构的原理是： 由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频率 相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学 键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推 知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。 【典例1】下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：_ 。 2、核磁共振氢谱（介绍核磁共振氢谱法鉴定分子结构的原理，对核磁共振氢谱图的正确分析，最终
