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1、高三化学有机物分子的空间构型和同分异构 本讲教学进度第四部分 有机化学第三节 有机物分子的空间构型和同分异构 教学主要内容：1. 判断常见有机物分子的空间构型（是否共线、共面）2. 掌握有机物同分异构体数目的判断方法和书写技巧学习指导(一).有机物分子中原子在空间的相对位置判断如何判断有机物分子中原子是否共直线或共平面?从最简单的入手,逐步扩展或拼接 1.烷、烷基2.烯 3.醛、酮、羧酸4.苯、苯的同系物,稠环芳烃苯是一种平面型分子,当苯环上的H被其它某个原子取代后仍为平面型;当取代基为非平面型,整个分子也就变为非平面型.5.炔因为C2H2为一种直线型分子:HC CH. 所以它的卤代物C2HX
2、、C2X2均为直线型分子:HC CX、XC CX. 丙炔CH3C CH分子中3个C和乙炔基中H共直线整个分子非直线也非平面型(含CH3)思考:两个平面型的有机“片断”组合成的分子一定为平面型吗? 如(不一定)平面型“片断”和直线型“片断”组合成的分子一定为平面型吗?例1 CH3CHCHC CCF3分子中,位于同一条直线上最多碳数有_个,位于同一平面上的原子数最多可能是_个.分析 由于书写的方便和习惯,结构简式写成直链型.但并不反映原子的空间位置,故不能草率地根据书写的方式来判所有C共直线.在上述分子内,有单键、双键和叁键.要联想甲烷分子的四面体结构、乙烯分子的平面结构、乙炔分子的直线结构、类此
3、联想.可画出该分子的构型.例2 下列关于HCC CH2CHCHCH3的说法正确的是 ( ) A.所有C原子可能共平面 B.除苯环外的C原子共直线 C.最多只有4个C共平面 D.最多只有3个C共直线解析 为方便说明,对分子中大部分C编号 联想乙炔和苯的结构,1C、2C、3C、4C、5C共直线,而5C与其它4个原子成键,具有四面体构型,故4C、5C、6C不共直线.6C、7C、8C也不共直线.故最多应有5个C原子共直线.B、D错误. 4C、5C、6C共平面,故平面、又可能共面,所有C可共面. A正确,C错误.本题正确答案: A例3 化合物 中的碳原子不可能都在同一平面上,但有一个平面能包含的碳原子最
4、多,请指出这个平面上的碳原子编号.1.概念：结构相似，在组成上相差1个或若干个“CH2”的有机物2.注意：何谓“结构相似”？这是指所含官能团的种类和个数相同，且符合同一通式如以下各组均不为同系物 3.结论：结构中相差一个“CH2”的不一定是同系物 符合同一通式的有机物不一定属同系物例 4 下列物质中，一定是同系物的是（ ） A.C2H4和C4H8 B.CH3Cl和CH2Cl2C.C4H10和C7H16D.硬脂酸和油酸解析 A.两种物质虽然符合通式CnH2n，但C4H8可能单烯烃也可能为环烷烃，环烷烃和C2H4不可能为同系物 B.虽然均为CH4的氯代物，但卤素原子不同，且C数相同，故不是同系物
5、C.均属烷烃，应为同系物 D.硬脂酸(C17H35COOH)、油酸(C17H33COOH)均含有COOH,但油酸还含官能团种类不同，不为同系物本题正确答案：C 三、同分异构体同分异构现象的普遍存在是有机物种数繁多的重要原因之一判别一种化学式所有可能有的同分异构体数目（发散）要掌握其一般的思路和方法写出符合一定条件的同分异构体数目（收敛）是重点和难点1.类别在中学范围，有机物的同分异构体只需考虑以下三个可能方面：碳链（架）异构官能团位置异构官能团种类异构2.方法一般思路：碳链由长变短，碳环由大变小；支链由小变大，支链或官能团由边及里条件限制型：若按常规方法，则费时又吃力故可用“拼接法”即把符合条
6、件的“链”或“块”先分别确定，然后拼接而成例 写出C8H18分子中主链有4个C的可能结构 写出C6H14中一卤代物种数最少和最多的对应烷烃 写出C5H12O2分子中最后母体名称为丙二醇的可能稳定结构（2个OH不在同一个C上）解析 主链上含4个C，其余4个C则必须在支链上若支链出现C2H5，前已所述，是不可能的，丙基、丁基则更不可能故必然是4个CH3作支链结构简式如下： 若烷烃一卤代物种类“最少”，则该烷烃结构的对称性最高有无可能所有H的位置完全一样？6个C的烷烃对称性最高的只能是若烷烃一卤代物种类“最多”，则该烷烃的对称性尽量低6个C均在主链，左右、3个C对称，CCCCCC其一氯代物有3种若有
7、1个CH3作支链且在2号位C上，即其一氯代物有5种若1个CH3移至3号位C上，则有4种一氯代物，故符合题意“最多”：母体名称为“丙二醇”，即主链上有3个C且2个OH必须连在主链C上可能有2种方式（碳架）例2 某烃A的分子式为C6H10，只含1个环在一定条件下1 mol A可加成1 mol H2，得饱和烃BB只含一个甲基作侧链，且A、B的一氯代物有4种，写出A的可能结构简式例3 将X、Y、Z分别取代苯环上的3个H，可能有的同分异构体有几种？解析 3个不同取代基同时取代苯环的3个H，必须有序地书写从相邻相间相对，按顺序考虑 相对：3个互为相对是不可能的，只可能有2个相对可令其中任意2个相对，根据左
8、右对称，第3个接上去有2种可能，共有6种 思考：苯环上连接一个烃基(R)和3个(X)的有机物有几种？3.符合各种通式的各类有机物（异类异构） 例 羟酸A（分子式为C5H10O2）可由醇B氧化而得，A与B可生成酯，符合此条件的酯可能有几种？ 醇B必须具有A的烃基结构，且CH2OH在链端，故与A形成的酯也只有4种例2 有机物A燃烧只生成CO2和H2O，相对分子质量为128若A能与纯碱反应放出CO2A的分子结构中含有一个六元环，将它环上的一个H原子用氨基取代所得的同分异构体甚多，其中含一个六元碳环和一个NO2的同分异构体有 种 NO2接在环上有4种 NO2接侧链C有1种本题答案：5种4.同分异构与空
9、间想象问题有些有机物具有较复杂的空间结构如何判断其可能有的一氯代物或二氯代物的种数，这就要有一定的空间想象能力通过平移、旋转或翻转等操作寻找等效性有几种不同位置的H就有几种一氯代物。而二氯代物有几种的判断，一般先固定一个Cl原子的位置，移动另一个Cl，看有几种可能，然后再固定一个Cl原子于另一不同位置，依次移动，注意有无前后重复若有重复，则应删去但此法较复杂。若有对成性，则可用分类法。8号位碳等同，每个C上有1个H，2，6，7， 4，10，9号位C等同，每个C上有2个H由于只存在两种不同位置的H，故一氯代物只有2种如何寻找二氯代物有几种？对两种不同位置的H分类为a、b 例2 1964年Eato
10、n和Cole报道了一种称为立方烷的化合物，它的化学式为C8H8，该磁共振谱表明其中的C原子和H的化学环境均无差别，若用4个重氢(D)取代H而保持碳架不变，则得到的C8HD4有几种异构体？用5个D取代立方烷分子里的H，得到五氯立方烷C8H3D5，其异构体有多少个？ 【巩固练习】（一）选择 (每题4分15=60分) 1.下列分子中的所有碳原子,均在同一条直线上的是 ( )A.CH3CH2CH3 B.CH3CHCHCH3C.HCCH D.CH3CCCH32.若甲烷分子中的4个H都被苯基取代,则可得到的分子如图所示.对该分子的描述正确的是( ) A.所有碳原子都在同一平面上 B.此分子为非极性分子 C
11、.中心C与其余4个C形成的键角均为109o28 D.该分子属于苯的同系物3.下列叙述正确的是 ( ) A.丙烷分子中3个C原子一定是同一条直线上 B.甲苯分子中7个C原子都在同一平面上 C.乙烷分子中，C和H全部在一个平面上 D.2一丁烯分子中4个C不可能在同一条直线上( )5.对化合物 的下面叙述中正确的是( )A.该物的分子式为C12H12 B.该物与茶属同分异构体C.该分子中所有原子有可能处于同一平面 D.分子中所有碳原子一定处于同一个平面6.下列芳香烃的一氯代物的同分异构体数目最多的是( ) 7.10个碳原子以内的烷烃中，其一氯代物只有一种的结构有几种( ) .2 .3 .4 .58.
12、醛A的结构简式为 ,它的异构体甚多其中属于酯类、化合物，而且结构式中有苯环和CH3结构的异构体可能的种数为( ) .3 .4 .5.6 9.C6H14的各种同分异构体中，所含甲基数和它的一氯代物的数目与下列相符的是( ).2个CH3，能生成4种一氯代物.3个CH3，能生成4种一氯代物.3个CH3，能生成5种一氯代物.4个CH3，能生成4种一氯代物10.下列各物质若n值相等且n2时，其同类同分异构体最多的是( ).CnH2n2O的醇 .CnH2nO的醛.CnH2nO2的羧酸 .CnH2n2的烃( )12.主链上有四个碳原子的某烷烃有两种结构，含有相同碳原子数且主链上也有四个碳原子的单烯烃的同分异
13、构体是( ) .2种 .3种 .4种 .5种13能和金属钠反应的C4H10O的同分异构体有( ) A3种 B4种 C5种 D6种14某有机物分子中含有一个C6H5，一个C6H4，一个CH2，一个OH，该有机物属于酚类的结构有( )A5种 B4种 C3种 D2种15邻甲基苯甲酸有多种同分异构体，其中属于酯类，且结构中含有苯环和甲基的同分异构体有( )A3种 B4种 C5种 D6种二、填空（8分5=40分） 16.某烃A(C11H12)的分子结构中含有1个CH(CH3)2且能与Br2/CCl4作用生成较稳定的化合物B(C11H12Br4)则A的可能结构简式为 17.化学式为C7H7NO2的有机物，其分子结构中有1个苯环、2个取代基，试按照下列要求写出4种同
