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1、有机合成练习1、（13江苏）化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A 的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：已知： （R表示烃基，R和R表示烃基或氢）（1）写出A 的结构简式： 。（2）G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称： 和 。（3）某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式： (任写一种)。（4）F和D互为同分异构体。写出反应EF的化学方程式： 。（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下： 2、有机物F是一种新型涂料固化剂，可由下列
2、路线合成（部分反应条件略去）：（1）B的结构简式是 ；E中含有的官能团名称是 。（2）由C和E合成F的化学方程式是 。（3）同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是 。（4）乙烯在实验室可由 （填有机物名称）通过 （填反应堆类型）制备。（5）下列说法正确的是 。a. A 属于饱和烃 b . D与乙醛的分子式相同cE不能与盐酸反应 d . F可以发生酯化反应3、（13大纲版）芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：回答下列问题：（1）A的化学名称是 ；（2）由A生成B 的反应类型是 。在该反应的
3、副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为 ；（3）写出C所有可能的结构简式 ；（4）D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线 ；（5）OPA的化学名称是 ，OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E合成F的反应类型为 ，该反应的化学方程式为 。（提示）（6）芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出G所有可能的结构简式 4、（13四川）有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为：G的合成路线如下：其中AF分别代表一种有机化合物，合成路线中部分
4、产物及反应条件已略去。已知：请回答下列问题：（1）G的分子式是 ；G中官能团的名称是。（2）第步反应的化学方程式是。（3）B的名称（系统命名）是 。（4）第步反应中属于取代反应的有 （填步骤编号）。（5）第步反应的化学方程式是 。（6）写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式 。 只含一种官能团；链状结构且无OO；核磁共振氢谱只有2种峰。5、肉桂酸异戊酯G（）是一种香料，一种合成路线如下：已知以下信息：；C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。回答下列问题：（1）A的化学名称为 。（2）B和C反应生成D的化学方程式为 。（3）F中含有官能团的名称为 。（4）E和F反应
5、生成G的化学方程式为 ，反应类型为 。（5）F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3:1的为 （写结构简式）。6、（13重庆）华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物E和M在一定条件下合成得到（部分反应条件略）题10图题10CH3CCHCH3CCH2OHCH3CCH3OO催化剂 H2O 化合物X催化剂C6H5OOCCH3OHCCH3O C9H6O3CH3COCCH3OOC6H5OH催化剂催化剂C2H5OCOC2H5O华法林ABDEGJLM催化剂A的名称为 ，AB的反应类型为 DE的反应中，加入的化合物X与新制Cu(O
6、H)2反应产生砖红色沉淀的化学方程式为 GJ为取代反应，其另一产物分子中的官能团是 L的同分异构体Q是芳香酸，Q光照 Cl2 R(C8H7O2Cl)水, NaOHS K2Cr2O7,H T，T的核磁共振氢谱只有两组峰，Q的结构简式为 ，RS的化学方程式为 题 10图中，能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是 已知：LM的原理为：C6H5OHC2H5OCR C6H5OCRC2H5OH和OOR1CCH3C2H5OCR2 R1CCH2CR2C2H5OH，M的结构简式为 OOOO7、 可降解聚合物P的恒诚路线如下 （1）A的含氧官能团名称是_。（2）羧酸a的电离方程是_。（3）BC的化学方程式是_。（4
7、）化合物D苯环上的一氯代物有2中，D的结构简式是_。（5）EF中反应和的反应类型分别是_。（6）F的结构简式是_。（7）聚合物P的结构简式是_。有机合成练习答案：1、2、（1）HOOC(CH2)4COOH 羟基和氨基（2）CH3OOC(CH2)4COOCH3+2HOCH2CH2NH2HOCH2CH2NHOC(CH2)4CONHCH2CH2OH（3）（4）乙醇 消去反应（5）bd3、（1）邻二甲苯（1分） （2）取代反应（1分） （1分） （3）（2分）（4）（2分）（5）邻苯二甲醛（1分） 缩聚反应（1分） （2分）（6） （4分） 4、（1）C6H10O3（2分） 羟基、酯基（各1分，共2分
8、） （2） CH3CHCHO + OHCCOOC2H5 CH3CCHCOOC2H5（3分）CH3 CH3 CHO （3）2-甲基-1-丙醇（2分） （4）（各1分，共2分） （5） （6）CH3COOCH2CH2OOCCH3 CH3CH2OOCCOOCH2CH3 CH3OOCCH2CH2COOCH3（各1分，共2分）5、（1）苯甲醇（2）（3）羟基（4）取代反应（或酯化反应）（5）6 解析：（1）A的不饱和度为4含苯环，分子可能为苯甲醇或邻、间、对甲苯酚，而转化为B的条件为醇氧化，因而A为苯甲醇；（2）根据信息可得此反应为两醛缩合，结合G的结构可判断出用到了乙醛；（3）根据反应条件，E与F反应
9、为酯化，结合G的结构，醇那部分结构就明了；（5）F的异构体不能与金属钠反应只能是醚。醚的异构体写出，以氧原子为分界：左1个碳右4个碳（丁基），丁基有4种异构则醚有4种异构体，左2个碳右3个碳（丙基），丙基有2种异构则醚有2种异构体，共6种。6、丙炔，加成反应C6H5CHO2Cu(OH)2NaOH C6H5COONaCu2O3H2OCOOH或羧基CH3COOH，HOOCCH2Cl2NaOHNaOOCCH2OHNaClH2O 水苯酚OOO7、（1）羟基；（2）;(3)；（4）；（5）加成反应，取代反应；（6）；（7）。【解析】A不饱和度为=4，结合C的还原产物可知，A中含有一个苯环，能与羧酸a反应酯化反应生成B，a为CH3COOH，A为，B为，反应硝化反应生成C，为，化合物D苯环上的一氯代物有2种，结合与D的分子式可知，首先-NH2被转化-OH，再发生酚羟基与NaOH反应，同时发生酯的水解，D的结构简式是，D发生催化氧化后，再酸化生成E，结合E的分子式可知，醇羟基氧化为-CHO，故E的结构简式为，根据反应信息i可知，E先发生加成反应，再发生取代反应，最后发生水解反应生成F，F为，加热生成G，结合G的分子式与结构特点可知，应是2分子F通过形成肽键再形成1个六元环状，故G为，根据反应信息ii可知，P为；
