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1、第二章 烷 烃（Alkanes） 学习要求： 1掌握碳正四面体的概念、sp3杂化和键。2掌握烷烃的命名法、常见基的名称。3掌握烷烃的化学性质（稳定性、裂解、氧化及取代反应、各种氢的相对活泼性）。4掌握烷烃光卤代反应历程。5掌握过渡态理论。6. 掌握烷烃的构象及锯架式、楔形式和纽曼式的写法。7理解烷烃的物理性质。8理解同系列、同分异构、构造异构 反应机理等概念。9理解游离基的稳定性次序，计算：H。10理解反应进程-位能曲线意义。11 .理解烷烃的制备。12了解甲烷的来源及其化工利用。13. 了解煤的液化。计划课时数 4课时重点1烷烃的系统命名及同分异构现象；2烷烃的结构与相应的物理性质如熔点、沸
2、点、溶解度等之间的关系；3烷烃的构象：透视式和纽曼投影式的写法及各构象之间的能量关系；4烷烃卤化的自由基反应机理及各类自由基的相对稳定性。难点1烷烃卤化的自由基反应机理2烷烃的构象教学方法 采用模型、多媒体课件和板书相结合的课堂讲授方法。引言分子中只有C、H两种元素的有机化合物叫做烃 烷烃 开链烃（脂肪烃） 烯烃 烃 炔烃 环状烃（脂环烃） 脂环烃 芳香烃 烷烃：分之中的碳除以碳碳单键相连外，碳的其他价键都为氢原子所饱和的烃叫做烷烃，也叫做饱和烃。2、1 烷烃的同系列及同分异构现象 2.1.1 烷烃的同系列（homologous series） 最简单的烷烃是甲烷，依次为乙烷、丙烷 、丁烷、戊
3、烷等，它们的分子式、构造式为： 分子式 构造式 构造简式 甲烷 CH4 CH4 乙烷 C2H6 CH3CH3 丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3 从上述结构式可以看出，链烷烃的组成都是相差一个或几个CH2（亚甲基）而连成碳链，碳链的两端各连一个氢原字。 故：通式烷烃的为 或 CnH2n+2 。 具有同一通式，结构和化学性质相似，组成上相差一个或多个CH2的一系列化合物称为同系列。 同系列中的化合物互称为同系物（homolog）。由于同系列中同系物的结构和性质相似，其物理性质也随着分之中碳原子数目的增加而呈规律性变化，所以掌握了同系列中几个典型的有代表
4、性的成员的化学性质，就可推知同系列中其他成员的一般化学性质，为研究庞大的有机物提供了方便。在应用同系列概念时，除了注意同系物的共性外，还要注意它们的个性（因共性易见，个性则比较特殊），要根据分子结构上的差异来理解性质上的异同，这是我们学习有机化学的基本方法之一。2.2.2 烷烃的同分异构现象1异构现象甲、乙、丙烷只有一种结合方式，无异构现象，从丁烷开始有同分异构现象，可由下面方式导出， 正丁烷 （沸点-0.5） 异丁烷 （沸点-10.2）由两种丁烷可异构出三种戊烷 上述这种分子式相同而构造式不同的化合物称为同分异构体，这种现象称为构造异构现象。构造异构现象是有机化学中普遍存在的异构现象的一种，
5、这种异构是由于碳链的构造不同而形成的，故又称为碳链异构。随着碳原子数目的增多，异构体的数目也增多，见P20表 2-2。2 异构体的导出步骤（P20）伯、仲、叔、季碳原子在烃分之中仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子（或一级碳原子，用1表示） 与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子（或二级碳原子，用2表示） 与三个碳相连的碳原子叫做叔碳原子（或三级碳原子，用3表示） 与四个碳相连的碳原子叫做季碳原子（或四级碳原子，用4表示）例如： 与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子，分别称为伯、仲、叔氢原子。不同类型的氢原子的反应性能有一定的差别。2.2 烷烃的命名有机化合物的命名的基本要求是必须能够反映出分子结构，使我们
6、看到一个不很复杂的名称就能写出它的结构式，或是看到构造式就能叫出它的名称来。烷烃的命名法是有机化合物命名的基础，应很好的掌握它。烷烃常用的命名法有普通命名法和系统命名法2.2.1 普通命名法根据分子中碳原子数目称为“某烷”，碳原子数十个以内的依次用甲、乙、丙、丁、戊癸表示，十以上的用汉字数字表示碳原子数，用正、异、新表示同分异构体。例如： 正戊烷 异戊烷 新戊烷普通命名法简单方便，但只能适用于构造比较简单的烷烃。对于比较复杂的烷烃必须使用系统命名法。2.2.2 烷基为了学习系统命名法，应先认识烷基烷基 烷烃分之中去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。 烷基 名称 通常符号 CH3- 甲基 Me
7、 CH3CH2- 乙基 Et CH3CH2CH2- 丙基 n-Pr CH3CH- 异丙基 i-Pr CH3 CH3CH2CH2CH2- 正丁基 n-Bu CH3CHCH2- 异丁基 i-Bu CH3 CH3CH2CH- 仲丁基 s-Bu CH3 CH3 CH3 C 叔丁基 t-Bu CH3烷基的通式为CnH2n+1 常用R表示 此外 还有“亚”某基，“次”某基。见P232.2.3 系统命名法（IUPAC命名法）系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联合会（IUPAC）制定的有机化合物命名原则，再结合我国汉字的特点而制定的（1960年制定，1980年进行了修定）系统命名法规则如下：1 选
8、择主连（母体）（1） 选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，支链作为取代基。 （2） 分之中有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主链。例如：2 碳原子的编号(1) 从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用1、2、3编号 （2）从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简单的一端开始编号。 例如： 1 2 3 4 5 6 7 编号正确 CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3 7 CH3 CH2-CH3 1 编号错误 （3） 若第一个支链的位置相同，则依次比较第二、第三个支链的位置，以取代基的系列编号最小（最低系列原则）为原则。 1 2 3 4 5 6 7 8 编号正确
9、例如： CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH3 8 CH3 CH3 CH3 1 编号错误 3烷烃名称的写出A 将支链（取代基）写在主链名称的前面 B 取代基按“次序规则”小的基团优先列出烷基的大小次序：甲基乙基丙基丁基戊基己基异戊基异丁基异丙基。C 相同基团合并写出，位置用2，3标出, 取代基数目用二,三标出。D 表示位置的数字间要用逗号隔开，位次和取代基名称之间要用“半字线”隔开。例如：可将烷烃的命名归纳为十六个字：最长碳链，最小定位，同基合并，由简到繁。2.3 烷烃的结构 构型是指具有一定构造的分子中原子在空间的排列状况。 2.3.1 碳原子的四面体概念（以甲烷为例）烷烃分之中碳原子为正四面体构型 。甲烷分之中，碳原子位于正四面体构的中心，四个氢原子在四面体的四个顶点上，四个C-H键长都为0.109nm，所有建角 H-C-H都是109.5
