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1、合成有机物(一)1(2015天津南开中学第四次月考)芳香酯类化合物A、B互为同分异构体,均含C、H、O三种元素。相同状况下,A、B蒸气对氢气的相对密度是97,分子中C、H原子个数相同,且C、H原子数之和是O原子数的5倍。已知:各有机物间存在如下转化关系:其中C能发生银镜反应,F经连续氧化可生成C;C与D是相对分子质量相同的不同类型的有机物。(1)A的分子式是_。(2)水杨酸中所含官能团的名称是_;完全燃烧时,1 mol D与1 mol 下列有机物耗氧量相同的是_(填字母)。aC3H6O3 bC3H8OcC2H4 dC2H6O2(3)B的结构简式是_;写出水杨酸与小苏打溶液反应的化学方程式:_;
2、一定条件下,C与F反应的反应类型是_。(4)写出C与足量银氨溶液反应的化学方程式:_;反应类型是_。(5)同时符合下列要求的化合物有_种。与A互为同分异构体;可以水解;苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物只有1种。(6)1 mol上述(5)中的一种有机物X在水溶液中,能与4 mol NaOH共热发生反应,写出此反应的化学方程式:_。2(2015北京门头沟5月模拟)苯的同系物与卤素单质混合,若在光照条件下,侧链上氢原子被卤素原子取代;若在催化剂作用下,苯环上的氢原子被卤素原子取代。工业上利用上述信息,按下列路线合成结构简式为的物质,该物质是一种香料。请根据下述路线,回答下列问题:(1)A的结构
3、简式可能为_。(2)反应、的反应类型分别为_、_、_。(3)反应的化学方程式为_(有机物写结构简式,并注明反应条件)。(4)工业生产中,中间产物A须经反应得到D,而不采取直接转化为D的方法,其原因是_。3(2015泰州三模).化合物E可以通过下图所示的路线合成:(1)A中含有的官能团名称为_。除不稳定的乙烯醇(CH2=CHOH)外,A的另一种同分异构体的结构简式是_。(2)写出D与过量NaOH溶液完全反应的化学方程式:_(有机物用结构简式表示)。(3)若化合物E中带“*”号的C原子来自D中的甲基,且该反应的副产物是甲醇,则DE的反应类型是_。.我国盛产山茶籽精油,其主要成分柠檬醛可以合成具有工
4、业价值的紫罗兰酮。(1)要检验柠檬醛中含有碳碳双键,需要使用下列试剂中的_(按反应顺序填试剂字母)。A氢氧化钠溶液B酸性高锰酸钾溶液C银氨溶液D碳酸钠溶液(2)柠檬醛的分子式为_。(3)写出柠檬醛和新制氢氧化铜反应的化学方程式: _。(4)柠檬醛有多种同分异构体,能满足下列条件的同分异构体有_种。A含有一个的六元环结构,六元环上只有一个取代基;B.能发生银镜反应。答案解析1(1)C10H10O4(2)羧基、羟基ac酯化反应(或取代反应)(4)HCOOH2Ag(NH3)2OH (NH4)2CO32Ag2NH3H2O氧化反应(5)32CH3COONa2H2O解析芳香酯类化合物A、B互为同分异构体,
5、均含C、H、O三种元素,A、B蒸气对氢气的相对密度是97,则二者相对分子质量为972194,分子中C、H原子个数相同,且C、H原子总数是氧原子数的5倍,设O原子数为n,则C、H原子数均为2.5n,则(121)2.5nn16194,解得n4,故A、B分子式为C10H10O4。A、B水解均得到水杨酸,可知C、D碳原子总数与E、F碳原子总数相等,即分子中碳原子数均为3,F经连续氧化可生成C,说明F为醇,C为酸,C能发生银镜反应,C与D是相对分子质量相同的不同类型的有机物,则D应为CH3CH2OH,C为HCOOH,故F为CH3OH,E为CH3COOH,由此可知A为,B为。(2)D为CH3CH2OH,改
6、写为C2H4H2O,与乙烯消耗氧气相同,C3H6O3改写为C2H4CO2H2O,与乙烯消耗氧气相同,C3H8O 改写为C2H6H2O,与乙烷消耗氧气相同,C2H6O2改写为C2H22H2O,与乙炔消耗氧气相同。(4)甲酸中含有醛基,具有还原性,能被银氨溶液氧化,反应方程式为HCOOH2Ag(NH3)2OH(NH4)2CO32Ag2NH3H2O,属于氧化反应。(5)要求两个取代基相同且处于对位,同分异构体为、。(6)X为,此反应的化学方程式为4NaOH2CH3COONa2H2O。2(1) (2)加成反应消去反应水解(取代)反应(3) (4) 的水解产物羟基直接相连的碳原子上没有氢原子,不能被氧化
7、,会降低产率解析(1)根据题目信息,光照条件下氯原子取代支链上的氢原子,有两种结构,可能为。(2)根据合成路线,反应、的反应类型分别为加成反应、消去反应,反应是加成反应,C是卤代烃,反应是卤代烃的水解,属于取代反应。(3)反应的化学方程式为。(4) 的水解产物羟基直接相连的碳原子上没有氢原子,不能被氧化,会降低产率。3.(1)醛基 环氧乙烷 (3)取代反应.(1)CB(2) C10H16O(3)(4)15解析.(1)A被氧气氧化生成乙酸,故A为乙醛,含有的官能团名称为醛基。除不稳定的乙烯醇(CH2=CHOH)外,A的另一种同分异构体为环氧乙烷。(2)D中含有酯基,与过量NaOH溶液完全反应生成对应的酸钠和醇。.(1)要检验柠檬醛中含有碳碳双键,必须先氧化醛基后再用酸性高锰酸钾氧化,故应先加入弱氧化剂氧化醛基,后再用酸性高锰酸钾溶液氧化碳碳双键。(4)由题意知柠檬醛的分子式为C10H16O,环己烯中有3种氢原子,取代环上1个H原子的可以有以下5种结构:CH2CH2CH2CHO,CH2CH(CH3)CHO,CH(CH3)CH2CHO,CH(CH2CH3)CHO,C(CH3)2CHO,符合条件的同分异构体为3515种。6