有机化学试题库五——合成题及解答.docx

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1、试题库五合成题及解答NO21. 由苯或甲苯及其它无机试剂制备:1COOHCHCOOHNOCOOHCH3rg.2BBra. b.c.Cl d.e.f.BrClBrNO22ClClBrNO3COOHBr2NO2CH3COOH3CMe3COOH4NO2OHO56. CH3CH2CH2OH CH3CCH7. CHCH CH OH CH CH CH OCH(CH )3223223 28. CHCH CH CH OH CH CH CH(OH)CH32223239. OHOHSO3H10. CH2=CH2 HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH11. CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CH2C

2、H2OH12. CH3CH2OH CH3CH(OH)COOH13. COClCO14. 14OOH15. HCCH CH3CH2CH2CH2OH16. 16CHCH33CH2CCH3 OH17. 17CH2CHCH2CH3 OH18. CH2CHCH3OH22219. CH CH CH OH20. CH3CH=CHCH3 CH3CH-CHCHOOH OH21. CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2OH22. 写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成 2-丁醇的两条路线。23. 由苯合成 2-苯基乙醇。24. 由甲苯合成 2-苯基乙醇。OO25. BrCH 2(CH2)2CH2COOH2

3、6. 26CO2CH3CH2COCH3OO327. CH COOHCOCH 328. CHCOOC HHOOCCH-CHCOOEt325CH3CH329. OCOOHOH30. CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2COOH3 231. (CH ) CHOH332. CH(CH3)2CCOOHOOHOOOCH3OO33(CH3)2C=CH2 (CH3)3CCOOHCOOH34 Br35. HCCH CH3COOC2H5O36. O37. CH3CH2COOH CH3CH2CH2CH2COOH38. CH3COOH CH2(COOC2H5)239. 39CO CHCOOH23OHOOCCH34

4、0. NH241. 41NHNH22NO232342. CH CH OHCH CHCHCH32NH243. NH2NHCOCH3NO244. NN45. 45NCHNCH33OHNHNH4622NO2NHNH224748 NH249 50NO2NH2 NO2 OHBrBrNO2BrBrBr51. Br52. CH3CH353. 53NO2BrBrNO254. ClBr55. 由 CH(COOC H )合成 H CCHCOOH225 23CH CH=CH22322556. 由 CH COCH COOC H 合成 CH CH CH CH CH-CH32223COOH57. CH3COOHCOOH5

5、8. CH(CH )OHCH(CH )SO (CH ) CH32 332 322 33CH359. H CSO NHCH33260. 60CH3CH2Br61. 用丙二酸二乙酯合成 1,3-环戊二甲酸。62. 用丙二酸二乙酯合成 1,1-环戊二甲酸。CH363. 用乙酰乙酸乙酯合成 CH3COCH2CH2CH2COOH。64. 64CH365. CH3COCHBr3 O222BrCHCOCHCH CH2OH66. 用乙酰乙酸乙酯合成O67. 用乙酰乙酸乙酯合成68. 用丙二酸二乙酯合成 1,4 环已二甲酸。69. CH3CH COCH33CH CH-C-CH33CH3OH70. 由丙二酸二乙酯

6、合成庚二酸71. 由乙酰乙酸乙酯合成 2,4戊二酮NH272. 72.NO273. 由乙酰乙酸乙酯合成 2,5己二酮。74. 由丙二酸二乙酯合成 3-甲丁酸O75. CHCH=CH ,CHCHCHCH CHCCH CH CH CH32322222376. 由丙二酸二乙酯合成环丁基甲酸。77. 由乙醇合成乙酰乙酸乙酯。78. NH2NO279. CHOOH80. O81. 由乙酰乙酸乙酯合成 3-乙基-2-戊酮。O82. 由丙二酸二乙酯合成COOHOCHO83. 83.Br84. 由丙二酸合成 2-苄基丁酸。O85. 由乙酰乙酸乙酯合成OEtOOHCH CH2386. OH87. 用丙二酸二乙酯

7、合成环已基甲酸。88. 用乙酰乙酸乙酯合成 2-甲基-4-戊酮酸。89. OHOCHOCHO90. CH3CH3NO2OH91. 由 CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH-CHCH 3CH33CH CH392. 由NO2CH2CH2CH393. CH2CH2CH3BrCOOH94. 94NO295. 由1-丁烯合成BrCH2CH2CH2CH2Br96. OCH2CH2 CH3 OHOCH2 CH397. OH98. 98.OCH2CH2CH2CH3 OH99. 99.CH2CH2 CH3 OHO100. CH2ClCH2CH=CH 2101. CH2ClCH2CH2CH2ClBr102

8、. BrNO2OHBr103. BrOH104. (CH3)3CCH2CHCH3Br(CH3)3CHHCCCH3(不多于四步)105. 由乙炔合成 3,4-二羟基已烷。OH106. 由环戊烷合成CHCH3 其它试剂自选107. 由甲苯合成H CCHCH323108. 由苯合成 Br SO3H109. 109.COCH3110. 以铜锂试剂合成 1-苯基-2-甲基戊烷。111. 以铜锂试剂合成 2-甲基已烷。112. 以苯为原料合成苦味酸(OH2113. NOO2NNO2)OHNO2NO2114. 由正丁醇合成 2-丁醇。3115. 由苯酚和两个碳原子及以下的有机物合成CHOC2H5CH3116

9、. 五个 C 原子以下的有机物合成C-CH3OH117. 以不多于 4 个 C 的有机物为原料合成:Br118. 以丙烯为原料合成:CH2-CH-CH 2ClClBr119. 以丙烯为唯一有机原料合成:CH3CH3-C-CH2CH2CH3OH试题库之五:合成题答案1a. CH3ClKMnO4Cl2COOHAlCl3FeCl3ClCH3CH3Cl2FeCl3Cl2FeCl3NO2b. HNO3Br2c.ClH2SO4FeBr3BrClCH3COOHNO2d. Cl2KMnO4e. Br2HNO3FeCl3FeBr3H2SO4ClBr3Br2FeBr3CH Cl3AlCl3KMnO4HNO3H2S

10、O4NOCHCOOH7f.2Br10CH3H2SO4100Br2FeBr3g.HNO3H OBrBrH2SO4180CH32NO22. CH3BrHNO3Br2KMnO4 AlBr3H2SO4FeBr33. CH3COOH(CH3)3CBrKMnO4AlCl3COOHBrNO24. CH3BrHNO3KMnO4 AlBr3H2SO4CMe3COOHK2CrO7OHONO25.6. CH CHCH OH H2SO4Br2OH-N-aNH2322170NaMeCHBr乙醇HBrHBr7. CH3CH2CH2OH2-8. CH3CH2CH2CHOH H2SO4H+2170H2OOHOHOHOH9. 浓H2SO49.浓H2SO4100SO3HO2 / AgOOH O2100SO3H10. CH2=CH2250B2H6H2O211. CH CH CH=CHCH CH CH CH OH322OH-322212.CH3CH2OHAg 550HCNH2OCOClCO13. C6H6AlCl314. O NaBH4OH15.H2SO4OH-H2方法一:HgSO4NiO15.方法二: NaHBrMgH2O液氨干醚H+

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