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1、有机化学考试大纲 有机化学是高等农业院校的重要基础课之一，它的任务是为学生学习有关专业基础课和专业课，以及从事科学研究工作建立比较牢固的有机化学基础。通过本课程的学习，学生应在分析问题和解决问题的能力上有所提高，并在有机化学知识上达到如下的要求： （ 1 ）掌握主要类型有机化合物的命名，物理性质和重要的化学反应 （ 2 ）对于主要类型有机化合物的分子结构以及构型和构象等立体化学知识有比较深入的了解；熟悉各种类型的异构现象。 （ 3 ）能分析几类主要有机化合物的分子机构与反应性能之间的关系，了解几类重要的和典型的有机反应历程以及反应环境条件的影响作用。 第一章 绪论 一、有机化学的发展史。有机化
2、学与农业科学的关系。 二、有机化合物的特征和特点。 三、有机化合物的结构：经典结构学说与共价键的进展；碳原子的特性及有机化合物的几何形象；有机化合物分子的表示法：实验式、结构式、投影式。 有机化合物中的共价键：碳原子的杂化原子轨道；键和键；价键理论和分子轨道理论。 四、共价键的属性：键长、键角、键能、极性和极化度。 五、酸碱理论：布朗斯特学说及路易斯学说。 六、有机化合物机构和物理性质的关系，分子间力（范德华力、氢键）对溶解度、沸点、熔点、比重的影响。 七、研究有机化合物的程序和方法。 八、分子官能团的概念、有机化合物的分类。 第二章 饱和脂链烃 第一节 烷烃 一、烷烃的结构： SP 3 杂化
3、；甲烷同系列；烷基的概念；同分异构现象；伯、仲、叔碳原子。 二、烷烃的命名：系统命名法和普通命名法。 三、烷烃的立体结构：甲烷的结构；乙烷和丁烷的结构； Newmann 投影式，重叠式与交叉式构象。 四、烷烃的物理性质。 五、烷烃的化学性质：卤代反应（均裂反应、能量曲线、过渡态及活化能）；氧化反应及热化学方程式。游离基取代历程（游度基、链销反应）。 六、甲烷的实验室制法。 七、烷烃的来源和用途。 第二节 环烷烃 一、环烷烃的分类 二、环烷烃的命名：单环烷烃、螺环烷烃、桥环烷烃的命名 三、环烷烃的同分异构现象 四、环烷烃的物理性质 五、环烷烃的化学性质：取代反应、催化氢化、加成反应 六、环烷烃的
4、结构：环丙烷、环丁烷、环己烷的结构、张力学说 第三章 不饱和脂链烃 第一节 单烯烃 一、单烯烃的结构 ;SP 2 杂化，见和见的形成，烯烃的异构现象（构造异构和顺反异构）。 二、单烯烃的命名： Z 、 E 命名原则 三、单烯烃的物理性质 四、单烯烃的化学性质：加成反应（与卤素的亲电加成反应、与极性试剂的加成反应及反应取向），聚合反应、氧化反应。 亲电加成反应的历程、马氏规则和反马规则的解释、碳正离子的稳定性、诱导效应。 五、个别化合物：乙烯 第二节 炔烃 一、炔烃的分子结构和命名 二、炔烃的物理性质 三、炔烃的化学性质：加成反应、氧化反应、聚合反应、金属炔化物的生成。 第三节 二 烯 烃 一、
5、二烯烃的分类 二、二烯烃的命名 三、二烯烃的结构：累积二烯烃的结构、共轭二烯烃的结构（共轭效应） 三、共轭二烯烃的化学性质：加成反应、双烯加成 第四章 芳香烃 第一节 单环芳烃 一、单环芳烃的命名 二、苯环的结构 三、物理性质 四、化学性质：亲电取代反应（卤代、硝化、磺化）、氧化反应、加成反应、游离基取代反应 五、定位规则 第二节 多环芳烃 一、连苯类化合物 二、稠环芳烃：萘、蒽和菲的结构和性质 第三节 非苯芳烃 一、休克尔（ Huckel ）规则 二、非苯芳烃：环丙烯正离子、环戊二烯负离子、环庚三烯正离子、轮烯 第五章 对映异构 一、物质的旋光性：偏振光、旋光性、旋光度、旋光物质、旋光性的判
6、定、手性碳原子 二、含有一个手性碳原子的化合物：对映体和外消旋体、构型表示、构型标记 三、含有二个手性碳原子的化合物：含有二个不同手性碳原子的化合物、非对映体、含有二个相同手性碳原子的化合物、内消旋体 四、不含手性碳原子的化合物：环状化合物、丙二烯型化合物、连苯型化合物 第六章 卤代烃 一、卤代烃的分类 二、卤代烃的命名 三、卤代烃的物理性质 四、卤代烃的结构 五、卤代烃的化学性质：亲核取代（水解反应、与醇钠的反应、与氰化钠反应）、消除反应、与金属的反应（与金属 Na 的反应、与金属 Mg 的反应） 六、亲核取代反应历程： SN1 反应历程、 SN2 反应历程、 SN1 反应历程与 SN2 反
7、应历程的竞争 第七章 醇、酚、醚 第一节 醇 一、醇的分类 二、醇的命名 三、醇的结构 四、醇的物理性质 五、醇的化学性质：取代反应（与氢卤酸的反应、与卤化磷的反应、与酸反应）、消除反应（分子内脱水、分子间脱水）、氧化反应、与金属反应 四、重要的醇：乙醇、丙三醇、环己六醇、苯甲醇 第二节 酚 一、酚的分类和命名 二、酚的分子结构 三、酚的物理性质 四、酚的化学性质：酸性 ( 取代基对酸性的影响 ) 、成醚反应、与 FeCl3 的反应、氧化反应、苯环上的取代反应：（卤代、硝化、磺化反应） 五、重要的酚：苯酚、甲苯酚、苯二酚 第三节 醚 一、醚的分类和命名 二、醚的物理性质 三、醚的化学性质：佯盐
8、的形成、醚键的断裂、过氧化物的形成 第八章 醛、酮、醌 第一节 醛和酮 一、醛和酮的分类 二、醛和酮的命名：普通命名法和系统命名法 三、醛和酮的物理性质 四、醛和酮的化学性质：羰基上的加成反应（与氢氰酸、与亚硫酸氢钠、与格氏试剂、与醇的加成反应），与胺衍生物的加成消除反应，氢的反应（卤代反应、羟醛缩合反应）；氧化反应（与强氧化剂反应、与弱氧化剂 Tollen 试剂和斐林试剂反应）；还原反应（催化加氢反应、与金属氢化物反应、 Clemmensen 还原、 Wolff Kishner 黄鸣龙还原）；歧化反应；与 Schiffs 试剂反应 五、重要的醛酮：甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛、三氯乙醛 第九章
9、羧酸及其衍生物 第一节 羧酸 一、羧酸的分类和命名 二、羧酸的结构 三、羧酸的物理性质 四、羧酸的化学性质：羧酸的酸性、羧酸衍生物的生成（酯、酰卤、酸酐、酰胺的生成）、脱羧反应、还原反应、 -H 卤代反应 五、重要的羧酸：甲酸、乙酸、乙二酸、丁二酸、丁烯二酸、苯甲酸 第二节 羧酸衍生物 一、羧酸衍生物的分类和命名 二、羧酸衍生物的物理性质 三、羧酸衍生物的化学性质：水解反应、醇解反应、氨解反应、酯缩合反应、酰胺的特性（酸碱性、脱水反应、降解反应） 第十章 取代酸 第一节 羟基酸 一、羟基酸的分类和命名 二、羟基酸的物理性质 三、羟基酸的化学性质：羟基酸的酸性、醇酸的氧化反应、醇酸的脱水反应、酚
10、酸的脱羧反应 四、重要的羟基酸：乳酸、苹果酸、柠檬酸、水杨酸、没食子酸 第二节 羰基酸 一、羧基酸的分类和命名 二、羰基酸的性质：氧化还原反应、脱羧反应、乙酰乙酸乙酯的分解反应（成酮分解、成酸分解） 三、重要的羰基酸：乙醛酸、丙酮酸 第十一章 含氮有机化合物 第一节 胺 一、胺类概述 二、胺的物理性质 三、胺的结构 四、胺的化学性质：胺的碱性、烷基化反应、酰化反应、磺酰化反应、与亚硝酸反应、芳香胺的取代反应（卤代反应、硝化反应、磺化反应） 五、重要的胺及衍生物：苯胺、胆胺和胆碱 第二节 重氮盐和偶氮化合物 一、重氮盐：重氮盐的取代反应、偶合反应 二、偶氮化合物 第十二章 杂环化合物和生物碱 一
11、、杂环化合物概述 二、五元杂环化合物：呋喃、噻吩和吡咯的结构；呋喃、噻吩和吡咯的取代反应（卤代反应、硝化反应、磺化反应、乙酰化反应）、加成反应、酸碱性 三、六元杂环化合物：吡啶的结构；吡啶的碱性、取代反应（卤代反应、硝化反应、磺化反应、氧化反应、加成反应） 四、稠杂环化合物：吲哚及其衍生物、嘌呤及其衍生物 第十三章 油脂和类脂 一、油脂的存在 二、油脂的组成和结构 三、油脂的物理性质 四、油脂的化学性质：水解、加成反应 （氢化、加碘）、干化作用、油脂的酸败 第二节 类脂 一、蜡 二、磷脂：卵磷脂、脑磷脂、神经磷脂 第十五章 碳水化合物 第一节 单糖 一、单糖分类 二、单糖的命名 三、单糖的结构
12、 四、单糖的物理性质 五、单糖的化学性质：差向异构化、成脎反应、氧化反应（与碱性氧化剂反应、与酸性氧化剂反应、与强氧化剂反应）、还原反应、成酯反应、成苷反应、成醚反应、显色反应（ Molish 反应、 Seliwanoff 反应、蒽酮反应） 第二节 二糖 一、还原性二糖：麦芽糖、纤维二糖、乳糖 二、非还原性二糖：蔗糖、海藻糖 第三节 多糖。 一、淀粉：直链淀粉、支链淀粉 二、纤维素 第十五章 氨基酸和蛋白质 第 一 节 氨基酸 一、氨基酸的分类 二、氨基酸的命名 三、氨基酸的物理性质 四、氨基酸的化学性质：氨基酸的两性、与亚硝酸反应、与 2 ， 4- 二硝基氟苯反应、与甲醛的反应、氧化脱胺反应、羧基的反应、与水合茚三酮反应、脱水反应 第 二 节 蛋白质 一、多肽 二、蛋白质：蛋白质的组成、分类和结构（蛋白质的一级结构、蛋白质的二级结构）。蛋白质的胶体性质、蛋白质的两性及等电点、蛋白质的沉淀、蛋白质的变性、蛋白质的颜色反应（缩二脲反应、与与水合茚三酮反应、 Millon 反应、黄蛋白反应）
