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1、第3课时重要有机物之间的相互转化智能定位1.掌握有机化学反应的主要类型的原理及应用，初步学习引入各官能团的方法。2.了解烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯之间的相互转化。3.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。情景切入人类运用有机化学手段合成出许许多多的物质，合成有机化合物需要考虑哪些问题呢？自主研习 重要有机物之间的相互转化上述转化的化学方程式分别为CH3CH3+Br2CH3CH2Br+HBrCH2=CH2+H2CH3CH3 CHCH+2H2CH3CH3CHCH+H2CH2=CH2CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2OCH3CH2
2、Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrCH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2OCH3CH2OHCH2=CH2+H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O CH3CHO+2Cu（OH）2Cu2O+CH3COOH+2H2O思考讨论若由乙醇制备乙二酸乙二酯（）,如何设计合成路线？提示：乙醇乙烯1，2-二溴乙烷乙二醇乙二醛乙二酸乙二酸乙二酯。课堂师生互动知识点1有机合成过程中常见官能团的引入1.卤原子的引入方法(1)烃与卤素单质的取代反应。例如：CH3CH3+Cl2HCl+CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃) (还有
3、其他的氯代苯甲烷)CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如：CH2=CHCH3+Br2CH2BrCHBrCH3CH2=CHCH3+HBrCH3CHBrCH3CHCH+HClCH2=CHCl(3)醇与氢卤酸的取代反应。例如：ROH+HXRX+H2O2.羟基的引入方法（1）醇羟基的引入方法烯烃水化生成醇。例如：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH卤代烃在强碱性水溶液中水解生成醇。例如：CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr醛或酮与氢气加成生成醇。例如：CH3CHO+H2CH3CH2OHCH3COCH3+H2酯水解生成醇。例
4、如：CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH（2）酚羟基的引入方法酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚。例如：苯的卤代物水解生成苯酚，例如：3.双键的引入方法(1)的引入醇的消去反应引入。例如：CH3CH2OHCH2=CH2+H2O卤代烃的消去反应引入。例如：CH3CH2BrCH2=CH2+HBr炔烃与氢气、卤代氢、卤素单质加成（限制物质的量）可得到。例如：CHCH+HClCH2=CHCl(2)的引入醇的催化氧化。例如：2RCH2OH+O22RCHO+2H2O2R2CHOH+O22R2C=O+2H2O4.羧基的引入方法(1)醛被弱氧化剂氧化成酸。例如：CH3CHO+2Cu(O
5、H)2CH3COOH+Cu2O+2H2O(2)醛被氧气氧化成酸。例如：2CH3CHO+O22CH3COOH(3)酯在酸性条件下水解。例如：CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH(4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如：特别提醒在解答有机合成的题目时，除了分析各物质组成和结构的差异外还要掌握反应的特征条件，如碱、醇、加热为卤代烃的消去反应的特征条件，碱溶液、加热为卤代烃水解反应的特征条件，X2、光照为烷烃取代反应的特征条件等。这些特征条件可作为推断有机物过程的突破口。考例1已知1-氯丁烷与水在碱存在下可发生取代反应生成1-丁醇：CH3CH2CH2CH2Cl+H2OCH3
6、CH2CH2CH2OH+HCl以乙烯为主要原料（其他物质可任选），合成乙二酸乙二酯的流程如下图：请回答下列问题：（1）已知为加成反应，为取代反应，写出下列反应类型：，。（2）写出下列反应的方程式：。答案（1）氧化反应氧化反应酯化反应（2）CH2=CH2+Br2CH2BrCHBrCH2BrCH2Br+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaBrCH2OHCH2OH+O2OHCCHO+2H2O变式探究1烷基苯在酸性高锰酸钾溶液的作用下，侧链被氧化成羧基，例如：化合物AE的转化关系如图所示，已知：A是芳香族化合物，只能生成3种一溴代物，B有酸性，C是常用的增塑剂，D是有机合成的重要中间体和常用的化学试
7、剂(D也可由其他原料经催化氧化得到)，E是一种常用的指示剂酚酞，结构简式如图所示。写出A、B、C、D的结构简式。答案A的结构简式为，B的结构简式为,C的结构简式为,D的结构简式为解析由A（C8H10）为芳香族化合物，只能生成3种一溴代物，及ABC的转化关系和C的分子式为C16H22O4，可知苯环上有两个侧链且处于相邻位置，A的结构简式为；根据图中所给信息和B有酸性可知，B的结构简式为；由于B的结构中含有2个COOH，因此1 mol B与正丁醇作用时应消耗2 mol正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH），所以C的结构简式为；由B（C8H6O4）D（C8H4O3）及E的结构简式可推知，D为B分子内
8、脱水的产物，其结构简式为。知识点2有机合成遵循的原则及合成路线的选择1.有机合成遵循的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息
9、，掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。原料中间产物产品。2.合成路线的选择(1)一元合成路线：RCH=CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路线：CH2=CH2CH2XCH2XCH2OHCH2OHCHOCHOHOOCCOOH链酯、环酯、聚酯。(3)芳香化合物合成路线：考例2以为原料，并以Br2等其他试剂制取，写出有关反应的化学方程式并注明反应条件。已知：中的醇羟基不能被氧化。解析对照起始反应物与目标产物分析可知，需要在原料分子中引入COOH，而碳骨架没有变化，可逆推需要先制得醛，依次需要：醇、卤代烃。在原料分子中引入卤原子可以利用加成反应来完成。设
10、计合成方法如下：答案变式探究2请设计合理方案用合成用反应流程图表示，并注明反应条件。例如：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：CH3CH2OHCH2=CH2答案解析分析题中给出的信息，进行推断。课后强化作业基础巩固1.可在有机物中引入羟基的反应类型是()取代加成消去酯化氧化还原A.B.C.D.答案B解析卤代烃水解（取代）、烯烃水化（加成）、醛被氧化成羧酸，醛被还原为醇等反应均能在分子中引入OH；消去反应是从有机物分子中消去X或OH形成不饱和键的反应，酯化反应是酸和醇形成酯的反应，它们都不能引入OH（相反是去掉OH）。2.在有机合成中，制得的有机物较纯净并且容易分离，则在工业生产中往往有实用价
11、值，试判断下列有机反应在工业上没有生产价值的是()A. B.nCH2=CH2C.D.CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH答案D3.以2-氯-丁烷为原料制备1，3-丁二烯最佳合成路线所需的有机反应类型依次是()加成反应消去反应水解反应加聚反应A.B.C.D.答案A4.(2011江苏，11)-紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。下列说法正确的是()A.-紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色B.1mol中间体X最多能与2mol H2发生加成反应C.维生素A1易溶于NaOH溶液D.-紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体答案A解析本题主要考查了官能
12、团的性质、同分异构体的概念等知识。-紫罗兰酮分子中含有碳碳双键，因此可以和酸性高锰酸钾发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色，A正确；1mol中间体x中含有2mol碳碳双键和1mol醛基，因此1mol中间体x能与3molH2加成，B错；维生素A1的憎水基烃基很大故难溶于水，C错；-紫罗兰酮和中间体x的C原子数不同，二者不可能是同分异构体，D错。5.A、B、C都是有机化合物，且有如下转化关系：ABC，A的相对分子质量比B大2，C的相对分子质量比B大16，C能与A反应生成酯（C4H8O2），以下说法正确的是()A.A是乙炔，B是乙烯B.A是乙烯，B是乙烷C.A是乙醇，B是乙醛D.A是环己烷，B是苯答
13、案C解析由ABC，可推知A为醇，B为醛，C为酸，且三者碳原子数相同，碳链结构相同，又据C能与A反应生成酯（C4H8O2），可知A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。6.化合物丙由如下反应得到：C4H8Br2(甲)C4H6(乙)190 C4H6Br2(丙)，丙的结构简式不可能是 ()A. B.C. D. 答案D解析由分子式C4H8Br2知，甲为饱和二元卤代烃;甲乙，发生消去反应；乙丙发生加成反应，这一系列反应中，分子碳骨架没有变化，故丙不可能是。7.已知CH3CH2OH+HOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3+H2O，以乙醇、浓硫酸、溴水、水、氢氧化钠为主要原料合成。最简便的合成路线需要下列反应的顺序是()氧化还原取代加成消去中和水解酯化加聚A.B.C.D.答案B解析合成的最简便流程为：CH3CH2OHCH2=CH2即反应的顺序为。8.某有机物为含氯的酯(C6H8O4Cl2),在稀硫酸存在下水解产生A和B，A和B的物质的量之比为2:1，有机物A(C2H3O2Cl)可由有机物D(C2H3OCl)氧化而得，则()A.A的结构简式为,B为乙醇B.A的结构简式为
