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1、有机化学推断题（全71题推断题答案完整版）史上最全的有机化学推断题全71题推断题答案完整版！其中包括各种结构、方程式、化学反应的题目以及答案！Ps:亲!给好评,有送财富值哦! #_!推结构题1 已知化合物（a） 为烷烃， 电子轰击质谱（即EI）图有m/z : 86( M+) 71、57（基峰）、43、29、27、15，推测它的结构。解：（a）由分子离子峰知分子式为C6H14, 有典型的CnH2n+1系列(m/z 71、57、55、43、41、29、15),伴随丰度较低的CnH2n1系列(m/z 55、41、27 ), 基峰m/z57，确认是无支链的直链烷烃己烷。2 已知化合物(b） 为烷烃，电
2、子轰击质谱子 （即EI）图有m/z(%) : 98( M+, 45), 83 (100)、69（25）、55（80）、41（60）、 27（30）、15（5）， 推测它的结构。解： （b）由分子离子峰知分子式为C7H14, 不饱和度为1，可见是环烷烃。分子离子峰丰度较大及CnH2n1系列(m/z 83、69、55、41、27 ),佐证了环烷烃，基峰是M15峰，说明环烷烃侧链是甲基，（b）结构为甲基环己烷。3 写出符合下列分子离子峰数值的烃类化合物的分子式。 （1）M+=86 （2）M+=110（3）M+=146解 86 ，C6H14； 110, C8H14； 146，C11H14 或C12H2
3、。( 1,3,5,7,9,11-十二碳六炔 ).4 2-甲基戊烷的质谱图为EI (m/z,%): 86(5)、 71（53）、57（27）、43（100）、29（40）。分子离子峰和基峰各在哪里？为何基峰是这个数值呢？m/z为71,57,43和29的碎片离子峰又分别代表了怎样的碎片结构？解：分子离子峰m/z 86，基峰m/z43，说明有C3H7结构。5 某烯烃，分子式为C10H14，可吸收2mol氢，臭氧化后给出一个产物解：不饱和度=4, 但只能吸收2mol氢，可见化合物可能有两个环。 臭氧化还原水解产物碳原子数=原化合物碳原子数，产物有4个羰基，证实原化合物有 两个C=C ( 与题目烯烃吸收
4、2mol氢气吻合)。把羰基靠在一起，把氧所在处改为双键，就得原化合物。答案有两种可能。 6 化合物A,分子式C7H12，与KMnO4反应后得到环己酮；A用酸处理生成B, B使溴水褪色并生成C, C与碱性醇溶液共热生成D，D臭氧化后可生成丁二醛OHCCH2CH2CHO和丙酮醛CH3COCHO; B臭氧化给出 解：A是亚甲基环己烷，B是1-甲基环己烯，C是1-甲基-1,2-二溴环己烷，D是2-甲基-1,3-环己二烯。7 化合物A，分子式C10H16，可吸收1mol氢，臭氧化再还原后生成一个对称的二酮C10H16O2。解： 二环4.4.0-1(6)-癸烯。 1(6)-某烯表示双键在1位、6位碳原子间
5、。产物是对称的二酮 ，原料也应该是对称性的烯烃。8 化合物A，分子式C6H12，可吸收1mol氢，与OsO4反应给出一个二醇化合物，与KMnO4/H3O+反应后给出丙酸和丙酮。解：2-甲基-2-戊烯9 化合物A，分子式C10H18O, 与稀H2SO4加热反应后生成两个烯的混合物C10H16，主产物烯经臭氧化后只生成环戊酮。解 ：两个烯产物表明原料羟基所在碳不具有对称性，有2种脱水产物。根据产物只有一种酮 分析，主产物烯为（1）亚环戊基环戊烷 ， 它双键碳取代基有四个；次要产物烯烃(2)为 1-环戊基环戊烯，它双键碳取代基有三个。A是1-环戊基环戊醇。10一个有光学活性的醇A,分子式C11H16
6、O，不吸收氢，与稀硫酸作用得脱水产物B，分子式C11H14，B无光学活性，臭氧化后生成丙醛和另一个分子式C8H8O的产物酮C。解 ： 从分子式分析不饱和度等于4，不吸收氢，原料应带有苯环。 是2-苯基-2-戊醇，B是2-苯基-2-戊烯，C为苯乙酮。 11 化合物A，分子式C10H14, 可吸收2mol氢，臭氧化后给出一个产物解二环4.4.0-1(6),3-癸二烯12 化合物A、B、C均为庚烯的异构体。A、B、C三者分别经臭氧化，还原水解，A得到乙醛、戊醛；B得到丙酮、丁酮；C得到乙醛和3-戊酮。 解： A 有顺反异构体。 13 1-苯-2-丁烯的紫外吸收为 208 nm（800），加强酸处理后
7、得一同分异构体产物，其紫外吸收为 250 nm（15800），给出该同分异构体的结构。解：该同分异构体为1-苯-1-丁烯，共轭链更长了，所以紫外吸收波长增加，强度增强。14 某烃类化合物的质谱为 EI(m/z, %) : 70 (M+) 、55（100）、42（27）、41（32）、29（23）红外光谱图为3050、1650、890 cm1，试给出它们可能代表的化合物的结构并对谱图作出解释。 解： 质谱分子离子峰m / z 70 说明是有5个碳原子的烯烃，红外3050 cm1、1650 cm1的吸收确证为烯烃。890 cm1左右的峰说明是R1R2C=CH2类烯烃。质谱m/z 55为基峰，提示存
8、在CH2=C(CH3)CH2+ 烯丙基正离子。m/z 29的存在提示乙基在支链处，结合m/z 41、42峰推得该烯烃为2-甲基丁烯。1518 根据所给出的反应结果决定 化合物的结构并给出所涉及的各个反应。 15 化合物A，分子式C7H12,有光学活性，能吸收1 mol氢生成B, B酸性高锰酸钾氧化后得到乙酸和另一个光学活性的酸C5H10O2。 解A 是4-甲基-2-己炔，B 是4-甲基-2-己烯，光活性酸为2-甲基丁酸。16 化合物A，分子式C9H12, 可吸收3 mol氢生成B C9H18; A与Hg2+/H2SO4作用后生成两个异构体酮C和D，A用KMnO4氧化生成两个产物乙酸和三酸化合物
9、CH(CH2CO2H)3。解 为1-（-环戊烯基）-1-丁炔，B为丁基环戊烷，C、分别为1-（-环戊烯基）-2-丁酮、1-（-环戊烯基）-1-丁酮里头的一个。17化合物A，分子式C12H8, 可吸收8mol氢，臭氧化反应后只给出两个产物草酸HO2CCO2H和丁二酸HO2CCH2CH2CO2H。解 为1,3,7,9-环十二碳四炔。18 有三个化合物A、B、C，都具有分子式C5H8，它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A与硝酸银氨溶液作用可生成沉淀，B、C不能；当用热的高锰酸钾氧化时，化合物A得到丁酸和二氧化碳，化合物B得到乙酸和丙酸，化合物C得到戊二酸。解： A 1-戊炔； B 2-戊炔；C环戊烯。
10、 19 -23 根据1H NMR谱数据给出化合物A、B、C 、D、E的结构19 A C4H8O 2.4(q,2H), 2.0(s,3H), 1.0(t,3H).解 20 B C9H10O ：7.8-8.0(m, 2 H), 7.3-7.5(m, 3H)、 2.6(q,2H)、1.2 (t,3H)解:21 C C8H10O 7.1-7.2(m,5H)、3.8 (t,2H) 、 2.7(t,2H) 、2.0(s, 1H) 解：22 D C9H10O2 7.2 (s, 5H), 5.1(s,2H) , 2.0 (s,3H).解：23 E C8H9Br 7.1-7.2(m,5H)、4.9 （q,1 H
11、) 、 2.1d,3H) 解 24 下列几个二氯二溴苯的异构体中哪一个的偶合常数为2.5 Hz？ 解 1。1是间位氢，2是对位氢，3是等同氢，4是邻位氢。25 烷基苯C9H12，其质谱图中m/z 91为基峰，下列几个结构中哪一个与之相符？为什么？解 3。 带烃基侧链芳烃常发生苄基型裂解（属于-裂解）产生卓翁离子基峰。26 化合物A，质谱解析分子离子峰为120，1H NMR为；7.25（5H，宽峰）,2.90（1H，7重峰，J=7 Hz）,1.22（6H，d, J=7Hz），给出它的结构。 解：由A质谱知相对分子质量为120， 由氢谱知有12个氢原子，得分子式为C9H12，不饱和度为4，与氢谱提
12、示的芳烃相符。由峰裂分模式知有CH（CH3）2基团存在，推得A为异丙苯。27 化合物A，分子式C8H10，1H NMR为7.00（4H，m），2.30（6H，s），与溴反应后生成三类单溴取代产物，给出它的结构。 解:由氢谱排除对二甲基苯（对二甲基苯芳氢、甲基氢都是单峰），再从单溴代产物个数排除间二甲苯（间二甲苯单溴代产物有 4个），知邻二甲苯为正确答案。28 A ：C9H11OBr， 1H NMR为7.00（2H，m），6.80（3H，m），4.10（2H，t）,3.30（2H，t），2.20（2H，m）.解29 B：C4H10O2 , 1H NMR为4.70（1H，q），3.30（6H，s）
13、，1 .30（3H，d） . 解30 C：C3H7Br , 1H NMR为4.30（1H，七重），1.80（6H，d）. 解31 D：C7H6O, 1H NMR为10.00（1H，s），7.87（2H，m）, 7.61（1H，m）, 7.51（2H，m）. 解32 E：C6H10 , 1H NMR为5.59（2H，t），1.96（4H，八重）, 1.65（4H，t） . 解 33 F：C7H8 , 1H NMR为7.14 (2H,m), 7.06（2H,m ），7.04（1H ,m）, 2.35（3H，s）.解：34 合物A，C16H16，能吸收1mol氢，使Br2/CCl4溶液褪色，与KMn
14、O4酸性溶液作用生成苯二甲酸，该酸只有一种单溴取代产物，给出A的结构。解:说明：苯二甲酸的三种异构体中，仅对苯二甲酸符合“只有一种单溴取代产物”的要求。35 化合物A，C10H14，能得到5个单溴代产物，给出所有符合上述要求的化合物结构式。后发现其剧烈氧化后生成一个酸C8H6O4，它只有一种单硝化产物C8H5NO6，再给出它可能的结构式。 解 C8H6O4是苯二甲酸，其三种异构体中，仅对苯二甲酸符合“只有一种单硝化产物”的要求。于是A为4-异丙基甲苯。36 3,4-二甲基吡啶+丁基锂(1当量),然后加CH3I,生成产物的分子式为C8H11N; 给出最终产物的结构。37 3,4-二溴吡啶+NH3，加热，生成产物的分子式为C5H5BrN2 。给出其结构。解38 化合物A，C8H11NO，具有臭味，可进行光学拆分，可溶于5%的盐酸溶液。用浓硝酸加热氧化可得烟酸（3-吡啶甲酸）。化合物A与CrO3在吡啶溶液中反应生成化合物B（C8H9NO）。 B与NaOD在D2O中反应，生成的产物含有五个氘原子。确定化合物A和化合物B的结构并解释反应机理。解 39 化合物A，分子式C16H16Br2，无光学活性，强碱处理后得到B C16H14，B能吸收2mol氢，臭氧化反应
