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1、（一）用系统命名法命名下列化合物或写出构造式（ 10 小题 , 共 10 分） (7) N,N- 二甲基甲酰胺 (8) 对甲苯磺酸 （9）邻苯二甲酸酐 （10） 2 - 甲基呋喃 （二）基本概念题（ 5 小题 , 共 9 分） （ 1 ）下列化合物中哪个可以起卤仿反应 （ ）（ 2 ）指出下列化合物中，哪个可以进行自身的羟醛缩合（ ）（ 3 ）下列化合物的核磁共振谱图中只有一个信号，请根据分子式推断结构式： （ 4 ）指出如下所示偶氮化合物的重氮组分和偶合组分： 重氮组分： 偶合组分： （ 5 ）完成以下转变宜采用 Grignard 合成法还是用腈水解法？为什么？ （三）理化性质比较题（ 3
2、小题，共 6 分） （ 1 ）比较下列化合物沸点高低：（ ） （ ） （ ） （ A ）丙醛 (B) 1- 丙醇 （ C ）乙酸 （ 2 ）比较下列化合物碱性强弱：（ ） （ ） （ ） （ 3 ）比较下列化合物酸性强弱：（ ） （ ） （ ） （四）鉴别或分离下列各组化合物（2 小题，共 6 分） （ 1 ）用化学方法鉴别下列化合物： （ A ） 环乙烯 （ B ） 环己酮 （ C ） 环己醇 （ 2 ）试拟一个分离环己基甲酸、三丁胺和苯酚的方法： （五）完成下列各反应式 （18 小题，共 29 分） （ 1 ）（本小题 1 分）（ 2 ）（本小题 1 分） （ 3 ）（本小题 1 分） （
3、 4 ）（本小题 2 分） （ 5 ）（本小题 1 分） （ 6 ）（本小题 1 分） （ 7 ）（本小题 2 分） （ 8 ）（本小题 1 分） （ 9 ）（本小题 2 分） （ 10 ）（本小题 2 分） （ 11 ）（本小题 1 分） （ 12 ）（本小题 2 分） （ 13 ）（本小题 3 分） （ 14 ）（本小题 2 分） （ 15 ）（本小题 3 分） （ 16 ）（本小题 1 分） （ 17 ）（本小题 1 分）（ 18 ）（本小题 2 分） （六）推导结构题 （ 2 小题，共 10 分） （ 1 ）有化学式为 C 3 H 6 O 的化合物（ A ）、（ B ） , （ A ）
4、的核磁共振谱只有一组峰，（ B ）的核磁共振谱有三组峰。（ A ）、（ B ）都能与 HCN 反应。（ A ）与 HCN 反应，然后在酸性条件下水解得（ D ），（ D ）无光学活性，（ D ）的核磁共振谱有三组峰。（ B ）与 HCN 反应，然后在酸性条件下水解得（ E ），（ E ）是一外消旋体。写出（ A ）、（ B ）、（ D ）、（ E ）的结构式。 （ 2 ）化合物（ B ）、（ C ）分子式均为 C 4 H 6 O 4 ，它们均可溶于 NaOH 溶液，与碳酸钠作用放出 CO 2 。 （ B ）加热失水成酸酐（ C 4 H 4 O 3 ），（ C ）加热放出 CO 2 生成三个碳的
5、酸。请写出（ B ）（ C ）的可能构造式。 （七）有机合成题（本大题 6 小题，共 30 分） （ 1 ）由甲苯合成间溴甲苯（其它试剂任选）： （ 2 ）由甲苯及必要的原料和试剂合成 （ 3 ）用三个碳或三个碳以下的不饱和烃为原料，经乙酰乙酸乙酯（无机试剂任选）合成： （ 4 ）以 1- 丙醇为原料（其他试剂任选）合成： （ 5 ）完成下列转变（其他必需的无机与有机试剂任选） （ 6 ）环丁基甲胺用亚硝酸处理，可能得到哪些主要产物，并解释。 答 案（一）用系统命名法命名下列化合物或写出构造式（本大题 10 小题 , 每小题 1 分，共 10 分）（1） 苯胺 （2）苄基氯 （3） 2- 氧代
6、环己基甲醛 （4）苯丙氨酸 （5） （6）(7) (8) （9） （10） （二）基本概念题（本大题 5 小题 , 共 9 分） （ 1 ）下列化合物中哪个可以起卤仿反应 （ C ） （本小题 1 分） （ 2 ）指出下列化合物中，哪个可以进行自身的羟醛缩合（ C ） （本小题 2 分） （ 3 ）下列化合物的核磁共振谱图中只有一个信号，请根据分子式推断结构式：（本小题 2 分） （A） （B）（ 4 ）指出如下所示偶氮化合物的重氮组分和偶合组分： （本小题 2 分） 重氮组分： 偶合组分： （ 5 ）完成以下转变宜采用 Grignard 合成法还是用腈水解法？为什么？ 宜采用腈水解法。如采用
7、 Grignard 合成法则羟基会参与反应。 （三）理化性质比较题（本大题 3 小题，共 6 分） （ 1 ）比较下列化合物沸点高低：（ C ） （ B ） （ A ） （ 2 ）比较下列化合物碱性强弱：（ A ） （ B ） （ C ） （ 3 ）比较下列化合物酸性强弱：（ C ） （ B ） （ A ） （四）鉴别或分离下列各组化合物（本大题 2 小题，共 6 分） （ 1 ） 出现沉淀 2,4- 二硝基苯肼 环己酮 A 、 B 、 C 褪色 环乙烯 无现象 环乙烯 溴水 环己醇 环己醇 （ 2 ）环己基甲酸钠、苯酚钠（溶解） NaOH 溶液 环己基甲酸、三丁胺和苯酚 三丁胺（分离） CO
8、 2 苯酚（析出后分离） 环己基甲酸钠、苯酚钠溶液 环己基甲酸钠 盐酸 环己基甲酸 （五）完成下列各反应式 （本大题 18 小题，共 29 分） （ 1 ）（本小题 1 分） （ 2 ）（本小题 1 分） （ 3 ）（本小题 1 分） （ 4 ）（本小题 2 分） （ 5 ）（本小题 1 分） （ 6 ）（本小题 1 分） （ 7 ）（本小题 2 分） （ 8 ）（本小题 1 分） （ 9 ）（本小题 2 分）（ 10 ）（本小题 2 分） （ 11 ）（本小题 1 分） （ 12 ）（本小题 2 分） （ 13 ）（本小题 3 分） （ 14 ）（本小题 2 分） （ 15 ）（本小题 3 分） （ 16 ）（本小题 1 分） （ 17 ）（本小题 1 分） （ 18 ）（本小题 2 分） （六）推导结构题 （本大题 2 小题，共 10 分） （ 1 ） （ 2 ） （七）有机合成题（本大题 5 小题，共 30 分） （ 1 ）（ 2 ） （ 3 ）（ 4 ）（ 5 ）
