有机化学补充习题.doc

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1、第二章-第五章 烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃、脂环烃、红外光谱一、 命名或写结构式: 9. NBS 10. 烯丙基碳正离子 11. 环戊二烯 12. 苄基自由基13. (2E,4Z)-2,4-己二烯 14. (2E,4S)-3-乙基-4-溴-2-戊烯 二、 完成反应式: 三、选择和填空:1. 化合物与HBr加成的重排产物是:A. B. C. D. 2. 下列化合物能发生Diels-Alder反应的是: A. B. C. D. 四、简答题:1为什么CHCH的酸性大于CH2=CH2的酸性?2用简便的方法除去1-溴丁烷中的少量1-丁烯、2-丁烯和1-丁醇。3以下反应选择哪种溶剂最好,若采用不同溶剂对产物

2、有何影响。溶剂:甲醇,水,四氯化碳4写出下列反应的主要产物并简要解释之。5写出化合物的优势构象。 6如何用IR光谱区别环己醇和环己酮? 7红外光谱(IR)测量的是分子的( )能级变化。(A)电子 (B)键能 (C)构象 (D)振动和转动五、用化学方法鉴别以下各化合物:六、合成题:1以C2的有机物合成正丁醇及正辛烷2以C2的有机物合成3以指定有机物合成4由合成 和5以丙烯为唯一碳源合成 6用顺丁烯二酸酐和环戊二烯为原料,经Diels-Alder双烯合成反应等合成 。七、推测结构题: 化合物经臭氧化;还原水解生成 和等摩尔数的推测原来化合物可能的结构式。 化合物A和B是组成为C6H12 的两个同分

3、异构体,在室温下均能使Br2-CCl4 溶液褪色,而不被KMnO4氧化,其氢化产物也都是3-甲基戊烷;但A与HI反应主要得3-甲基-3-碘戊烷,而B则得3-甲基-2-碘戊烷。试推测A和B的构造式。3. 某化合物A的分子式为C5H8,在液氮中与NaNH2作用后,再与1-溴丙烷作用,生成分子式为C8H14的化合物B,用KMnO4氧化B得分子式为C4H8O2的两种不同的酸C和D。A和稀H2SO4/HgSO4水溶液作用,可生成酮E(C5H10O)。试写出A-E的构造式。八、反应机理题:1解释下列两反应的加成位置为何不同? 2写出下列反应的机理1 2 第六章-第七章 单环芳烃、多环芳烃及非苯芳烃一、命名

4、或写结构式: 1,8-二硝基萘 2-氯-4-硝基联苯二、孤立地指出下列反应中错误的地方:三、比较与鉴别题:1. 比较以下碳正离子的稳定性 2. 比较以下化合物硝化反应速率次序 3. 排列以下各化合物与HBr发生亲电加成活性大小次序4. 按休克尔规则判断下列化合物或离子哪些具有芳性? 5. 用化学方法鉴别下列各组化合物6. 用化学方法鉴别下列各组化合物 四、合成题:1. 以苯、甲苯为原料合成以下化合物(其它试剂任选)。 2. 以苯、甲苯为原料合成以下化合物(其它试剂任选)。 3. 以苯为原料合成化合物(其它试剂任选)。4. 以甲苯为原料合成化合物(其它试剂任选)。五、推测结构题:分子式为(A)的

5、化合物易水解生成(B),(A)在KOH乙醇溶液中加热得(C),(C)经臭氧化还原水解得 和 ,试推测(A)、(B)、(C)的结构并写出各步反应。第八章 立体化学1、 下列构型哪些是相同的?哪些是对映体?2、 下列各对化合物哪些是等同的?不等同异构体又属于何种异构体?3、 溴水处理顺-2-丁烯:1)写出反应式(用透视式表示) 2)把透视式写成Fischer投影式和Newman投影式。4、写出 所有构型异构体。5、薄菏醇分子中有几个手性C原子?有几个光学异构体?薄菏醇 6、将葡萄糖的水溶液放在1dm长的盛液管中,在20测得其旋光度为+3.2.求这个溶液的浓度.已知葡萄糖在水中的旋光度20D=+52

6、.5. 7、肾上腺素存在于肾上腺体内,医学上用来刺激心脏,升高血压,左旋肾上腺素比右旋体强心作用大,纯左旋体的20D=-50。72(稀HCl)。试问1)如果商品的20D=-10.14,请问商品中含左旋体多少?2)商品的旋光度多少?第九章 卤代烃一、 命名或写结构式: 二、孤立地指出下列反应中错误的地方: 4 5 三、完成反应式: 6. 7. 9. 10. 111214 四、 回答下列问题:1 排列下列化合物与AgNO3-C2H5OH溶液反应次序 2 排列下列化合物在无水丙酮与NaI反应活性次序3 以下各分子在极性条件下哪个易离子化?哪个不易离子化?排列成序4. 排列下列基团亲核性顺序( )。

7、A. SH- B. PhO- C. H2O D. OH-5.下列化合物中,可用于制备相应的Grignard试剂的有( )。 A. B. C. D. 6下列卤代烃发生消去反应生成烯烃速率最快的是:7. 按下列化合物进行SN1反应活性由大到小顺序: A. B. C. D. E. 8. 将下列化合物按SN2反应速率快慢排列成序: A. B. C. 9. 下列化合物中哪一个最容易发生SN1反应( )。 A. B. C. 10下列离子与CH3Br进行SN2反应活性顺序( )。 A. C2H5O- OH- C6H5O- CH3COO-B. OH- C2H5O- CH3COO- C6H5O- C. CH3C

8、OO- C6H5O- OH- C2H5O- 五、用简单的化学实验方法区别下列各组化合物:1. 氯乙烯,氯乙烷,烯丙基氯,苄基氯2, , 六、反应机理题:1 根据题义选择以下正确的结构式 。溴化烷的SN1水解反应的第一过渡态结构是哪一个?发生E2反应的过渡态是哪一个?单分子亲核取代反应活性中间体又是哪一个?2. 写出对溴苄溴稀碱条件下水解的产物及反应历程。3. 试解释在3-溴戊烷E2消除反应中制得的反-2-戊烯比顺式的产量高的原因?4. 画出cis-和trans-4-叔丁基环己基溴的稳定的构象结构式,它们发生消除时何者较快,为什么? 七、合成题: 1由 CH2=CHCH2Cl合成 CH2=CHC

9、H2D 2由 CH2=CHCH3合成 CH3CH2CH2CN4. 以 CH3CH2CH2Br为唯一原料合成2-甲基-2-戊醇八、推测结构题:1、分子式为 (A)易水解生成 (B),(A)在KOH乙醇溶液中加热得 (C),(C)经臭氧化还原水解得 和 ,试推测(A)、(B)、(C)的结构并写出各步反应。2. 某烃(A)分子式为C4H8,在常温下与Cl2反应生成分子式为C4H8Cl2的(B),在光照下与Cl反应生成分子式为C4H7Cl的(C),(C)与NaOH/H2O作用生成(D)(C4H8O),(C) 与NaOH/C2H5OH反应生成(E)(C4H6),(E)与顺丁烯二酸酐反应生成(F)(C8H

10、8O3), 写出AF的结构式及相应的反应式。 第十章-第十一章 醇、醚、酚一、命名或写结构式: 6. 2-(3,4-二甲氧基苯基)乙醇 7. 顺-3-苯基-2-丙烯-1-醇 8. 对甲氧基烯丙基苯二、完成下列反应式: 三、鉴别与分离题:1. 用简单的化学方法鉴别:(1) 1-戊醇、2-戊醇、3-戊烯-1-醇和2-甲基-2-丁醇(2) 苯甲醚、甲苯、甘油和苯酚2. 用简单的化学方法除去氯苯中含有的少量苯酚。四、理论题:1按指定要求,将下列化合物按由大到小的顺序排列:(1)沸点高低:A. 正丁醇 B. 异丁醇 C. 仲丁醇 D. 叔丁醇(2)酸性强弱: (3)脱水成烯烃的相对速率: A. 正丁醇

11、B. 异丁醇 C. 仲丁醇 D. 叔丁醇 A. B. C. D. 2为什么反-1.2-环戊二醇的沸点比顺-1,2-环戊二醇高?当气压为293X103Pa(即2mmHg)时,前者沸点136,后者沸点119。3写出分子式为C4H10O的所有醇的异构体并按系统命名法命名,并指出醇的类型及与Lucas试剂反应的活性顺序。五、完成下列转化: 六、推测结构题:(A)的分子式为C10H12O,不溶于水和稀碱溶液,能使溴的CCl4溶液褪色,可被酸性KMnO4氧化为在对位有取代基的苯甲酸,能与浓的HI作用生成(B)和(C)。(B)可溶于NaOH溶液,可与FeCl3溶液显色。(C)与NaCN反应再水解生成乙酸。试

12、推断(A)、(B)、(C)的结构并写出有关反应式。第十二章 醛和酮、核磁共振一、命名或写结构式:(5)乙烯酮 (6)一缩二乙二醇 二、 孤立地指出下列反应中的错误:三、理论题:1. 用反应机理说明下列实验事实: 2. 按指定要求排列顺序:(1) 比较芳醛的沸点高低: (2) 比较化合物亲核加成的活性次序: 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物:1环己酮、苯甲醛、苯乙酮、环己基甲醇2戊醛、3-戊酮、2-戊酮、3-戊醇、2-戊醇五、合成题:六、推测结构题:第十三章-第十四章 羧酸及其衍生物、-二羰基化合物一、命名或写结构式: 水杨酸 马来酸酐 安息香酸 -甲基-已基丙二酸二乙酯二、完成反应式: 三、理论题:1. 按酸性由强到弱排列成序: (3) 乙醇、乙酸、乙二酸和丙二酸2. 将下列化合物按水解反应速率大小排列成序: 3. 碱催化下下列化合物水解反应速率大小次序为( )。4. 加热时可以生成内酯的羟基酸是( )。A. -羟基酸 B. -羟基酸 C. -羟基酸 D. -羟基酸5. 下列化合物沸点最高者为( )。 A. 乙醇 B. 乙酸 C. 乙酸乙酯 D. 乙酰胺四、用简便化学方法鉴别: (1) A. 甲酸乙酯

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