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1、 有机化学基础第一节 认识有机化合物高 考 导 航能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。了解测定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。考点一 有机化合物的分类及官能团1按碳的骨架分类 2.按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH4烯烃 (碳碳双键)乙烯H2C=CH2
2、炔烃CC(碳碳三键)乙炔HCCH芳香烃苯卤代烃X(卤素原子)溴乙烷C2H5Br醇OH(羟基)乙醇C2H5OH酚苯酚C6H5OH醚 (醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛 (醛基)乙醛CH3CHO酮 (羰基)丙酮CH3COCH3羧酸 (羧基)乙酸CH3COOH酯 (酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3考点二有机化合物的结构特点1有机化合物中碳原子的成键特点2有机化合物结构的表示方法 (1)球棍模型：用来表现化学分子的三维空间分布。棍代表共价键，球表示构成有机物分子的原子。如下图分别为丙烷、乙烯的球棍模型。(2)比例(填充)模型：是一种与球棍模型类似，用来表现分子三维空间分布的分子模型。球代表
3、原子，大和小代表原子直径的大小，球和球紧靠在一起。如图分别是甲烷和乙酸的比例模型。(3)结构式：用元素符号和短线表示有机物分子中原子的排列和结合方式的式子。例如：乙烷、乙烯的结构式分别为(4)结构简式：结构简式是结构式的简单表达，应该能表现该物质的官能团。例如丙烷、乙烯、乙醇的结构简式分别为CH3CH2CH3，CH2=CH2，CH3CH2OH。(5)键线式：碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其它原子或其它原子上的氢原子都要指明。例如：丙烯、正丙醇的键线式分别为3.有机化合物的同分异构现象(1)同分异构现象：(一同一不同)一同：分子式相同。一不同：结构不同。(2
4、)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。(3)同分异构体的常见类型：4.同系物(1)概念：结构相似，分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的化合物互称同系物。如CH3CH3和 CH3CH2CH3，CH2=CH2和CH2=CHCH3。(2)性质：同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。1同分异构体的相对分子质量相同，相对分子质量相同的有机物一定是同分异构体吗？同分异构体的最简式相同，最简式相同的化合物一定是同分异构体吗？提示：都不一定。如C2H6与HCHO，二者的相对分子质量都为30，但不是同分异构体(分子式不同)。如C2H2与C6H6，HCHO与CH3COOH分子最简
5、式相同，但不是同分异构体。2同系物通式相同，但具有相同通式的有机物一定是同系物吗？提示：不一定。如CH2=CH2与，通式相同，均可写为CnH2n，但二者不是同系物(结构不相似)。【总结提升】【总结提升】1同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线。 先将所有的碳原子连接成一条直链。摘一碳，挂中间。将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上。往边移，不到端。将甲基依次由内向外与主链碳原子试接，但不可放在端点碳原子上。摘多碳，整到散。由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。多支链，同邻间。当有多个相同或不同
6、的支链出现时，应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次连接。(2)具有官能团的有机物：一般按：碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。2.限定条件同分异构体的书写已知有机物分子式或结构简式，书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种类，是高考的热点和难点。解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。3.熟记下列常见的官能团异构组成通式可能的类别及典型实例CnH2n烯烃(CH2CHCH3)、环烷烃()CnH2n2炔烃(CHCCH2C
7、H3)、二烯烃(CH2=CHCH=CH2)、环烯烃()CnH2n2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2CHCH2OH)、环醚()、环醇()CnH2nO2羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羟基醛(HOCH2CHO)CnH2n6O考点三有机化合物的命名1烷烃的习惯命名法用习惯命名法分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷。2烷烃的系统命名法几种常见烷基的结构简式：甲基：CH3；乙基：CH2CH3；丙基(C3H7)：CH3CH2CH2，CHCH3CH3。命名步骤： (1)最长、最多定主链：选择最长碳链作为主链。当有几个等
8、长的不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。(2)编号位要遵循“近”、“简”、“小”： (3)写名称：按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“”连接。如命名为 2,4,6三甲基3乙基庚烷。3烯烃和炔烃的命名4苯的同系物的命名(1)苯作为母体，其他基团作为取代基。例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，其有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。考点四
9、研究有机物的一般步骤和方法1分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯_有机物该有机物含有少量杂质该有机物_性较强该有机物与杂质的_相差较大重结晶常用于分离、提纯_有机物杂质在所选溶剂中溶解度_ 被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响_(2)萃取分液液液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的_不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。固液萃取：用有机溶剂从固体物质中_的过程。2有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。2分子结构的鉴定(1)化
10、学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法：红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱 【总结提升】确定有机物分子式的规律(1)最简式规律：最简式对应物质CH乙炔和苯CH2烯烃和环烷烃CH2O甲醛乙酸甲酸甲酯葡萄糖果糖 (2)常见相对分子质量相同的有机物：同分异构体相对分子质量相同。含有n个碳原子的醇与含(n1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。含有n个碳原子的烷烃与含(n1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n2。常见相对分子质量相同的有机物(3)“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M)：的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。(4)根据题给特殊条件确定有机物分子式：含氢量最高的烃为甲烷。通常情况下，烃的含氧衍生物为气态的是甲醛。对于烃类混合物，平均每个分子中所含碳原子数小于2，则该烃类混合物中一定含有甲烷。同温同压(温度高于100 )烃燃烧前后，气体体积不变，则烃分子中氢原子数为4。通常情况下若为气态烃，则烃分子中碳原子数4。9
