第二章糖和苷.doc

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1、 第二章 糖和苷一、选择题(一)单项选择题(在每小题的五个备选答案中,选出一个正确答案,并将正确答案的序号填在题干的括号内。)1.最难被酸水解的是( )A. 氧苷 B. 氮苷 C. 硫苷D. 碳苷 E. 氰苷2.提取苷类成分时,为抑制或破坏酶常加入一定量的( )A. 硫酸 B. 酒石酸 C. 碳酸钙D. 氢氧化钠 E. 碳酸钠3. 提取药材中的原生苷,除了采用沸水提取外,还可选用( )A. 热乙醇 B. 氯仿 C. 乙醚D. 冷水 E. 酸水4. 以硅胶分配柱色谱分离下列苷元相同的成分,以氯仿-甲醇(91)洗脱,最后流出色谱柱的是( )A. 四糖苷 B. 三糖苷 C. 双糖苷D. 单糖苷 E.

2、 苷元5. 下列几种糖苷中,最易被酸水解的是( )6. 糖的纸色谱中常用的显色剂是( )Amolisch试剂 B苯胺-邻苯二甲酸试剂 CKeller-Kiliani试剂 D醋酐-浓硫酸试剂 E香草醛-浓硫酸试剂7糖及多羟基化合物与硼酸形成络合物后( )A酸度增加 B水溶性增加 C脂溶性大大增加D稳定性增加 E碱性增加 8在天然界存在的苷多数为( )A去氧糖苷 B碳苷 C-D-或-L-苷 D-D-或-L-苷 E硫苷9大多数-D-和-L-苷端基碳上质子的偶合常数为( )A12Hz B3 4Hz C6 8 Hz D9 10 Hz E11 12 Hz10将苷的全甲基化产物进行甲醇解,分析所得产物可以判

3、断( )A苷键的结构 B苷中糖与糖之间的连接位置 C苷元的结构 D苷中糖与糖之间的连接顺序 E糖的结构11确定苷类结构中糖的种类最常用的方法是在水解后直接用( )APTLC BGC C显色剂 DHPLC EPC12大多数-D-苷键端基碳的化学位移在( )Appm 9095 Bppm 96100 Cppm 100105 Dppm106110 Eppm 11011513下列有关苷键酸水解的论述,错误的是( )A. 呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解 B. 醛糖苷比酮糖苷易水解 C. 去氧糖苷比羟基糖苷易水解 D. 氮苷比硫苷易水解 E. 酚苷比甾苷易水解14Molisch反应的试剂组成是( )A苯酚-硫酸

4、B-萘酚-浓硫酸 C萘-硫酸 D -萘酚-硫酸 E. 酚-硫酸15下列哪个不属于多糖( )A. 树胶 B. 粘液质 C. 蛋白质 D. 纤维素 E. 果胶16苦杏仁苷属于下列何种苷类( )A醇苷 B硫苷 C氮苷 D碳苷 E. 氰苷17在糖的纸色谱中固定相是( )A水 B酸 C有机溶剂 D纤维素 E.活性炭18苷类化合物糖的端基质子的化学位移值在( )A1.01.5 B2.53.5 C4.3 6.0 D6.5 7.5 E. 7.5 8.519天然产物中,不同的糖和苷元所形成的苷中 ,最难水解的苷是( )糖醛酸苷 氨基糖苷 羟基糖苷 2,6二去氧糖苷 E. 6去氧糖苷20酶的专属性很高,可使-葡萄

5、糖苷水解的酶是( )A麦芽糖酶 B转化糖酶 C纤维素酶 D芥子苷酶 E.以上均可以(二)多项选择题(在每小题的五个备选答案中,选出二至五个正确的答案,并将正确答案的序号分别填在题干的括号内,多选、少选、错选均不得分)1属于氧苷的是( )( )( )( )( )A红景天苷 B天麻苷 C芦荟苷 D苦杏仁苷 E萝卜苷2从中药中提取原生苷的方法是( )( )( )( )( )A沸水提取 B70%乙醇提取 C取新鲜植物40发酵12小时D甲醇提取 E在中药中加入碳酸钙 3酶水解具有( )( )( )( )( )A专属性 B选择性 C氧化性 D保持苷元结构不变 E条件温和 4水解后能够得到真正苷元的水解方法

6、是( )( )( )( )( )A酶水解 B碱水解 C酸水解 D氧化开裂法 E剧烈酸水解5确定苷键构型的方法为( )( )( )( )( )A利用Klyne经验公式计算 B1H-NMR中,端基氢偶合常数J=68Hz为-构型,J=34Hz为-构型。 C1H-NMR中,端基氢偶合常数J=68Hz为-构型,J=34Hz为-构型。 D13C-NMR中,端基碳与氢偶合常数J=160Hz为-构型,J=170Hz为-构型。 E13C-NMR中,端基碳与氢偶合常数J=160Hz为-构型,J=170Hz为-构型。 二、名词解释1.原生苷与次生苷 2. 酶解 3.苷类 4. 苷化位移 三、填空题:1Molisch

7、反应的试剂是_用于鉴别_,反应现象_。2将苷加入与水不相混溶的有机溶剂中,使水解后的苷元立即进入_中,从而获得原始苷元,该法称为_。 3苷类又称 ,是糖与糖衍生物与另一非糖物质通过糖的 连接而成的化合物。四、分析比较题,并简要说明理由1 A B C D酸催化水解的难易程度: 理由:五、完成下列反应1. 某苷经箱守法甲基化(CH3I,NaH,DMSO)及甲醇解(CH3OH,HCl)得到如下产物,根据产物推测原苷的结构,并写出上述两个反应的全部过程。 六、问答题1苷键具有什么性质,常用哪些方法裂解?2苷类的酸催化水解与哪些因素有关?水解难易有什么规律?参 考 答 案一、选择题(一)单项选择题1.

8、D 2.C 3. A 4. A 5. A 6. B 7. A8C 9C 10B 11E 12C 13.B 14B 15. C 16E 17A 18C 19 20C(二)多项选择题 1ABD 2. 3. ABDE 4. AD 5. A BD二、名词解释.原生苷:植物体内原存形式的苷。次生苷:是原生苷经过水解去掉部分糖生成的苷。2.酶解:苷类物质在酶催化下水解生成次生苷的一种水解方法。3苷类:又称配糖体,是糖和糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。4苷化位移:糖苷化后,端基碳和苷元-C化学位移值均向低场移动,而邻碳稍向高场移动(偶而也有向低场移动的),对其余碳的影响不大,这种

9、苷化前后的化学变化,称苷化位移。 三、填空题1萘酚和浓硫酸,糖和苷,两液面间紫色环。2有机相,二相水解法3配糖体,端基碳原子。四、分析比较题,并简要说明理由1答:酸催化水解的难易程度: B D A C 理由:酸催化水解的难易顺序为:N-苷O-苷S-苷C-苷 B为N-苷,D为O-苷,A为S-苷,C为C-苷五、完成下列反应1. 六、问答题1答:苷键是苷类分子特有的化学键,具有缩醛性质,易被化学或生物方法裂解。苷键裂解常用的方法有酸、碱催化水解法、酶催化水解法、氧化开裂法等。2答:苷键具有缩醛结构,易被稀酸催化水解。水解发生的难易与苷键原子的碱度,即苷键原子上的电子云密度及其空间环境有密切关系。有利于苷键原子质子化,就有利于水解。酸催化水解难易大概有以下规律:(1)按苷键原子的不同,酸水解的易难顺序为:N-苷O-苷S-苷C-苷。(2)按糖的种类不同1)呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解。2)酮糖较醛糖易水解。3)吡喃糖苷中,吡喃环的C-5上取代基越大越难水解,其水解速率大小有如下顺序:五碳糖苷甲基五碳糖苷六碳糖苷七碳糖苷糖醛酸苷。C-5上取代基为-COOH(糖醛酸苷)时,则最难水解。4)氨基糖较羟基糖难水解,羟基糖又较去氧糖难水解。其水解的易难顺序是:2,6-去氧糖苷2-去氧糖苷6-去氧糖苷2-羟基糖苷2-氨基糖苷。

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