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1、基础课1认识有机化合物明确考纲理清主干1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。3了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法，(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5能够正确命名简单的有机化合物。(对应学生用书P232)考点一有机化合物的分类1按碳的骨架分类(1)有机化合物(2)烃2按官能团分类(1)官能团：决定化合物_特殊性质_的原子或原子团。(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH4烯烃
2、_ _(碳碳双键)乙烯H2C=CH2炔烃_CC_(碳碳三键)乙炔HCCH芳香烃苯卤代烃X(卤素原子)溴乙烷C2H5Br醇_OH_(羟基)乙醇C2H5OH酚苯酚C6H5OH醚_ _(醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛_ _(醛基)乙醛CH3CHO续表类别官能团代表物名称、结构简式酮_ _(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸_ _(羧基)乙酸CH3COOH酯_ _酯基乙酸乙酯CH3COOCH2CH31曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂，其分子式为C6H6O4，结构式为，试指出所含官能团的名称是_。答案：羟基、醚键、羰基、碳碳双键2迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图所示。该物质中含
3、有的官能团有_。答案：羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键3按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的类别，填在横线上。(1)CH3CH2CH2OH_。(2) _。(3) _。(4) _。(5) _。(6) _。(7) _。(8) _。答案：(1)醇(2)酚(3)芳香烃(或苯的同系物)(4)酯(5)卤代烃(6)烯烃(7)羧酸(8)醛(1)官能团相同的物质不一定是同一类物质，如属于醇类，则属于酚类。醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上。(2)含有醛基的物质不一定属于醛类，如甲酸苯酯，虽含有，但没有与烃基直接相连，故不属于醛类。考点二有机物的命名1烷烃的命名(1)习惯命名法如：CH
4、3(CH2)3CH3(正戊烷)CH3CH(CH3)CH2CH3(异戊烷)C(CH3)4(新戊烷)(2)系统命名法点拨：选取含有的碳原子数最多，且支链最多的碳链作主链。从离支链最近，且支链位次和最小的一端开始编号。常用甲、乙、丙、丁表示_主链碳原子数_，用一、二、三、四表示_相同取代基_的数目，用1、2、3、4表示_取代基_所在的碳原子位次。如：命名为：_2,5二甲基3乙基己烷_。2其他链状有机物的命名(1)选主链选择含有_官能团_在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。(2)编序号从距离_官能团_最近的一端开始编号。(3)写名称把官能团、取代基和支链位置用阿拉伯数字标明，写出有机物的名称。如：
5、命名为_4甲基1戊炔_；命名为_3甲基3戊醇_。3苯的同系物的命名苯作为母体，其他基团作为取代基。苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。1给下列有机化合物进行命名：(1) _(2) _(3) _(4) _(5) _答案：(1)3甲基2丁醇(2)1,2二溴乙烷(3)3甲基2戊烯醛(4)2甲基2,4己二烯(5)2甲基2戊烯2写出下列有机物的结构简式：(1)2,6二甲基4乙基辛烷：_；(2)对乙基苯甲酸：_；(3)2甲基1戊烯：_；(4)2,3,4三甲基戊烷：_；(5)2,3二甲基1,3丁二烯：_。答案：(1) (2) (3)CH2=C(CH3)CH2CH2CH3(4)(CH3)2CHCH(CH3
6、)CH(CH3)2(5)CH2=C(CH3)C(CH3)=CH21有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“”、“，”忘记或用错。2弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团。(2)二、三、四指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为1、2、3、4考点三研究有机物的一般步骤和方法1研究有机化合物的基本步骤纯净物 确定_实验式_ 确定_分子式_ 确定_结构式_
7、2分离提纯有机物常用的方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物_热稳定_性较强该有机物与杂质的_沸点_相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中_溶解度_很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中_溶解度_受温度影响_较大_(2)萃取和分液常用的萃取剂：_苯_、_CCl4_、_乙醚_、石油醚、二氯甲烷等。液液萃取：利用有机物在两种_互不相溶_的溶剂中的_溶解性_不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。3有机物组成的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的_相对
8、质量_与其_电荷_的比值)_最大_值即为该有机物的相对分子质量。4分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出_官能团_，再制备它的衍生物进一步确认。常见官能团特征反应如下：官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液红棕色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去卤素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液有砖红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液或Na2CO3溶液有CO2气体放出(2)物理方法红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团_吸收频
9、率_不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱正误判断，正确的划“”，错误的划“”(1)某有机物中碳、氢原子个数比为14，则该有机物一定是CH4()(2)有机物完全燃烧后仅生成CO2和H2O，则该有机物中一定含有C、H、O三种元素()(3)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型()(4)有机物核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为341()(5)燃烧法可确定有机物的分子结构()(6)对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团()(RJ选修5P233)某有机物由C、H、O三种
10、元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基OH键和烃基上CH键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢原子个数之比为21，它的相对分子质量为62，试写出该有机物的结构简式。解析：由于烃基与羟基上氢原子个数比为21，相对分子质量为62，可知应该有2个OH，则烃基上有4个氢，2个C，因此结构简式为HOCH2CH2OH。答案：HOCH2CH2OH1(2019安阳一中月考)已知有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图，下列说法错误的是()A由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键B由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C若A的化学式为C3H6O，则其结构简式为CH3COCH3D仅由核磁共振
11、氢谱无法得知其分子中的氢原子总数解析：选C由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键，A正确；由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子，B正确；CH3COCH3中只有一种氢原子，不符合题意，C错误；核磁共振氢谱可判断氢原子种类，但仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数，D正确。2(2019福建清流一中段考)有机物中碳原子和氢原子个数比为34，不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物。该有机物可能是()解析：选B该有机物蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍，故有机物的相对分子质量
12、为167.5120，有机物中碳原子和氢原子个数比为34，结合选项可知该有机物为烃，设有机物组成为(C3H4)x，则有40x120，解得x3，故有机物的分子式为C9H12，不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色，故该有机物中不含、，应是苯的同系物。CHCCH3的分子式不是C9H12，且能与溴水发生加成反应，故A错误；的分子式是C9H12不能与溴水反应，能使酸性KMnO4溶液褪色，在铁存在时与溴反应，能生成2种一溴代物，故B正确；CH2=CHCH3的分子式不是C9H12，且能与溴水发生加成反应，故C错误；的分子式是C9H12，不能与溴水反应，能使酸性KMnO4溶液褪色，在铁存在时与溴反应，能生成4种一溴代物，故D错误。3(2019天津第一中学期中)有机物A只由C、H、O三种元素组成，常用作有机合成的中间体，测得8.4 g该有机物经燃烧生成22.0 g CO2和7.2 g水。质谱图表明其相对分子质量为84；红外光谱分析表明A中含有OH和位于分子端的CCH，其核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为611。(1)写出A的分子式：_。(2)写出A的结构简式：_。
