《2 烷烃和环烷烃.doc》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2 烷烃和环烷烃.doc（29页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、有机化学电子教案 第二章 烷烃 和环烷烃第二章 烷烃和环烷烃主要内容：2.1 烷烃和环烷烃的异构与命名2.2 烷烃和环烷烃的构象与稳定性2.3 烷烃和环烷烃的物理性质2.4 烷烃和环烷烃的反应 1、烷烃的燃烧 2、烷烃的热裂3、烷烃的卤代 4、烷烃的其他取代 2.5 烷烃和环烷烃的合成、来源及用途课时安排：6 h教学手段：多媒体和部分板书教学目标：1、掌握烷烃和环烷烃的分类和命名。2、掌握烷烃和环烷烃的结构与构象。3、掌握烷烃卤代反应及历程、碳游离基的稳定性及卤代反应活性。4、掌握小环化合物的加成反应和不稳定性。5、了解烷烃和环烷烃的来源和制备方法。重点和难点：1、烷烃和环烷烃的结构、构象和命
2、名。2、烷烃卤代反应及历程、碳游离基的稳定性及卤代反应活性。3、小环化合物的不稳定性与加成反应。教学方式方法： 讲授、引导、讨论、分析、归纳等方法授课题目第二章 烷烃和环烷烃（1）授课类型理论课首次授课时间2010年9月 日学时2教学目标掌握烷烃和环烷烃的结构特点与命名。重点与难点烷烃命名，环烷烃的异构与命名 教学手段与方法多媒体教学过程：（包括授课思路、过程设计、讲解要点及各部分具体内容、时间分配等）授课思路： 烷烃是最简单的烃类，其性质稳定，在高中接触较多，有一定基础。但对于烷烃的结构和反应往往是只知表象，不知本质。对结构与性质的相互关系在本章中需要引导学生合理地进行分析，根据实验事实对反
3、应机理做出正确推断，提高逻辑分析能力，这是学习的根本。过程设计与时间分配：2.1 烷烃和环烷烃的异构与命名 （90 min） 2h2.1.1 烷烃的异构与命名 （课间休息）2.1.2 环烷烃的异构与命名 小结练习作业 （10 min）讲解要点及各部分具体内容：2.1 烷烃和环烷烃的异构与命名只含有C、H元素的化合物称为烃(Hydrocarbons，碳氢化合物)。烃的数目相当庞大，根据性质，烃分为脂肪烃（烷烃、烯烃、炔烃、脂环烃）和芳香烃；根据分子的骨架结构，烃分为开链烃（饱和烃、不饱和烃）和环烃（脂环、芳环）。烷烃分子中碳原子以单键相互成键，其余的价键完全与氢原子相连，分子中氢的含量已达最高限
4、度，因此是饱和烃（Saturated hydrocarbon）。 烷烃分为两类：链烷烃（acyclic alkane）和环烷烃（cyclic alkane）。链烷烃分子中没有环的烷烃。通式为CnH2n+2。环烷烃分子中有环状结构的烷烃。也称脂环化合物（alicyclic compound）。环烷烃可根据环的大小分为：小环C3C4，普通环C5C7，中环C8C11，大环C12以上；也可根据环的数目分为单环和多环，多环又分为螺环、桥环和稠环三种。 有机化合物中广泛存在同分异构现象：1822年Wohler 发现了具有结构式为AgNCO的化合物，异氰酸银, 化学性质稳定；1823 年Liebig 发现了
5、一种组成与异氰酸银相同但其化学性质非常不稳定，遇热或受撞击就会发生爆炸。后来发现，该化合物的结构为AgONC，称雷酸银。这种分子式相同，结构不同的化合物称为同分异构体，也叫结构异构体（structural isomer）。具有相同分子式，而具有不同结构的现象称为同分异构现象(isomerism)。有机化合物都是含碳的化合物。碳原子在形成有机化合物时是以四个共价键的形式和其他原子成键。碳不仅能与其他原子形成共价键，碳碳之间也能形成共价单键、双键和三键。它们不仅能形成直链，还能形成叉链和环链，纵横交叉。另外一些非碳原子如卤素、氧、硫、氮、磷及金属原子也能在有机分子中占据不同的位置，形成性质各异的化
6、合物。因此有机化合物的种类繁多，有机化学中的同分异构现象普遍存在。有机化学中的同分异构体，可划分为各种类别，它们之间的关系如下： 同分异构体是所有异构体的总称。它分为构造异构体和立体异构体两大类。前者是因为分子中原子的连接次序不同或者键合性质不同而引起的异构体，可分为如下五种： 碳架异构体：因碳架不同而引起的异构体; 如: 位置异构体：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的 异构体; 如:官能团异构体：由于分子中官能团不同而产生的异构体; 如:互变异构体: 因分子中某一原子在两个位置迅速移动而产生的官能团异构体价键异构体：因分子中某些价键的分布发生了改变，与此同时也改变了分子的几何形状，从
7、而引起的异构体; 如: 棱晶烷 杜瓦苯同分异构体中的另一大类是立体异构体（stereo-isomer）。分子中原子或原子团相互连接的次序相同，但空间排列不同引起的异构体称为立体异构体。立体异构体有两大类：因键长、键角、分子内有双键、环等原因引起的异构体称为构型异构体(configuration stereo-isomer)。由于单键旋转而引起的立体异构体称为构象异构体(conformational stereo-isomer)。有时也称旋转异构体。由于旋转的角度不同，单键旋转360度可以产生无数个构象，通常用其稳定的构象代表。书写同分异构体时，构象异构一般不写。 构型异构分为两大类： 几何异构
8、或顺反异构：由双键或成环碳原子的单键不能自由旋转而引起 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 顺-1,4-二甲基环己烷 反-1,4-二甲基环己烷 旋光异构（见第三章）：有机物种类繁多，数目庞大，同分异构现象普遍，因此必须建立一个合理的命名方法。现在书籍、杂志上常用普通命名法和IUPAC命名法，有的物质用俗名。检索工具书化学文摘Chemical Abstract采用CA的系统命名法。我国的命名法是中国化学会结合我们国家的文字特点，于1960年修订了有机化学物质的系统命名原则，1980年又加以补充，出版了有机化学命名原则修订本。2.1.1 烷烃的异构与命名1. 系统命名法（IUPAC name）（1）直链烷
9、烃(n-alkane)的命名 烷烃的名称用“烷”，直链烷烃的名称用“碳原子数 + 烷”表示，碳原子数从110分别用天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。10个碳原子以上用中文数字表示，例： 甲烷 methane，乙烷ethane，壬烷nonane，十一烷undecane，二十烷 icosane。英文名称用词尾-ane表示。表2-1 一些正烷烃的名称构造式中文名称英文名称构造式中文名称英文名称CH4甲烷methaneCH3(CH2)6CH3正辛烷n-octaneCH3CH3乙烷EthaneCH3(CH2)7CH3正壬烷n-nonaneCH3CH2CH3丙烷PropaneCH3(CH2)
10、8CH3正癸烷n-decaneCH3(CH2)2CH3正丁烷n-butaneCH3(CH2)9CH3十一烷n-undecaneCH3(CH2)3CH3正戊烷n-pentaneCH3(CH2)10CH3十二烷n-dodecaneCH3(CH2)4CH3正己烷n-hexaneCH3(CH2)11CH3十三烷n-trideaneCH3(CH2)5CH3正庚烷n-heptaneCH3(CH2)18CH3二十烷n-eicosane表中正（n-）表示直链烷烃，可以省略。（2）支链烷烃的命名有分支的烷烃称为支链烷烃（branched-chain alkane）。（）碳、氢原子类型 Classificatio
11、n of carbon and hydrogen :在烷烃分子中，各个C、H所连的其他C、H数目不同，即所处的环境不同，在反应性能上也有差别。 与一个碳相连：一级碳原子或伯碳（primary），用10C表示，一级碳上的氢称一级氢，用10H表示。 与两个碳相连：二级碳原子，或仲碳（secondary），用20C表示，二级碳上的氢称二级氢或仲氢，用20H表示。 与三个碳相连：三级碳原子，或叔碳（tertiary），用30C表示，三级碳上的氢称三级氢或叔氢，用30H表示。 与四个碳相连：四级碳原子，或季碳（quaternary），用40C表示。 Example: () 烷基 Alkyl： 烷烃分子中
12、去掉一个氢所余下的基团称烷基。 RH R 烷基alkyl表2-2 一些常见的烷基烷基普通命名法IUPAC命名法中文名英文名简写中文名英文名简写CH3甲基methylMe甲基methylMeCH2CH3乙基ethylEt乙基ethylEtCH2CH2CH3正丙基n-propyln-Pr丙基propylPrCH(CH3)2异丙基isopropyli-Pr1-甲乙基1-methylethylCH2(CH2)2CH3正丁基n-butyln-Bu丁基butylBuCH(CH3) CH2CH3仲丁基sec-butylsec-Bu1-甲丙基1-methylpropylCH2 CH(CH3)2异丁基isobu
13、tyli-Bu2-甲丙基2-methylpropylC(CH3)3叔丁基tert-butylt-Bu1，1-二甲乙基1,1-dimethylethylC(CH3)2 CH2CH3三级戊基tert-pentyl1，1-二甲丙基1,1-dimethylpropylCH2C(CH3)3新戊基neopentyl2，2-二甲丙基2,2-dimethylpropyl() 顺序规则(Sequence rule)：各种原子或取代基按先后次序排列的规则称为顺序规则。 单原子取代基按原子序数由大到小排列：I Cl Br S P F O N C D H 若多原子取代基的第一个原子相同，则依次比较第二个、第三个：CH
14、2Cl CHF2 CH2CH3 CH3 含双键、三键的基团，可认为与两个或三个相同的原子相连：-C（CH3）3-CH=CH2（C-H,C,C-CHH）-CH（CH3）2-CH2CH3-CH3 若参与比较顺序的原子的键不到四个，可以补充适量的原子序数是零的假想原子，假想原子排序放在最后。如：CH3CH2NHCH3 中N上四个基团排序如下：CH3CH2 CH3 H 假想原子（）有机化合物命名法的基本格式 (3R,4S)-3,4-二甲基己烷（）支链烷烃系统命名法的一般步骤 (CSS name)： 选择最长的、支链最多的碳链为主链，以此为母体，按碳原子数称“某烷”。如： 母体为辛烷（octane） 从近支链的一端根据最低系列原则开始编
