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1、4有机化合物的鉴别鉴别措施有物理措施和化学措施。物理措施,可根据物态、溶解性、气味、折射率、旋光活性等物理性质来鉴定；以及红外光谱法（I)：根据吸取峰的位置及吸取峰的强度判断分子中也许存在的官能团，紫外光谱法（UV)：重要用于判断分子中与否含共轭体系或某些官能团存在,核磁共振谱法（1HMR)：根据化学位移来拟定分子中质子的种类。用化学措施鉴别化合物是有机化学学习和考核的一类重要的题目。它是掌握各类化合物的特性反映及其灵活运用的最有效的方式。通过大量的练习,即可加深对重要化学性质的理解,更可使各章有关知识互相贯穿。因此,以掌握化学措施为主。4.各类有机化合物重要特性反映总结表 各类有机化合物重要
2、特性反映化合物类别重要特性反映同类鉴别不同类鉴别烷烃（RH）1、 无特性反映，一般剩余2、 遇水分层烯烃（C）炔烃（CC）1、 r2/CCl4室温褪色2、MnO4/2O室温褪色（不饱和键在链端,得到O22、 ）3、 A(3)+白色沉淀(-炔)苯1、无,一般剩余、KMnO4H加热褪色(烷基本）3、X2/Fel、放出白色烟雾（HX)、必要时用硝化或卤代的快慢卤代烃（RX）AgNO3CH3CH2OH，AgX产生快慢醇（OH）1、Na2、ZnCl2/浓HCl(六碳如下)3、碘仿2-仲醇4、C()2（多元醇）酚（ArOH）、FeCl/H2O（烯醇式)2、/H2O（苯酚产生白色沉淀,其他褪色）硫醇（RSH
3、）硫酚(ArSH)1、 NCO3(硫酚)2、 H或Pb(A)2醚（O)1、无，一般剩余2、可溶于冷硫酸中醛、酮 1、 2，-二硝基苯肼2、 斐林试剂(辨别醛酮）3、 碘仿反映（乙醛和甲基酮)4、 某些特殊反映甲醛不被本尼地试剂氧化芳香醛只被吐伦试剂氧化甲醛与NH3生成乌洛托品羧酸1、NaHCO32、某些特殊反映 甲酸与斐林试剂反映，有银镜生成 草酸加热有O2放出 丙二酸加热有C2放出取代酸-醇酸可被吐伦试剂氧化-酮酸与稀硫酸共热有2放出乙酰乙酸乙酯遇FeCl3/H2显紫红色酰卤1、 遇空气冒白烟2、 AgNO3/H2O,Ag产生酸酐NaHC3/,慢慢放出CO2 胺1、 NO2(伯、仲、叔有不同
4、现象）2、 Br2/ 2（苯胺产生白色沉淀）伯酰胺尿素HO2，放出N杂环化合物松木片反映:呋喃显绿色吡咯显红色糖1、 -萘酚反映，紫色环(糖类)2、 间苯二酚反映,红色浮现快慢(区别醛糖和酮糖)3、 巴弗试剂（区别单糖和还原性二糖）4、 本尼地试剂或斐林试剂（区别还原糖和非还原糖)5、 成脎反映氨基酸、蛋白质1、 茚三酮2、 缩二脲反映（肽键2的多肽和蛋白质）3、 Pb(Ac)2（蛋白质)4.2答题思路和措施1、不同类型的有机物，重要根据不同官能团的典型性质鉴别。2、同一类型的有机物,重要用反映的活性顺序或构造差别的特性反映。3、一定要用简朴的、试剂易得的、实验室中易实现的、现象明显（即有颜色
5、变化,气体产生,沉淀、浑浊或分层浮现，温度变化等等）的化学反映。4、 题的形式多种多样,在此建议采用流程图形式，只注明试剂和现象即可。无规定期不必写出反映式。5、 N重要用在醇类化合物的鉴别。由于在酸性相对较大的水、酚、酸、硫醇、硫酚中使用易发生爆炸。6、 如题中未给出构造式，一定要一方面将其构造对的写出,以免发生误解。4.3解题示例用化学措施鉴别下列各组化合物1、苯酚，苯甲醚,苯甲醇分析对不同类型的化合物,可运用官能团的特殊反映进行区别。解、1戊酮,戊酮，-戊醇,-戊醇,3-戊醇分析这五种化合物中两种为酮，三种是醇，一方面根据醇和酮在化学性质上的差别，将它们分为两组，再根据各组化合物构造上的
6、差别来鉴别。其中，2-戊酮为甲基酮,可发生碘仿反映；1戊醇，2-戊醇,3戊醇分别是伯、仲、叔醇,可根据它们与Lucas试剂反映的活性大小来鉴别。解3、乙二酸,丁烯二酸，丙酸,丙二酸分析这四种化合物都是酸，根据酸性显然无发区别它们。但是，乙二酸，丁烯二酸可使高锰酸钾溶液褪色，丁烯二酸还能使溴水褪色,而丙酸,丙二酸则不能。在加热条件下丙二酸可脱羧放出二氧化碳气体。运用这些性质上的差别，可以鉴别出这四种化合物。解:4、乙酰乙酸乙酯，1，3-环戊二酮,丙二酸二乙酯,1,环戊二酮分析前三个化合物均有活泼的亚甲基,其烯醇式可使三氯化铁溶液显色。乙酰乙酸乙酯是甲基酮,能发生碘仿反映。1，3-环戊二酮和丙二酸
7、二乙酯可用羰基试剂区别。解:4.综合练习用化学措施鉴别下列各组化合物1、1-溴丙烷和1碘丙烷 、-甲基-1氯丙烷和-甲基-2-氯丙烷、丙烯,丙炔，环丙烷,丙烷5、苯和甲苯 6、溴苯，苄基溴和环己基溴7、正丁醇,仲丁醇和叔丁醇、1-丁醇和2-丁烯1-醇、苯酚，环己醇和苯10、2-丙醇, 正丙醇, 丙酮， 丙醛11、苯甲醛, 苯甲醚, 4-甲基苯酚, 苄醇 12、甲酸， 乙酸, 草酸13、 C6H5C2NH2，C6H5C2HCH3,C6H5CH2(C)2 、苯胺, 苯酚, 环己基胺5、甲基-D-吡喃葡萄糖苷, 2O-甲基-吡喃葡萄糖， 3O-甲基-D-吡喃葡萄糖 16、苹果酸,丙胺酸,葡萄糖,蛋白
8、质 2、软脂酸，亚麻酸，石蜡4、吡咯，呋喃,吡啶，甲基吡啶、乳酸,丙酮酸,乙酰乙酸乙酯6、乙酰氯, 乙酰胺,甲酸乙酯,乙酸甲酯27、硝基苯，苯胺,苯酚,水杨酸,甲苯28、葡萄糖溶液，蔗糖溶液,蛋白质溶液，甲醛溶液,糊精溶液29、麦芽糖,果糖,半乳糖、甲基D-葡萄糖苷，-甘露糖,4，-二羟基己醛、用IR谱的措施鉴别下列各组化合物3、用1HM谱的措施鉴别下列各组化合物33、34、5、正丙醇，异丙醇,叔丁醇，邻甲苯酚，异丙苯,苯甲醚，-溴乙苯36、37、 8、 39、-核糖和-葡萄糖4、乙醛,B、丙烯醛,、三甲基乙醛,、异丙醇,E、丙烯醇，、乙烯基乙醚4.5参照答案1、1-溴丙烷1-碘丙烷AgNO3
9、/乙醇, 淡黄 黄2、2-甲基-1-氯丙烷 2-甲基-2-氯丙烷AgNO3/乙醇，室温 白3、丙烯丙炔环丙烷丙烷KMnO4/H+ 紫色褪去 紫色褪去Ag(NH3)2+Br2/CCl4 红棕色褪去 灰白色 紫色褪去5、 苯甲苯KMnO4/H+,D6、 苄基溴环己基溴溴 苯AgNO3/乙醇，室温 淡黄色AgNO3/乙醇, 淡黄色7、 正丁醇仲丁醇叔丁醇浓HCl/ZnCl2，室温 10min后浮现混浊 不久浮现混浊8、 1-丁醇2-丁烯-1-醇Br2/CCl4红棕色退去9、 苯 酚环己醇苯FeCl3/H2O显色KMnO4/H+ 紫色褪去 10、2-丙醇1-丙醇丙 酮丙 醛2,4-二硝基苯肼黄色黄色I
10、2/OH-黄色I2/OH-黄色11、 4-甲基苯酚苯甲醛 苄 醇 苯甲醚FeCl3/H2O显色 TollenAgKMnO4/H+ 紫色褪去 12、 甲酸 乙酸 草酸Tollen试剂AgDCO2 不分层可溶于酸13、 C6H5CH2NH2C6H5CH2NHCH3C6H5CH2N(CH3)2苯磺酰氯NaOHC6H5CH2NH2C6H5CH2NHCH3C6H5CH2N(CH3)2NaNO2HCl N2 黄色 无明显现象15、甲基-D-吡喃葡萄糖苷2-O-甲基-D-吡喃葡萄糖3-O-甲基-D-吡喃葡萄糖Ag Ag Ag黄 苯肼Tollen试剂1、反式烯烃在70-1处有双键碳氢的弯曲振动吸取峰;顺式烯烃
11、在690-1处有双键碳氢的弯曲振动吸取峰。后者是非共轭脂肪族烯酮，羰基伸缩振动吸取峰在115附近;前是共轭脂肪族烯酮,羰基特性吸取峰红移至185-1附近。五元环酮的张力不小于六元环酮,使羰基的特性吸取峰移向高波数，因此羰基吸取峰在17-1附近的化合物为五元环酮，101是环己酮的羰基吸取峰。32、对二甲苯只有两个单峰信号;乙苯有三组信号，其中两组高场信号分别是四重峰(2H）和三重峰（3H)。-戊酮有两组信号(,四重峰；6,三重峰)。-甲基丁酮有三组信号（3H,单峰；1H，七重峰;6H,二重峰)。、在如下分别加入亚硝酸钠的盐酸溶液,立即有N2放出的是A；能溶解的是C和,其中稍加热就有N放出的是D；
12、生成黄色油状物的是B；能生成绿色晶体的是。5、与FCl3作用显色的是邻甲苯酚；与金属钠反映放出氢气的是三种醇,根据它们与ucas试剂反映速率的差别逐个辨别开来；余下三者中能与硝酸银的乙醇溶液反映生成淡黄色沉淀的是溴乙苯,能溶于浓硫酸的是苯甲醚，异丙苯无以上反映。3、与FCl3作用显色的是；能发生碘仿反映的是;与金属钠反映放出氢气的是C，余者是D。7、A是糖苷因此无还原性。能还原ollen或ling的是B和C，其中能使溴水褪色的是醛糖，酮糖B不能使溴水褪色。8、A和与aHC3作用放出CO2,其中C能与NNO/HCl反映放出；有明显碱性的是D和F，能溶于冷的OH水溶液的是D；在剩余的和E中，能发生碘仿反映的是E。9、用热的稀硝酸将两者氧
