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1、L单元烃的衍生物 L1 卤代烃30L1、L4、K2、L2、L72012广东卷 过渡金属催化的新型碳碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如：反应BrCHOCH3COOCHCHCH3CH2 BrCHCHCHOHCH3CH2化合物可由化合物合成：C4H7BrCH3CHCHOHCH2CH3COOCHCHCH3CH2(1)化合物的分子式为_。(2)化合物与Br2加成的产物的结构简式为_。(3)化合物的结构简式为_。(4)在浓硫酸存在和加热条件下，化合物易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为_(注明反应条件)，因此，在碱性条件下，由与CH3COCl反应合成，其反应类型为_。(5)的一种同分
2、异构体能发生银镜反应，与也可发生类似反应的反应，生成化合物，的结构简式为_(写出其中一种)。30答案 (1)C7H5OBr或C7H5BrO(2)CH3COCHCHBrCH2BrOCH3(3)CH3CHCHBrCH2(4)CH3CHCHOHCH2CH2=CHCH=CH2H2O取代反应(5)CH3CH2CH2CHCHCH=CH2OHCH3或CH3CHCHCHCH=CH2CH3OHCH3解析 本题考查烃的衍生物的组成、结构和主要性质，考查考生接受、吸收、整合有机化学信息的能力，以及分析有机化学基础问题和解决有机化学基础等问题的能力。(1)根据反应中的结构简式可知， 是由Br、和CHO构成的对溴苯甲醛
3、或4溴苯甲醛，所以其分子式为C7H5OBr或C7H5BrO；(2)的官能团是酯基和碳碳双键，因而兼有酯和烯烃的化学性质，只有后者能与Br2发生如下加成反应：“CH3COOCH(CH3)CH=CH2Br2CH3COOCH(CH3)CHBrCH2Br”，则加成产物的结构简式为CH3COOCH(CH3)CHBrCH2Br；(3)根据反应条件可知卤代烃与NaOH水溶液共热时发生水解反应生成醇和NaBr，的结构简式为CH3CH(OH)CH=CH2，由此逆推可知是3溴1丁烯，其结构简式为CH3CHBrCH=CH2；(4)的官能团是羟基和碳碳双键，因此兼有醇和烯烃的化学性质，前者能在浓硫酸催化加热时发生消去
4、反应，生成含有不饱和键的二烯烃，由于产物不含甲基，则只能生成CH2=CHCH=CH2(1,3丁二烯)和水；碱性条件下，CH3COClHOCH(CH3)CH=CH2CH3COOCH(CH3)CH=CH2HBr(HBr再与碱中和生成盐和水)，根据反应物和生成物的结构变化判断该反应属于取代反应；(5)的结构简式为CH3CH(OH)CH=CH2，由于烯醇与醛互为官能团异构，能发生银镜反应的的官能团是醛基，其结构简式是CH3CH2CH2CHO或CH3CH(CH3)CHO；根据反应类推可知，CH3CH2CH2CHO或CH3CH(CH3)CHO与CH3COOCH(CH3)CH=CH2在一定条件下发生碳碳偶联
5、反应，生成化合物的结构简式为CH3CH2CH2CH(OH)CH(CH3)CH=CH2或CH3CH(CH3)CH(OH)CH(CH3)CH=CH2。 L2 乙醇 醇类8L2、L72012天津卷 萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成萜品醇G的路线之一如下：COOHOCOOHH3COHCD(A)(B)EFCH3H3COHCH3 (G)已知：RCOOC2H5COHRRR请回答下列问题：(1)A所含官能团的名称是_。(2)A催化氢化得Z(C7H12O3)，写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式：_。(3)B的分子式为_；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：_。核磁共振氢谱有2个
6、吸收峰能发生银镜反应(4)BC、EF的反应类型分别为_、_。(5)CD的化学方程式为_。(6)试剂Y的结构简式为_。(7)通过常温下的反应，区别E、F和G的试剂是_和_。(8)G与H2O催化加成得不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)的化合物H，写出H的结构简式：_。8答案 (1)羰基、羧基(2)nHOCOOHHOCOHO(n1)H2O(3)C8H14O3CCH3CHOH3COCCH3CHOCH3(4)取代反应酯化反应(或取代反应)(5)COOHH3CBr2NaOHCOONaCH3NaBr2H2O(6)CH3MgX(XCl 、Br、I)(7)NaHCO3溶液Na(其他合
7、理答案均可)(8)H3COHH3COHCH3解析 本题通过有机合成考查考生有机化学基础以及考生对信息的接受、整合并应用的能力。(1)物质A中含有的官能团是羰基(CO)与羧基(COOH)。(2)A催化氢化时是羰基与氢气发生加成反应转化为羟基，故Z的结构简式是HOCOOH，Z分子间羟基、羧基脱水缩合发生缩聚反应生成高分子化合物，故Z聚合生成高分子的反应方程式为：nHOCOOHHOCOHO(n1)H2O。(3)利用合成图中B的结构简式可知B的分子式为：C8H14O3；能发生银镜反应含有CHO，核磁共振氢谱有2个吸收峰说明分子中只含两种化学环境不同的氢原子，由此可判知该同分异构体对称性极高，故可初步确
8、定含有2个CHO，另一个O形成COC结构，所以可推知符合条件的同分异构体的结构简式应为：CCH3CHOH3COCCH3CHOCH3。(4)BC是OH被Br取代的取代反应；EF是E中的羧基与乙醇发生酯化反应(或取代反应)。(5)CD是C中Br发生消去反应生成碳碳双键，同时C中羧基与NaOH发生中和反应，故反应方程式为：COOHH3CBr2NaOHCOONaCH3NaBr2H2O。(6)结合由题干中已知获取的信息以及合成图中G的结构简式可知Y为CH3MgX(X为Cl、Br、I等卤素原子)。(7)E、F、G分别属于羧酸、酯类、醇类，因此鉴别它们可先选用NaHCO3溶液，放出气体(CO2)为E，然后利
9、用金属钠，放出气体(H2)为G，另一个为F。(8)类比烯烃的性质可知G与H2O加成的产物有两种，结合形成不含手性碳原子可推知H的结构简式。30L1、L4、K2、L2、L72012广东卷 过渡金属催化的新型碳碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如：反应BrCHOCH3COOCHCHCH3CH2 BrCHCHCHOHCH3CH2化合物可由化合物合成：C4H7BrCH3CHCHOHCH2CH3COOCHCHCH3CH2(1)化合物的分子式为_。(2)化合物与Br2加成的产物的结构简式为_。(3)化合物的结构简式为_。(4)在浓硫酸存在和加热条件下，化合物易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应
10、方程式为_(注明反应条件)，因此，在碱性条件下，由与CH3COCl反应合成，其反应类型为_。(5)的一种同分异构体能发生银镜反应，与也可发生类似反应的反应，生成化合物，的结构简式为_(写出其中一种)。30答案 (1)C7H5OBr或C7H5BrO(2)CH3COCHCHBrCH2BrOCH3(3)CH3CHCHBrCH2(4)CH3CHCHOHCH2CH2=CHCH=CH2H2O取代反应(5)CH3CH2CH2CHCHCH=CH2OHCH3或CH3CHCHCHCH=CH2CH3OHCH3解析 本题考查烃的衍生物的组成、结构和主要性质，考查考生接受、吸收、整合有机化学信息的能力，以及分析有机化学
11、基础问题和解决有机化学基础等问题的能力。(1)根据反应中的结构简式可知， 是由Br、和CHO构成的对溴苯甲醛或4溴苯甲醛，所以其分子式为C7H5OBr或C7H5BrO；(2)的官能团是酯基和碳碳双键，因而兼有酯和烯烃的化学性质，只有后者能与Br2发生如下加成反应：“CH3COOCH(CH3)CH=CH2Br2CH3COOCH(CH3)CHBrCH2Br”，则加成产物的结构简式为CH3COOCH(CH3)CHBrCH2Br；(3)根据反应条件可知卤代烃与NaOH水溶液共热时发生水解反应生成醇和NaBr，的结构简式为CH3CH(OH)CH=CH2，由此逆推可知是3溴1丁烯，其结构简式为CH3CHB
12、rCH=CH2；(4)的官能团是羟基和碳碳双键，因此兼有醇和烯烃的化学性质，前者能在浓硫酸催化加热时发生消去反应，生成含有不饱和键的二烯烃，由于产物不含甲基，则只能生成CH2=CHCH=CH2(1,3丁二烯)和水；碱性条件下，CH3COClHOCH(CH3)CH=CH2CH3COOCH(CH3)CH=CH2HBr(HBr再与碱中和生成盐和水)，根据反应物和生成物的结构变化判断该反应属于取代反应；(5)的结构简式为CH3CH(OH)CH=CH2，由于烯醇与醛互为官能团异构，能发生银镜反应的的官能团是醛基，其结构简式是CH3CH2CH2CHO或CH3CH(CH3)CHO；根据反应类推可知，CH3CH2CH2CHO或CH3CH(CH3)CHO与CH3COOCH(CH3)CH=CH2在一定条件下发生碳碳偶联反应，生成化合物的结构简式为CH3CH2CH2CH(OH)CH(CH3)CH=CH2或CH3CH(CH3)CH(OH)CH(CH3)CH=CH2。 L3 苯酚 L4 乙醛 醛类30L1、L4、K2、L2、L72012广东卷 过渡金属催化的新型碳碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如：反应BrCHOCH3COOCHCHCH3CH2 B
