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1、天然产物化学复习资料 1、天然产物化学是以各类生物为研究对象，以有机化学为基础，以化学和物理方法为手段，研究生物二次代谢产物的提取、分离、结构、功能、生物合成、化学合成与修饰及其用途的一门科学，是生物资源开发利用的基础研究。 2、为了提高天然产物化学成分的提取效率，目前人们又提出了一些新的方法以强化溶剂提取率，这些新的方法有植物细胞膜真空破碎法，酶浸渍提取法，超声波强化提取法，微波加热提取法，超临界流体提取法等。 3、天然产物开发新药的思路：在天然产物中寻找有生理活性的化合物，从中筛选生理活性强、有典型结构的化合物作为模型，并依此模型通过结构改造合成出具有更好效果的药物或农药。 4、苷键构型的
2、测定方法主要有酶水解法、Klyne经验公式计算法及核磁共振法。 5、 未知化合物的结构测定方法：1、测定样品的物理常数；2、进行检识反应；3、分子式的测定；4、结构分析；5、结构验证。 6、茶碱和可可豆碱的药理作用：茶碱有松弛滑肌、扩张血管和冠状动脉的作用，临床上可用于治疗心绞痛和哮喘等；可可豆碱主要作心脏性水肿病的治疗，作利尿剂，作用持久，刺激性小。 7、用溶剂提取植物有效成分时，常用浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流提取法和连续回流提取法。 8、苷类结构研究的一般程序及主要方法是什么？ 答：1、测定物理常数(熔点、旋光度等)；2、元素分析或高分辨质谱，测定分子量，推测出分子式 ；3、酸水解得到单
3、糖和苷元；4、色谱法确定单糖种类及数量；5、酶解法、NMR法、旋光法确定苷键构型；6、全甲基化甲醇解法确定糖-糖、糖-苷元连接位置；7、缓和酸水解、酶水解及质谱法确定糖-糖连接顺序；8、化学法及光谱法确定苷元结构。9、生物碱为生物内一类除蛋白质、肽类、氨基酸及维生素B以外含氮化合物的总称，是结构复杂具有生理活性的植物碱。10、黄酮类化合物是临床上治疗心血管疾病的良药，有强心、扩张冠状血管、抗心律失常、降压、降低血胆固醇、降低毛细血管渗透性等作用。 11、萜类化合物为异戊二烯的聚合体及其含氧的饱和程度不等的衍生物。12、 甾体类化合物基本母核为环戊烷并多氢菲。13、 如何理解胆固醇的生理作用。
4、答：首先，胆固醇是人体组织结构、生命活动及新陈代谢中必不可少的一种物质，它参与细胞与细胞膜的构成；其次，人体的免疫力，只有在胆固醇的协作下，才能完成其防御感染、自我稳定和免疫监视三大功能；第三，胆固醇是肾上腺皮质激素、性激素等的基本原料。14、甲型与乙型强心苷结构差异：不饱和内酯环不同。15、丹参药理作用：对心血管系统具有多方面的作用，能增加冠脉流量，扩张周身血管，降低血压。丹参还具有抗菌作用，对中枢神经系统具有镇静和镇痛作用。16、香豆素的生理活性：抗菌消炎、抗凝血、扩张冠状动脉、抗癌、治疗肝炎及白癜风等作用。选择题1、 两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（ b ） a、
5、密度不同 b、分配系数不同 c、萃取常数不同 d、介电常数不同2、采用铅盐沉淀分离化学成分时常用的脱铅方法是（ a ） a、硫化氢 b、石灰水 c、雷氏盐 d、氯化钠3、 化合物进行反相分配柱色谱时的结果是（ a ） a、极性大的先流出 b、极性小的先流出 c、熔点低的先流出 d、熔点高的先流出4、天然药物水提取液中，有效成分是多糖，欲除去无机盐，采用（ a ） a、透析法 b、盐析法 c、蒸馏法 d、过滤法5、 在硅胶柱色谱中（正相）下列哪一种溶剂的洗脱能力最强（ d ) a、石油醚 b、乙醚 c、乙酸乙酯 d、甲醇6、测定一个化合物分子量最有效的实验仪器是（ c ） a、元素分析仪 b、核
6、磁共振仪 c、质谱仪 d、红外光谱仪7、 弱极性大孔吸附树脂适用于从下列何种溶液中分离低极性化合物（ a ） a、水 b、氯仿 c、烯醇 d、95%乙醇8、最难被酸水解的是（ a ） a、碳苷 b、氮苷 c、氧苷 d、硫苷9、 麦芽糖酶能水解（ b ）、-果糖苷键 b、-葡萄糖苷键 c、-葡萄糖苷键 d、-麦芽糖苷键10、属于异喹啉生物碱的是（ c ） a、莨菪碱 b、苦参碱 c、小檗碱 d、麻黄碱11、 既可溶于水又可溶于氯仿中的是（ a ） a、麻黄碱 b、吗啡碱 c、氧化苦参碱 d、小檗碱12、黄酮类化合物大多呈色的最主要原因是（ a ） a、具酚羟基 b、具交叉共轭体系 c、具羰基 d
7、、具苯环13、 下面哪类化合物在水中溶解度稍大一些（ a ） a、二氢黄酮醇类 b、黄酮醇类 c、黄酮类 d、双笨吡酮类14、下列化合物不具有旋光性的是（ c ） a、芦丁 b、槲皮素 c、葛根苷 d、橙皮素15、 依据萜类化合物的分类，薄荷醇属于（ d ） a、倍半萜 b、二萜 c、三萜 d、单萜16、下列几种提取方法不适宜于挥发油成分提取的是（ c ） a、冷压法 b、超临界流体萃取法 c、煎煮法 d、水蒸气蒸馏法17、 代表挥发油中游离羧酸和酚类成分的含量的是（ a ） a、酸值 b、皂化值 c、酯值 d、相对密度值18、人参皂苷属于（ a ） a、达玛烷型 b、五环三萜 c、-香树醇型
8、 d、齐墩果烷型19、 提取强心苷通常用的溶剂是（ d ）、热水 b、碱水 c、50%-60%乙醇 d、70%-80%乙醇 20、大黄酚（A）、大黄素（B）、芦荟大黄素（C）和芦荟大黄素葡萄糖苷（D）四种化合物，在硅胶TLC上Rf值大小顺序是（ b ）a、 ABCD b、ACBD c、BACD d、DCAB 21、在大黄总蒽醌类化合物的提取液中，若要分离大黄酸、大黄酚、大黄素、芦荟大黄素、大黄素甲醚，采用哪种分离方法最佳（ d ）a、pH梯度萃取法 b、分步结晶法 c、碱性酸沉法 d、pH梯度萃取法与硅胶柱色谱结合法22、 番泻苷A与FeCl3/HCl反应生成（ a )a、2分子大黄酸 b、2
9、分子大黄酸葡萄糖苷 c、2分子芦荟大黄素 d、1分子大黄酸及1分子芦荟大黄素23、 羟基蒽醌苷元混合物溶于有机溶剂中，用5%NaOH萃取（ c ）、只能萃取出酸性较弱的蒽醌 b、只能萃取出酸性较强的蒽醌c、只能萃取出酸性强的蒽醌 d、可萃取出总的羟基蒽醌混合物 24、香豆素的基本母核是（ b ）a、对羟基桂皮酸 b、苯并-吡喃酮 c、苯并-吡喃酮 d、反式邻羟基桂皮酸25、香豆素的生物合成途径是（ c ）a、邻羟基桂皮酸途径 b、苯丙素途径 c、莽草酸途径 d、甲戊二羟基酸途径26、 下列哪类化合物与茚三酮作用产生蓝紫色反应？（ c ）a、萜类 b、黄酮 c、蛋白质 d、香豆素27、 在苷的H
10、-NMR谱中，-葡萄糖苷端基质子的偶合常数是（ b ）、17Hz b、6-9Hz c、2-3.5Hz d、11Hz28、 以硅胶吸附色谱分离下列苷元相同的成分，最后流出色谱柱的是（ a ）a、三糖苷 b、双糖苷 c、单糖苷 d、苷元29、 下列哪个化合物属于异喹啉生物碱？（ b ）a、苦参碱 b、黄连碱 c、利血平 d、阿托品30、 盐酸镁粉试剂对下列何类化合物呈阳性反应？（a）a、 黄酮 b、查耳酮 c、香豆素 d、氨基酸31、香豆素类化合物具有（ a ）a、，-不饱和内酯 b、，-饱和内酯c、，-不饱和内酯 d、，-饱和内酯32、 中药玄参、地黄等经加工泡制后变成黑色，是因为这些中药中含有
11、（ c ）a、 皂苷 b、黄酮 c、环烯醚萜 d、生物碱33、挥发油一般不含下列哪一类成分？（ d）、单萜 b、倍半萜 c、芳香化合物 d、二萜34、 在硅胶薄层色谱中（正相），下列何种说法正确？（ a ）a、 对于相同的展开剂来说，如化合物的极性越大，其Rf值越小；b、 对于相同的展开剂来说，如化合物的极性越大，其Rf值也越大；c、 对于相同的化合物来说，如展开剂的极性增大，其化合物的Rf值也越小；d、 对于相同的化合物来说，如果展开剂的极性减小，其化合物的Rf值也越大。35、 在硅胶柱色谱中（正相）下列哪一种溶剂的洗脱能力最强？（ d ） 、石油醚 b、乙醚 c、乙酸乙酯 d、甲醇36、
12、对挥发油中各组成成分进行定性、定量分析的最有效技术是（ c ） 、HPLC b、PC c、GC-MS d、NMR37、 测定一个化合物分子量最有效的实验仪器是（ c ）、元素分析仪 b、核磁共振仪 c、质谱仪 d、红外光谱仪38、 该结构式代表了下列哪类化合物？（ b ）、萜类 b、甾族 c、维生素 d、碳水化合物39、 甾体化合物的生物合成途径是（ d ） 、戊二烯途径 b、异戊二烯途径 c、甲戊二烯途径 d、甲戊二羟酸途径40、 某中草药甲醇提取液不加镁粉，只加盐酸即产生红色，则其可能含有（c）、黄酮 b、黄酮醇 c、花色素 d、异黄酮41、 下列说法何者正确？（ a ）、具有相同红外光谱
13、的两种化合物，一定是相同的化合物 b、具有相同紫外光谱的两种化合物，一定是相同的化合物 c、具有相同红外光谱的两种化合物，不一定是相同的化合物 d、核磁共振谱不能测有机化合物的绝对构型42、 下列化合物属于二萜的是（c ） 、薄荷醇 b、-胡萝卜素 c、维生素A d、紫杉醇43、 青蒿素的结构母核属于（ b ） 、单萜 b、倍半萜 c、二萜 d、三萜44、 用碱性溶剂提取黄酮类化合物，为保护结构中的邻二酚羟基，常采用加入（ c ） 、枸橼酸 b、磷酸 c、硼酸 d、醋酸45、 生物碱的碱性强则其（ a ） 、pKa大 b、pKa小 c、Ka大 d、Ka小填空题 1、黄酮类化合物酸性强弱顺序依次为 7,4-二羟基 大于 7或4-羟基 大于 一般酚羟基 大于 5-羟基 ，此特性可用于提取分离。因7-或4-OH处于4位羰基的 对位 ，故酸性 较强 ；而5-羟基因与羰基形成 分子内氢键 ，故酸性 最弱 。 2、香豆素是一类具有 苯并吡喃酮 母核的 天然 化合物，它们的基本骨架是 7-羟基香豆素 。香豆素基本结构中，环上常有 羟基 、 甲氧基 、 亚甲氧基 、
