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1、学习方法报社 全新课标理念，优质课程资源聚焦芳香烃的同分异构山 东 刘汝昌芳香烃是一类结构特殊的烃，该类烃的结构特点是分子中含有一个或多个苯环。书写和判断芳香烃的同分异构体是常见的考点。下面从三个方面分析解答此类问题的基本思路和方法，希望对同学们学习有所帮助。一、苯的同系物的同分异构苯的同系物是指结构中含有一个苯环且化学式符合CnH2n-6的一系列化合物，其同分异构体包括有苯环上烷基的碳链异构和烷烃基在苯环上的位置异构两种。我们在书写其同分异构体时，保持苯环不变，分别变化取代基的位置和侧链的烷基异构。例1 分子式为C9H12，属于苯的同系物的同分异构体共有（ ）。A6种 B7种 C8种 D9种
2、解析 分子式为C9H12，且属于苯的同系物，可知该分子中含有1个苯环，除此以外还有3个碳原子，可以是1个正丙基（CH2CH2CH3）或1个异丙基CH（CH3）2；也可以是1个乙基和1个甲基；还可以是3个甲基。当苯环上有两个取代基时，取代基存在邻、间、对三种位置关系；当苯环上有三个取代基时，取代基也有三种位置关系。由此可写出以下8种同分异构体。 答案 C 二、苯的同系物的取代物的同分异构体判断烃的取代物的同分异构体常用的方法是“等效氢”法，这种方法在解答苯的同系物的取代物的同分异构体问题时同样适用。解题时要注意苯环的对称性，以免重复书写。例2 下列有机物分别与溴在催化剂作用下反应，苯环上的氢原子
3、被取代。所得一溴代物有3种同分异构体的是（ ）。解析 苯环具有平面正六边形结构。各选项的有机物分子中，苯环上的氢原子按位置划分的具体情况如下，相同编号代表具有等效性，在分析同分异构体的数目时应注意扣除重复的位置。由此可知，四个选项中所给有机物苯环上的氢原子被取代后，所得一溴代物的同分异构体种数分别为2种、3种、1种、3种。答案 BD 三、换元法判断芳香烃的同分异构体从已知物质的某种取代物种数推断另一类取代物种数时，常用的方法是换元法，即在确定有机物的多元取代物时，可以利用其结构中的特殊关系，利用原子（原子团）之间的互换而确定数目。例如，C2H4Cl2和C2H2Cl4，前者是二氯代物，后者可以看成是二氢代物，利用换元思想可知二者的同分异构体数目相等。例3 有机物A分子式为C12H12，其结构简式如图所示。A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的异构体的数目有（ ）。A9种 B10种 C11种 D12种解析 根据A的结构简式，其苯环上的取代位置共有6个，其二溴代物和四溴代物的种数相等。答案 A 书写芳香烃的同分异构体，要注意思维的严密性和条理性，特别是同分异构体种数较多时，按什么样的思维顺序去书写同分异构体就显得非常重要。有序的思维不但是能力的一种体现，而且可保证快速、准确、全面书写同分异构体。
