11- 4课时 一种特殊的碳氢化合物-苯.docx

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1、11- 4课时 一种特殊的碳氢化合物-苯一. 教学目标知识与技能1.了解苯的组成和结构特征,理解苯的结构特征。2.掌握苯的典型化学性质。3.通过解析推测苯的结构,提高根据有机物性质推测结构的能力。过程与方法掌握研究苯环性质的方法情感态度与价值观通过化学家发现苯环结构的历史介绍,体验科学家艰苦探究、获得成功的过程,培养用科学观点看待事物的观点。通过苯及其同系物性质的对比,对学生进行“事物是相互影响、相互联系的”辩证唯物主义教育。二. 教学重点、难点苯的化学性质三. 教学方法实验探究、设疑启发、对比归纳等四. 教学过程引言前面我们学习了来自石油的重要化工材料-乙烯,今天我们来学习另一类来自煤的重要

2、化工原料-苯,这节课我们沿着科学家的足迹去探索苯的奥秘吧。新课导入【多多媒体:创设问题情境】 19世纪初,英国等欧洲国家城市照明已普遍使用煤气,使煤炭工业得到了很大的发展。1 生产煤气剩余一种油状、臭味、粘稠的液体却长期无人问津。2 1825年英国科学家法拉第从这种油状液体中分离出一种新的碳氢化合物。3 法国化学家日拉尔确定了这种碳氢化合物的相对分子质量为78,分子式为C6H6,叫作苯。但苯分子结构是十九世纪化学一大之迷。【创设问题情境】(引导阅读并讲解)19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明,煤气通常是压缩在桶里贮运的,人们发现这种桶里总有一种油状液体,但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液

3、体产生了浓厚兴趣,他花了整整五年时间提取这种液体,从中得到了苯一种无色油状液体。【板书】一、苯的分子结构【讲解】请大家阅读课本,苯的分子式是怎样的?(引导学生阅读,了解苯的分子式)【板书】苯的分子式C6H6【思考与交流】你觉得苯属于烷烃吗?符不符合烷烃的通式?【教师】那么苯的分子结构到底是怎样的呢?(引导学生阅读课本页,第三第四自然段凯库勒发现苯环结构的传奇 (“梦的启示” )【教师】阅读完毕再引导学生写出凯库勒悟出的苯分子的结构式(凯库勒式)并写出它的简写式(自己可在黑板上演示一遍)【思考与交流】(教师引导学生边观察边思考)请分析凯库勒苯环中碳原子成键的特点。你觉得苯可能具有什么样的化学性质

4、?思考一下可设计怎样的实验来证明你的推断。能否使溴水褪色(发生加成反应)?能否使高锰酸钾酸性溶液褪色(发生氧化反应)? 多媒体:(展示常见的结构)【教师】阅读课本70页第一自然段了解苯中碳碳键是怎样的?苯环中碳碳键的特点1.苯中的六个碳原子之间的键完全相同,键与键之间夹角120度。2.其中的碳碳键既不是C-C也不是C=C而一种介于单键和双键之间的独特的键。【教师】请大家注意观察苯分子的结构模型思考:1.苯分子中所有的碳原子构成什么形状?2.苯分子中所有的原子是否在一个平面上?【教师】了解了苯中碳原子的成键特点,以及苯分子的大致形状我们来对苯分子的结构做一个小结。 苯的结构特点:1.平面正六边形

5、结构,所有原子在同一平面上。2.苯环中的碳碳键等同,是一种介于单键和双键之间的独特的键。【教师质疑】为什么凯库勒式不正确却还在沿用呢(引导学生阅读课本70最下面一段话了解凯库勒式的方便性注意:凯库勒式至今仍被沿用,但在使用时不能认为苯是单双键交替组成的环状结构【板书】、结构式 5、结构简式(凯库勒式)或【教师】我们先来了解一下苯的物理性质(引导学通过上述实验结合书本(P69第二自然段),并归纳出苯的物理性质.)【板书】. 二、 苯的物理性质(归纳苯的物理性质并讲解)颜色:无色 气味:有特殊气味状态:液态密度:比水小溶解性:不溶于水,和水混合会出现分层现象,且密度比水小,苯在上层熔点:5.5 沸

6、点:80.1 易挥发, (常温下为液体,如果用冰水冷却,苯可以凝结成无色的晶体)【问题讨论】1. 如何用实验方法确定苯与水分层后,上层是苯?还是水?2. 从室内空气质量方面考虑,对新买的家具、新装修的房子你有什么好的建议?提示:油漆、涂料等装修材料中常用苯做溶剂(苯的沸点是80.1苯易挥发)。三. 苯的化学性质和用途:板书三、苯的化学性质师:根据化学式,苯的结构严重不饱和? 你推测苯是不是不饱和烃呢?为什么?生:不是,虽然H很少,但由前面苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也不能使溴水褪色,说明苯的分子结构中有一定的饱和性。师:以前学习的饱和烷烃可以发生取代反应等;烯烃可以发生加成反应等,那么苯有什

7、么样的化学性质呢?生:苯分子的环状结构使得环上的氢原子能否容易被其他原子或原子团所取代,会不会具有了和烷烃、烯烃相似的重要性质,发生取代反应、加成反应呢?【实验模拟】苯和液溴的反应投影小结溴代反应注意事项:1、实验现象:烧瓶内:液体微沸,烧瓶内充满有大量红棕色气体。锥形瓶内:管口有白雾出现,溶液中出现淡黄色沉淀。2、加入Fe粉是催化剂,但实质起作用的是FeBr33、加入的必须是液溴,不能用溴水,苯不与溴水发生化学反应,只能是萃取作用。4、长直导管的作用是:导出HBr气体和冷凝回流5、纯净的溴苯为无色油状液体,不溶于水,密度比水大。新制得的粗溴苯往往为褐色,是因为溶解了未反应的溴。欲除去杂质,应

8、用NaOH溶液洗液后再分液。方程式:Br22NaOHNaBrNaBrOH2O思考与交流1、锥形瓶中导管末端为什么不插入液面以下?锥形瓶中导管末端不插入液面以下,防止倒吸(HBr极易溶于水)2、如何证明反应是取代反应,而不是加成反应?证明是取代反应,只要证明有HBr生成。 3、HBr可以用什么来检验?HBr用AgNO3溶液检验或紫色石蕊试液板书1.取代反应 + Br2 + HBr【实验模拟】苯和浓HNO3与浓H2SO4的反应讲苯分子中的氢原子被硝基取代,所以称为硝化反应讲硝基苯,无色,油状液体,苦杏仁味,有毒,密度水,难溶于水,易溶于有机溶剂思考与交流1、药品添加顺序?先浓硝酸,再浓硫酸冷却到5

9、0以下,加苯2、怎样控制反应温度在60左右?用水浴加热,水中插温度计3、试管上方长导管的作用?冷凝回流4、浓硫酸的作用?催化剂5、硝基苯不纯显黄色(溶有NO2)如何除杂?硝基苯不纯显黄色(溶有NO2)用NaOH溶液洗,分液生:(练习、写出化学反应方程式)一种介于CC单键和双键之间的一种特殊的键,既然它能像烷烃那样发生取代反应,那么它也应该能像烯烃那样发生加成反应。前边已经证实其不能使溴水发生化学褪色,即一般不易加成,但在特殊的条件下,苯仍能发生加成反应。1. 加成反应板书3、加成反应讲苯跟氢气在镍存在的条件下加热可生成环已烷,像烷烃一样饱和,故其化学性质与烷烃相似知识拓展苯与氯气发生加成制得农

10、药六六六师:苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,表明苯不能被酸性KMnO4溶液氧化;也不能使溴水褪色,表明一般情况下也不能与溴发生加成反应,其化学性质比烯烃、炔烃稳定。但在一定条件下苯也能发生一些化学反应。首先,苯如大多数有机物一样可以燃烧,即可以发生氧化反应。2. 苯的氧化反应板书氧化反应:不能使酸性KMnO4溶液褪色常用的氧化剂如KMnO4、K2Cr2O7+H2SO4、稀硝酸等都不能使苯氧化、这说明苯环是相当稳定的。师:设疑苯有哪些重要用途?生:自学(归纳总结)苯是一种重要的化工原料,它广泛地用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等,也常用作有机溶剂。【教学小结】本节课我们学

11、习了苯的结构和苯的化学性质:取代反应、加成反应、氧化反应。要深切理解苯的独特的结构对苯的性质的影响。板书易取代、难加成、难氧化自我评价1、下列哪些不能说明苯环不是单、双键交替的结构() A苯的一溴代物无同分异构体。 B苯的邻二溴代物无同分异构体。 C苯不能使Br2水或KMnO4褪色。 D苯环上的碳碳键均相等2、下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是( )A、苯是无色带有特殊气味的液体B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应,故不可能发生加成反应3、下列关于苯分子结构的说法中,错误的是( )A、各原子均位于同一平面上,6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有3个C-C单键,3个C=C双键C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。D、苯分子中各个键角都为120o教学回顾:

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