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1、第二章 卤代烃一卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。CX之间的共用电子对偏向X，形成一个极性较强的共价键,分子中CX键易断裂。二卤代烃的物理性质（1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。（2）状态、密度：CH3Cl常温下呈气态，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈液态且密度 1 g/cm3。（一氯代烃的密度都小于水）三卤代烃的化学性质（以CH3CH2Br为例）1.取代反应条件：强碱的水溶液，加热 化学方程式为：2.消去反应(1)实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。例如：CH3CH2Cl：NaOHNaClCH2=CHH2O(2
2、)卤代烃的消去反应规律没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Br。有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如：。有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例：CH3CH=CHCH3NaClH2O(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。例如：CH3CH2CHCl22NaOHCH3CCH2NaCl2H2O四消去反应与水解反应的比较反应类型反应条件键的变化卤代烃的结构特点主要生成物水解反应NaOH水溶液CX与HO键断裂CO与HX键生成含CX即可醇消去反应NaOH醇溶
3、液CX与CH键断裂 (或CC) 与HX键生成与X相连的C的邻位C上有H烯烃或炔烃特别提醒(1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。五检验卤代烃分子中卤素的方法（X表示卤素原子）1实验原理RXH2OROHHXHXNaOH=NaXH2OHNO3NaOH=NaNO3H2OAgNO3NaX=AgXNaNO3根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素：AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。2实验步骤(1)取少量卤代烃；(2)加入NaOH水溶液；(3)加热；(4)冷却；(5)加入稀HNO3酸化；(6)加入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色。即R
4、X 溶液卤代烃练习题1.二氟甲烷是性能优异的环保产品，它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品，用作空调、冰箱和冷冻库等中的致冷剂。试判断二氟甲烷的结构简式 （ ）A. 有4种 B. 有3种 C. 有2种 D. 只有1种2.下列关于氟氯烃的说法中，正确的是 （ ） A气态氟氯烃都是比空气轻的烃B. 氟氯烃化学性质较活泼，无毒 C氟氯烃大多无色无毒 D 平流层中氟氯烃的分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应3.足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质，使受伤部位皮肤表面温度骤然下降，减轻伤员痛感。这种物质是 （ ）A碘酒B酒精C氟里昂D氯乙烷4.下列反应中属于消去反应的是 （ ）A溴乙烷
5、与NaOH醇溶液共热B甲苯与浓硫酸和浓硝酸的反应C溴乙烷与NaOH水溶液共热 D甲烷与氯气在光照的条件下反应5.1溴丙烷和2溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应 （ ） A碳氢键断裂的位置相同B碳溴键断裂的位置相同 C产物相同，反应类型相同D产物不同，反应类型相同6.下列关于卤代烃的叙述正确的是 （ ）A所有卤代烃都是难溶于水，比水重的液体B所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C所有卤代烃都含有卤原子 D所有卤代烃都是通过取代反应制得的7.能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是 （双选） （ ）A在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液 B加蒸馏水，然后加入AgNO3溶液C加入NaOH溶
6、液，加热后酸化，然后加入AgNO3溶液 D加入NaOH的乙醇溶液，加热后酸化，然后加入AgNO3溶液8.卤代烷C5H11Cl的结构有八种，其中能发生消去反应生成两种烯烃的结构有（ ）A、二种B、三种 C、四种D、八种9.有机物CH3-CH=CH-Cl 能发生的反应有 （ ） 取代反应 加成反应 消去反应 使溴的四氯化碳溶液褪色 与AgNO3溶液生成白色沉淀 使酸性高锰酸钾溶液褪色A全部 B除外 C除外 D除、外 10.溴乙烷中含有少量乙醇杂质,下列方法中可以除去该杂质的是 （ ）A加入浓硫酸并加热到170,使乙醇变成乙烯而逸出B加入氢溴酸并加热,使乙醇转化为溴乙烷C加入金属钠,使乙醇发生反应而
7、除去D加水振荡,静置分层后,用分液漏斗分离去水层11.由2氯丙烷制得少量的CH2OHCHOHCH3 需要经过下列几步反应 （ ）A加成消去取代B消去加成水解C取代消去加成D消去加成消去13.在卤代烃RCH2CH2X中化学键如右，则下列说法中正确的是 ( )A当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是B当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是和C当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是和D当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是和14.下列一卤代烷，不能发生消去反应的是 ( ) ACH3CH2ClB(CH3)2CHClC(CH3)3CClD(CH3)3CCH2Cl15.某有机物其结构简式为，关于该有机物下
8、列叙述正确的是（双选）A不能使酸性KMnO4溶液褪色 B能使溴水褪色C在加热和催化剂作用下，最多能和4 mol H2反应D一定条件下，能和NaOH醇溶液反应16.下列卤代烃发生消去后，可以得到两种烯烃的是 （ ）A1氯丁烷B氯乙烷 C2氯丁烷D2甲基2溴丙烷17.下列卤代烃能发生消去反应的是 （ ）AB CD18.某气态烃1mol跟2molHCl加成，其加成产物又可被8molCl2完全取代，该烃可能( )双选A丙烯B1，3-丁二烯C丙炔D2-丁炔19.分子式为C3H6Cl2的有机物，发生一氯取代反应后，可生成2种同分异构体，则原C3H6Cl2 应是（ ）A1，2二氯丙烷 B1，1二氯丙烷 C1
9、，3二氯丙烷 D2，2二氯丙烷20.下列化合物沸点比较错误的是 ( ) A丙烷乙烷甲烷 B正戊烷异戊烷新戊烷 C一氯乙烷一氟乙烷 D1氯戊烷1氯丙烷21.为探究一溴环己烷()与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三名同学分别设计如下三个实验方案,合理的是 ( ) 甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成则可发生了消去反应乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可发生了消去反应丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应A甲B.乙 C.丙 D .上述实验方案都不正确23.卤代烃在碱
10、性条件下能发生水解反应，碱的作用是（ ） A催化剂 B.氧化剂 C .提高水解反应的转化率 D.促进水解反应向逆反应方向进行高锰酸钾酸性溶液水气体24. 学习卤代烃的性质时，通过实验的方法验证溴乙烷在不同溶剂中与NaOH 反应生成不同的反应产物，请你一起参与探究。 (1)用下图所示装置进行实验：该实验的目的是；你所观察到的现象是 ；盛水试管(装置)的作用是 。(2)若你用另一实验来达到演示实验的目的，你设计的实验方案依据的反应原理是_ (用化学方程式表示)。(3)李明同学取少量溴乙烷与NaOH 水溶液反应后的混合溶液，向其中滴加AgNO3 溶液，加热，产生少量沉淀。小明由此得出溴乙烷与NaOH
11、 水溶液发生取代反应，生成了溴化钠。老师和同学都认为这样不合理。若请你用实验验证该反应中生成了溴化钠，你与小明实验方案不同的两种实验方法分别是 _ 、 _ 。25.根据下面的反应路线及所给信息填空。（1）A的结构简式是 ，名称是 。（2）的反应类型是 ；的反应类型是 。（3）反应的化学方程式是 。28.1,2-二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂,常温下它是无色液体,密度是2.18克/厘米3,沸点131.4,熔点9.79,不溶于水,易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。在实验中可以用下图所示装置制备1,2-二溴乙烷。其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液,试管d中装有浓溴(表面覆盖少量水)。请填写下列空白：（1）烧瓶a中发生的是乙醇的脱水反应，反应温度是170，请你写出乙醇的这个消去反应方程式： 。（2）写出制备1,2-二溴乙烷的化学方程式： 。（3）安全瓶b可以防倒吸,并可以检查实验进行时试管d是否发生堵塞。请写出发生堵塞时瓶b中的现象： 。（4）容器c中NaOH溶液的作用是： 。（5）某学生做此实验时,使用一定量的液溴,当溴全部褪色时,所消耗乙醇和浓硫酸混合 液的量,比正常情况下超出许多,如果装置的气密性没有问题,试分析其可
