高三化学一轮复习必备16高中化学

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1、第十六章 醛类高考说明以甲醛、乙醛为例了解醛基官能团在化合物中的应用。掌握官能团的性质和主要化学反应,并能结合同系物原理加以应用。考纲解读醛基官能团联系着醇和羧酸,既有可能被还原为醇,又有可能被氧化成酸。同时,醛基的不饱和性又具有类似烯烃、酮的加成反应的性质,醛分子里的烷基又有烷烃的取代反应的性质。基于此,醛类物质是历年考试的热点。命题预测考点主要有官能团的辨认、典型性质方程式的书写、结构的推断、有机合成、同分异构体的书写等。一、醛的结构1乙醛的分子式为 ,结构式为 结构简式为 或 。2醛的通式是 。其官能团是 。 .同碳原子数的醇和醛在分子组成和结构的区别是:醇与醛在组成上相差 ,在结构上醇

2、是烃基与-OH相连,而醛是 与 相连高考资源网二、乙醛的物理性质乙醛是_ _色的_ 体,具有 _气味。沸点_ _,_ 挥发。溶解性是能与_ _、_ _、_ 等互溶高考资源网 三、乙醛的化学性质从结构上乙醛可以看成是 跟 相连而构成的化合物,由于醛基比较活泼,乙醛的 反应和 反应都发生在醛基上,而 反应通常发生在烷基上高考资源网.加成反应写出乙醛与氢气反应的化学方程式 。该反应的机理是:乙醇在一定的条件下被催化氧化成乙醛,实质是脱去两个氢原子,我们称之为 反应,而乙醛与氢气加成是乙醇催化氧化的相反的过程,即 反应。2氧化反应银镜反应:向硝酸银溶液中逐滴加入少量的氨水,实验现象为_ _,滴加入过量

3、的氨水,实验现象为 _,有关反应的离子方程式是 。再向其中滴入几滴乙醛溶液放在水浴中,实验现象为 ,反应的离子方程式是 。据此反应,可应用于_ _。某同学在银镜反应实验中,没有得到光亮的银镜,试分析造成实验失败的可能的原因 。B.乙醛与氢氧化铜溶液反应:向盛有NaOH溶液的试管中,逐滴滴入CuO4溶液,实验现象为_ _,离子方程式为_ ,然后加入几滴乙醛,加热至沸腾,实验现象为 _,发生反应的化学方程式为 ,据此反应,可应用于_ _。说明:加成反应反应机理实质上是在 双键上发生加成,与 上的加成类似。醛基上的氢原子由于受C=O的影响,活性增强,不仅能被强氧化剂氧化,也能被一些弱氧化剂氧化生成乙

4、酸高考资源网四、乙醛的用途及工业制法写出工业上制取乙醛的化学反应方程式:(1)乙醇氧化法: ;(2)乙烯氧化法: ;(3)乙炔水化法: 。五、醛类饱和一元醛的通式: 或 ,由于醛类物质都含有醛基,它们的性质很相似。如,它们都能被还原成 ,被氧化成 ,都能发生银镜反应等。2同碳原子数的饱和一元醛、酮互为同分异构体,它们具有相同的通式CnH2nO,从分子组成上看比同碳原子数的烯多一个氧原子,其通式也可以看做nHn-2H2O,它们燃烧时耗氧量与同碳原子的 烃相同,生成的水与同碳原子数的 烃相同。3.甲醛的结构特点:甲醛的分子式 ,结构简式 ,结构式为 4.甲醛又叫 。是一种 色有 气味的 体,质量分

5、数为 的甲醛水溶液叫 高考资源网5.写出甲醛的化学性质的有关反应:(1)与氢气加成 (2)银镜反应 (3)与新制得的氢氧化铜溶液反应 反应产物COO中仍含有-CH,可进一步与银氨溶液、新制得的氢氧化铜溶液反应,生成碳酸。(4)与苯酚发生缩聚反应: 缩聚反应的定义是: 甲醛与浓的烧碱混合,发生歧化反应生成醇和酸,反应式为: 写出甲醛的自聚反应(生成高分子和环状三聚体): 六、丙酮1.丙酮的结构特点:分子式 ,结构简式 .酮的通式 2.丙酮在镍催化加热时能与氢气反应,化学方程式为: ,酮类不能发生银镜反应。七、醛基的检验1.银氨溶液法:在洁净的试管里加入1mL2%的 溶液,然后一边摇动试管,一边逐

6、滴滴入2%的 ,至最初产生的 恰好 为止(这时得到的溶液叫银氨溶液)。再滴加含醛基的化合物,振荡后 加热,如果试管壁有Ag析出,则含有醛基。2.在新配制的(OH)滴加含醛基的化合物,振荡后加热至 ,有 生成则含醛基高考资源网击破考点一:与醛有关的合成例1(194全国高考)以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(H32CH2CH2OH)。 已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物()可看成是由()中的碳氧双键打开,分别跟()中的2-位碳原子和位氢原子相连而得。()是一种3羟基醛,此醛不稳定,受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛): () () () 请运用已学过的知识和上述给出的信息,写出

7、由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)高考资源网 (其中式连写一个式子给分)变式训练.(2上海高考)请阅读下列短文: 在含羰基C=O的化合物中,羰基碳原子与两个烃基直接直连时,叫做酮。当两个烃基都是脂肪烃基时,叫脂肪酮,如甲基酮 ;都是芳香烃基时,叫芳香酮;如两个烃基是相互连接的闭合环状结构时,叫环酮,如环己酮 。 像醛一样,酮也是一类化学性质活泼的化合物,如羰基也能进行加成反应。加成时试剂的带负电部分先进攻羰基带正电的碳,而后试剂中带正电部分加到羰基带负电的氧上,这类加成反应叫做亲核加成高考资源网 但酮羰基的活泼性比醛羰基稍差,不能被氧化剂氧化。 许多酮都重要的化工原料和优良

8、溶剂,一些脂环酮还是名贵香料。 试回答: 写出甲基酮与氢氰酸(HCN)反应的化学方程式_。 下列化合物中不能和银氨溶液发生反应的是_(多选扣分)。 (a)HCHO (b)HCOOH (c)C3COH2CH3 ()HCOOCH 有一种名贵香料灵猫香酮 是属于_(多选扣分)。 (a)脂肪酮 (b)脂环酮 (c)芳香酮 樟脑也是一种重要的酮 ,它不仅是一种家用杀虫剂,且是香料、塑料、医药工业的重要原料,它的分子式为_高考资源网变式训练1.(本题共8分)()+CN(2分)(2)c(2分)(3)b(2分)(4)C016(2分)击破考点二:醛的检验例2.某醛的结构简式为:(C3)2C=CHCHCHCHO。

9、(1)检验分子中醛基的方法是_,化学方程式为_。(2)检验分子中碳碳双键的方法是_,反应的化学方程式为_。(3)实验操作中,哪一个官能团应先检验?答:_。【答案】(1)加入银氨溶液后,水浴加热有银镜生成,可证明分子中存在醛基。(H)2HCH2CCHO+2Ag(NH3)2H2Ag+3H3+(CH)CCH22OH4+H2O(2)在加银氨溶液氧化-CO后,调节pH至中性再加入溴水,看是否褪色。(CH3)2CCHCH2CH2COH+B2(H3)CBr-CHBrHH2CO(3)由于溴水也能氧化醛基,所以必须先用银氨溶液氧化醛基,又因为氧化后溶液为碱性,溴水能与碱反应,应先加酸酸化后再检验双键。【点拨】当一个分子中既有醛基又有碳碳双键时,不能用强氧化性的溴水或酸化的高锰酸钾溶液检验醛基。因碳碳双键和醛基都能被酸化的高锰酸钾溶液氧化,碳碳双键与溴水或溴的四氯化碳溶液中的溴发生加成反应,醛基与溴水中的次溴酸发生氧化反应。应该用弱氧化剂氧化法,如银镜反应或加新制的Cu(O)溶液煮沸法检验醛基。 用足量的弱氧化剂氧化醛基后可用溴水检验碳碳双键高考资源网【变式训练2】(0

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