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1、有机化学总复习方略贵州省兴义市第八中学 王昭华邮编：562400 电话：18985983187有机化学知识主线：类别 组成 结构 性质 规律 应用复习方略之类别1.各类烃的组成及代表物的结构与性质类别烷烃烯烃炔烃苯及其同系物通式CnH2n+2 (n1)CnH2n (n2)CnH2n-2 (n2)CnH2n-6 (n6)结构特点 全部为碳碳单键 链烃 含1个碳碳双键 链烃含1个碳碳三键 链烃 含1个苯环 侧链为烷烃基代表物CH4CH2=CH2CHCH分子构型正四面体平面型直线型平面正六边形物理性质同系列中随碳原子数的增加沸点逐渐升高，液态时密度增大烃中碳原子数为4或4以下的为气体。但新戊烷在常温
2、下为气体同分异构体中支链越多，沸点越低简单的苯的同系物在常温下为液体化学性质取代反应（与卤素光照）氧化反应（点燃）高温裂解等反应加成反应加聚反应氧化反应（KMnO4）加成反应加聚反应氧化反应（KMnO4）加成反应（与H2）取代反应氧化反应（苯的同系物）2.烃的衍生物的重要类别和主要化学性质类别通式官能团代表性物质分子结构特点主要化学性质卤代烃RX(CnH2n+1X)X溴乙烷C2H5BrCX键有极性，易断裂1.取代反应：与NaOH溶液发生取代反应2.消去反应：与强碱的醇溶液共热，生成烯烃醇ROH(CnH2n+2O)OH乙醇C2H5OH有CO键和OH键，有极性；OH与链烃基直接相连1.与金属钠反应
3、，2.氧化反应：3.脱水反应： 分子间和分子内4.酯化反应： 酚CnH2n-6OOHOH直接与苯环相连1.弱酸性：与NaOH溶液反应，生成苯酚钠和水2.取代反应：与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀3.显色反应：与铁盐(FeCl3)反应，生成紫色物质醛(CnH2nO)乙醛C=O双键有极性，具有不饱和性1.加成反应：用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醇2.氧化反应：能被弱氧化剂氧化成羧酸(如银镜反应、还原氢氧化铜)羧酸(CnH2nO2)乙酸受C=O影响，OH键能够电离，产生H1.具有酸的通性2.酯化反应：与醇反应生成酯酯(R和R可以相同，也可以不同)(CnH2nO2)乙酸乙酯分子中RCO和OR之间的
4、键易断裂水解反应的条件:酸性: 羧酸和醇碱性: 羧酸盐和醇烃和烃的衍生物之间的转化关系： 3.重要营养物质的性质类别代表物分子式结构简式化学性质糖类单糖葡萄糖C6H12O6银镜反应酯化反应加氢反应分解反应果糖C6H12O6分子结构中无醛基二糖蔗糖C12H22O11分子结构中无醛基水解反应麦芽糖C12H22O11分子结构中有醛基银镜反应水解反应多糖淀粉（C6H10O5）n水解反应显色反应纤维素（C6H10O5）n水解反应酯化反应油脂硬脂酸甘油酯C57H110O6水解反应油酸甘油酯C57H104O6水解反应催化加氢蛋白质溶解性；盐析；变性；颜色反应；两性；水解；灼烧时的味酶条件温和、不需加热；高效
5、性；专一性复习方略之组成1.各类有机物的通式有机物烷烃烯烃炔烃苯及其同系物醇酚醛羧酸通式CnH2n+2CnH2nCnH2n-2CnH2n-6CnH2n+2OCnH2n-6OCnH2nOCnH2nO2有机物环烷烃二烯烃醚芳香（醚、醇）酮酯2.不饱和度（缺氢指数）的计算与饱和烷烃的通式（CnH2n+2）相比较，每减少2个氢原子，就相当于增加一个不饱和度。从结构简式中观察：分子中每产生一个 C = C 或 C = O 或形成一个单键的环，就会产生一个不饱和度；每产生一个 CC ，就会产生两个不饱和度；每产生一个苯环（），就会产生四个不饱和度。（1）根据有机物的分子式CxHy计算，则注意：有机物分子中
6、的卤素原子，可视作氢原子来计算；由于C=C与C=O“等效”，计算时可不考虑氧原子个数。（2）根据有机物的结构简式计算：注意：苯环（）结构中可看成一个环和3个双键。（3）多面体或笼状结构的烃分子的不饱和度：不饱和度比面数少1面数：4，：3 面数：6，：5 面数：5，：43.分子式与最简式的关系分子式 = （最简式）n ， 4.相对分子质量的计算 （D表示相对密度）（表示气体的体积分数）5.各类烃分子中碳质量分数的计算（1）烷烃（CnH2n+2，n1）：C%最小值为75%，n值越大，C%也越大，最大值为85.7%，趋近烯烃的碳的质量分数。（2）烯烃（CnH2n n2）：（定植）（3）炔烃（CnH2
7、n-2 n2）：C%最大值为92.3%，n值越大，C%越小，最小值为85.7%，趋近烯烃的碳的质量分数。（4）苯及其同系物（CnH2n-6 n6）：C%最大值为92.3%，n值越大，C%越小，最小值为85.7%，趋近烯烃的碳的质量分数。碳原子数相同的各种烃，含碳质量分数由大到小的顺序为：苯及其同系物 炔烃 烯烃 烷烃注意：含碳量越高，烃燃烧时火焰越明亮，产生黑烟越浓烈复习方略之结构1. 烷烃命名的基本步骤：选主链，编号位，写名称（1）选主链，称某烷：主链应满足碳原子数最多、支链最多，例如：（2）编号位，定支链：编号应满足离支链最近，距离相同时应满足从支链最简单、支链位置之和最小的一端开始编号。
8、支链最近：支链最简：位置之和最小： 、 （3）写名称：A：烷烃主链称某烷：110个碳依次用甲癸烷；11个碳以上直接用汉字表示。原则：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔；汉字与阿拉伯数字用“”相连。例如： B：不饱和烃选定含双键或三键的最长碳链为主链离双键或三键最近的一端开始编号例如： C：苯的同系物的命名：（邻、间、对）先读取代基（侧链），后读苯环例如：D：链烃衍生物的命名选定含官能团在内的最长碳链为主链离官能团最近的一端开始编号 E：芳香烃衍生物的命名要求记住：溴苯、硝基苯、苯磺酸、苯酚、三硝基甲苯、苯甲酸、苯甲醇等。F：酯类的命名：根据参加反应的酸和醇来命名。G：高分子化
9、合物的命名：一般在单体前加“聚”字。2. 同系物（1）分子组成差一个或若干个CH2，决定相对分子质量相差14n（2）结构相似，必为同一类物质：碳键和碳链特点相同官能团种类和数目相同官能团与其他原子的连接方式相同（不互为同系物）3.同分异构体（1）分子式相同（2）结构式不同：碳链异构（烷烃、烷烃基的书写规律）位置异构（官能团的位置异构）官能团异构（官能团的种类异构）同分异构体的书写步骤：官能团异构 碳链异构 位置异构4.同分异构体的判断方法（1）基本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到到间到对（2）记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如：凡只含一个碳原子的分子均无异构，甲
10、烷、乙烷、 新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、环己烷、 乙炔、 乙烯等分子一卤代物只有一种;丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；戊烷、丁烯、戊炔有3种；丁基C8H10有4种；己烷、C7H8O（含苯环）有5种；戊基、C9H12有8种；基元法 例如：丁基有4种，丁醇、丁醛都有4种；C3H7COOC4H9属于酯的同分异构体为：2 4 = 8 种替代法 例如：C6H4Cl2有3种,C6H2Cl4有3种(将H替代Cl)；不饱和度转换法：根据结构简式计算：不饱和度 = 双键数 + 三键数2 + 环数（注：苯环可看成是三个双键和一个环）只注意双键和环数，无
11、需数H原子数。例如：（2003广东卷.15.）人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示的结构简式）以上四种信息素中互为同分异构体的是：A 和 B 和 C 和 D 和对称法（又称等效氢法） 一元取代物同分异构体的判断方法同一碳原子上的氢原子是等效氢同一碳原子上的甲基氢原子是等效氢处于镜面对称位置上的氢原子是等效氢常用于判断烃基、一元卤代烃、一元醇、一元醛、一元羧酸等的同分异构体数目，判断步骤：先写碳链异构，再判断等效氢二元取代物同分异构体的书写方法 步骤：判断等效氢 定位组合法例如：练习书写或判断满足下列条件
12、的同分异构体或数目：C5H10O2（酯）、C6H13Cl、C6H13NO2、C6H14O（醇）、C7H14O2（羧酸）、C7H14O（醛）、C5H10、C8H8O2（酯）5.最简式相同的有机物的总结互为同分异构体的有机物（含相同的碳原子数）序号通式类别举例CnH2n烯烃 环烷烃CnH2n-2炔烃 二烯烃 环烯烃CnH2n+2O醇 醚CnH2nO醛 酮 烯醇 环醇 环醚 CnH2nO2羧酸 酯 羟基醛 羟基酮CnH2n-6O酚 芳香醇 芳香醚CnH2n+1NO2硝基烷烃 氨基酸CH：C2H2、C4H4（乙烯基乙炔）、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯）、C8H8（立方烷、苯乙烯） CH2：烯烃和环烷烃C
13、H2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖 CnH2nO：饱和一元醛（或饱和一元酮）与两倍于其碳、氢、氧原子数的饱和一元羧酸（或酯），如乙醛和丁酸（或异丁酸）CnH2n-2：炔烃（或二烯烃）与三倍与其碳原子数的苯及其同系物，如：丙炔和丙苯（或三甲苯）C6H10O5：淀粉和纤维素注意：等质量的最简式相同的有机物，无论以任何比例混合，完全燃烧时生成的CO2、H2O的量和耗氧量均一定CH3。6.有机物分子中原子共线或共面的判断关于有机分子空间构型，首先要掌握四个基本结构单元的结构：空间构型 正四面体 平面形 直线形 平面正六边形（对角4原子共线）键角 10928 约120 180 120V型：H2O、SO2 直线型：CO2、CS2 三角锥形：NH3 注意：单键可以旋转，双键和三键不能旋转复习方略之性质1.有机物的水溶性与密度
