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1、第二节 芳香烃【学习目标】了解苯的分子结构和化学性质，学会溴苯、硝基苯的实验室制取【知识梳理】1、苯的结构（1）分子式 （2）结构简式 （3）最简式 (4)空间结构：苯分子中6个碳原子和6个氢原子共平面，形成 ，碳碳键长介于 和 之间 。2、苯的物理性质苯是 色，带有 气味的有 的液体，密度比水 3、苯的化学性质（1）取代反应苯与溴的反应反应的化学方程式为： 苯的硝化反应反应的化学方程式为： （2）苯的加成反应在特定的条件下，苯与氢气发生加成反应的化学方程式为： （3）苯的氧化反应苯在空气中燃烧产生 ，说明苯的含碳量很高，燃烧的化学方程式为：；苯 （填“能”或“不能”）使KMnO4酸性溶液褪色
2、【学习探究】【探究1】苯的结构和性质根据以下信息，谈谈你对苯分子结构的认识？1. 苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种ClClClCl 和 是同一种物质2.苯不能使溴水腿色，不能使酸性高锰酸钾溶液腿色结论：说明苯环中 存在单双键交替的结构，苯分子中碳碳键的键长 ，这说明碳原子之间形成的一种 的特殊共价键，所以苯的结构可以表示为 或 。练习1：能说明苯分子的平面正六边形的结构中，碳碳键不是单、双键交替的事实是()苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯的一元取代物无同分异构体 苯的邻位二元取代物只有一种苯分子是正六边形结构，苯分子中6个碳碳键长都相等苯能与氢气发生加成反
3、应A. B. C. D. 【探究2】溴苯和硝基苯的实验室制取1.苯的溴代反应 （1）观察到a中的现象是： （2）长直导管b的作用：使 冷凝回流（HBr和少量溴蒸气能通过） 苯的溴代反应装置（3）锥形瓶的作用：吸收 ，所以加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀（AgBr） （4）纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色： （5）NaOH溶液的作用：除去溴苯中的 ，然后过滤、再用 分离，可制得较为纯净的溴苯 5苯的硝化反应装置如右图所示，实验室制取硝基苯的主要步骤如下：（1）配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液，加入反应器。（2）向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。（3）在
4、5060下发生反应，直到反应结束。（4）除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。（5）将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏得到纯硝基苯。填写下列空白：(1)配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸混合酸时，操作注意事项是_(2)步骤中，为了使反应在5060下进行，常用的方法是_(3)步骤中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_。(4)步骤中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是_。(5)纯硝基苯是无色，密度比水_(填“小”或“大”)，具有_气味的油状液体。【归纳总结】1.苯与溴的反应中应注意的问题（1）应用纯溴，苯与溴水 。（2）要使用催化剂Fe或FeBr3，无催化剂
5、。（3）锥形瓶中的导管不能插入液面以下原因： 。2. 苯的硝化反应中应注意的问题（1）浓硫酸的作用： 剂、 剂。（2）必须用水浴加热，且在水浴中插入温度计。【当堂检测】1.1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构（ ），解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实中的( )A.苯不能使溴水因发生化学反应而褪色 B.苯能与H2发生加成反应C.溴苯没有同分异构体 D.对二溴苯只有一种2有机物分子中，所有原子不可能在同一平面上的是()3下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是()A苯是无色带有特殊气味的液体B常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C苯在一定条件下能与溴发生取代反应D苯不具有典型的双键所应具有的发生加成反应的特性，故不可能发生加成反应
