选修五有机化学讲义

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1、第二章烃和卤代烃思考与交流P29化学反应类型小结完成课本中的反应方程式。得出结论：取代反应：加成反应：聚合反应：思考与交流进一步对比烷烃、烯烃的结构和性质：思考与交流丙稀与氯化氢反应后，会生成什么产物呢？试着写出反应方程式：导学在课堂P36学与问P30烷烃和烯烃结构对比完成课本中表格资料卡片P30二烯烃的不完全加成特点：竞争加成注意：当氯气足量时两个碳碳双键可以完全反应二、烯烃的顺反异构体观察下列两组有机物结构特点：CC= HHH3CCH3CC= HHH3CCH3第二组CCHHHHCH3CH3CCHHHHCH3CH3第一组它们都是互为同分异构体吗？归纳：什么是顺反异构？P32思考：下列有机分子

2、中，可形成顺反异构的是ACH2CHCH3 BCH2CHCH2CH3CCH3CHC(CH3)2DCH3CHCHCl答案：D三、炔烃1）结构：2)乙炔的实验室制法：原理：CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2实验装置： P.32图2-6注意事项：a、检查气密性；b、怎样除去杂质气体？（将气体通过装有CuSO4溶液的洗气瓶）c、气体收集方法乙炔是无色无味的气体，实验室制的乙炔为什么会有臭味呢？（1）因电石中含有 CaS、Ca3P2等，也会与水反应，产生H2S、PH3等气体，所以所制乙炔气体会有难闻的臭味； （2）如何去除乙炔的臭味呢？（NaOH和CuSO4溶液）（3）H2S对本实验有影响吗？为

3、什么？H2S具有较强还原性，能与溴反应，易被酸性高锰酸钾溶液氧化，使其褪色，因而会对该实验造成干扰。（4）为什么不能用启普发生器制取乙炔？1、因为碳化钙与水反应剧烈，启普发生器不易控制反应；2、反应放出大量热，启普发生器是厚玻璃壁仪器，容易因胀缩不均，引起破碎 ；3、生成物Ca(OH)2微溶于水，易形成糊状泡沫堵塞导气管和球形漏斗的下口； 4、关闭导气阀后，水蒸气仍与电石作用，不能达到“关之即停”的目的.3）乙炔的化学性质:a.氧化反应 (1) 在空气或在氧气中燃烧完全氧化 2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O（2）被氧化剂氧化：将乙炔气体通往酸性高锰酸钾溶液中，可使酸性高锰酸钾褪色

4、b、加成反应 将乙炔气体通入溴水溶液中，可以见到溴的红棕色褪去，说明乙炔与溴发生反应。CHCH + 2Br2 CHBr2CHBr2c、加聚反应：导电塑料聚乙炔【学与问】P341含有不饱和键的烯烃、炔烃能被高锰酸钾氧化，其结构特点是具有碳碳双键与碳碳三键。2炔烃中不存在顺反异构，因为炔烃是线型结构分子，没有构成顺反异构的条件。四、脂肪烃的来源及其应用【学与问3】P36石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。分为常压分馏和减压分馏，常压分馏得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油；重油再进行减压分馏得到润滑油、凡士林、石蜡等。减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理，使重油中各成分的沸点降

5、低而进行分馏，避免了高温下有机物的炭化。石油催化裂化是将重油成分（如石蜡）在催化剂存在下，在460520 及100 kPa200 kPa的压强下，长链烷烃断裂成短链的烷烃和烯烃，从而大大提高汽油的产量。如C16H34C8H18+C8H16。石油裂解是深度的裂化，使短链的烷烃进一步分解生成乙烯、丙烯、丁烯等重要石油化工原料。石油的催化重整的目的有两个：提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。小结：乙烷、乙烯、乙炔分子结构和化学性质比较（导学大课堂P32）巩固练习：P36T1-4作业：1CaC2、ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等同属于离子型碳化物，请通过CaC2制C2H2的反应进行思考，从中得

6、到必要的启示，判断下列反应产物正确的是（ ）ACaC2水解生成乙烷 B.ZnC2水解生成丙炔 C.Al4C3水解生成丙炔 D.Li2C2水解生成乙烯2所有原子都在一条直线上的分子是（ ）A. C2H4 B. CO2 C. C3H4 D. CH4CHCCH2CH3CH2=CHCH=CH23下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是 ，而不是的事实是（ ）A.燃烧有浓烟 B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.所在原子不在同一平面上D.与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子第二节芳香烃教学目标:1、掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质;2、了解芳香烃的来源及其应用教学重点：苯和苯的同系物的结构特点和

7、化学性质。教学难点：苯的同系物的结构和化学性质。教学过程：复习脂肪烃，回忆必修2中有关苯的知识，完成表格完成P37思考与交流中1、2小结苯的物理性质和化学性质一、苯的物理性质：苯是无色有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水,苯的沸点80.1C,熔点5.5C二、苯的化学性质在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。1）苯的氧化反应：在空气中燃烧，有黑烟。但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）3）苯的加成反应 （与H2、Cl2)总结：能燃烧， 难加成， 易取代课堂练习：1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是 （ ）（导学）（A） 苯的邻位二元取代

8、物只有一种（B） 苯的间位二元取代物只有一种（C） 苯的对位二元取代物只有一种（D） 苯的邻位二元取代物有二种2、苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是 苯不能使溴水褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应经测定，邻二甲苯只有一种结构经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.4010-10mABCD3、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 （ ）4、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是 A、苯是无色带有特殊气味的液体 B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D、苯不具有典型的双键

9、所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应三、P37思考与交流中第3问1、由于制取溴苯需要用剧毒试剂液溴为原料，因此不宜作为学生操作的实验，只要求学生根据反应原理设计出合理的实验方案。下面是制取溴苯的实验方案与实验步骤：把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口（如图2-4），跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。在常温时，很快就会看到，在导管口附近出现白雾（由溴化氢遇水蒸气所形成）。反应完毕后，向锥形瓶内的液体里滴入AgNO3溶液，有浅黄色溴化银沉淀生成。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体。不溶于水的液体是溴苯，它是密度比水大

10、的无色液体，由于溶解了溴而显褐色。图2-4溴苯的制取 图2-5硝基苯的制取注意事项：(1)装置特点:长导管;长管管口接近水面,但不接触(2)长导管的作用:导气;冷凝 冷苯与溴(3)苯,溴,铁顺序加药品(强调:是液溴,不是溴水,苯与溴水只萃取,不反应)(4)铁粉的作用:催化(真正的催化剂是FeBr3)(5)提示观察三个现象:导管口的白雾;烧瓶中的现象;滴入硝酸银后水中生成的沉淀白雾是如何形成的?(长管口与水面位置关系为什么是这样)(6)将反应的混合物倒入水中的现象是什么?有红褐色的油状液体沉于水底(7)溴苯的物理性质如何?比水重,不溶于水,油状(8)如何除去溴苯中的溴?水洗,再用10%烧碱溶液洗

11、,再干燥,蒸馏(9)反应方程式 Fe +Br2 -Br+HBr2、制取硝基苯的实验方案与实验步骤： 配制混和酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却。 向冷却后的混酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混和均匀。 将大试管放在5060 的水浴中加热约10 min，实验装置如图2-5所示。 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物生成，用分液漏斗分离出粗硝基苯。 粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。若将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，可得纯硝基苯。蒸馏应在通风柜或通风良好处进行。纯硝基苯为无色

12、、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。注意事项：(1)装置特点:水浴;温度计位置;水浴的水面高度（反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。）(2)药品加入的顺序:先浓硝酸再浓硫酸冷却到50-60C再加入苯(讲清为什么)(3)水浴温度:50-60C(温度高苯挥发,硝酸分解,温度低),水浴加热(4)HNO3HO-NO2去HO-后,生成-NO2称为硝基(5)浓硫酸的作用:催化剂,吸水剂(6)硝基苯的物质性质如何?有杂质与纯净时的颜色有什么不同?要想得到纯净的硝基苯,如何除去其中的杂质?硝基苯的毒性如何?(7)化学方程式 +HO-NO2 -NO2+H-O-H 四、苯的同系物苯的同系

13、物的通式是 CnH2n-6苯的同系物都有与苯相似的化学性质练习写出下列化学方程式(1)甲苯与氢气(2)苯乙烯与溴水,加聚,过量的氢气1、实验2-2P38甲苯,二甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反应现象：P38分析：苯环的存在使-CH3变得活泼了,乙烷中有-CH3,但不能使高锰酸钾溶液褪色,但甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,-CH3被氧化了2、乙苯与浓硫酸共热 CH3 CH3 +3HO-NO2 O2N- -NO2+3H2O NO2分析-CH3的存在,使苯环更易发生取代反应.甲苯与浓硫酸浓硝酸共热时苯环上的三个H原子都被取代学与问P39讲解苯环和烃基相互影响。小结：比较苯和甲苯练习用化学方法来鉴别下列各组物质(1)苯和乙苯(2)已烷和已烯(3)苯、二甲苯、乙烯五、芳香烃的来源及其应用P39实践活动P39（2）苯的毒性苯有毒，对中枢神经和血液有较强的作用。严重的急性苯中毒可以引起抽搐，甚至失去知觉。慢性苯中毒能损害造血功能。长期吸入苯及其同系物的蒸气，会引起肝的损伤，损坏造血器官及神经系统，并能导致白血病。空气中苯蒸气的容许量各国都有不同的规定，从每立方米几毫克到几百毫克不等。小结：作业P39T1、2、3、4第三节 卤代烃学习目标:1.使学生掌握溴乙烷的主要化学性质，理解水解反应