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1、盐城市高中化学新课程教学研讨会材料2006年9月24日“研究有机化合物的一般步骤和方法”（第二课时）教学设计 江苏省响水中学 马兰一、三维目标（一）知识与技能1、掌握有机化合物定性分析和定量分析的基本方法。2、了解鉴定有机化合物结构的一般过程与数据处理方法。（二）过程与方法1、通过对典型实例的分析，初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能根据其确定有机化合物的分子式。2、通过有机化合物研究方法的学习，了解燃烧法测定有机物的元素组成，了解质谱法、红外光谱、核磁共振氢谱等先进的分析方法。（三）情感、态度与价值观感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用，体验严谨求实的有
2、机化合物研究过程。二、教学重点与难点1、有机化合物组成元素分析与相对分子质量的测定方法；2、分子结构的鉴定。三、教具准备多媒体课件四、教学过程 【知识回顾】1、有机物分离提纯的主要方法蒸馏、重结晶、萃取；2、研究有机化合物的一般步骤和方法。【新课引入】上节课我们学习有机物分离提纯的主要方法，这节课我们一起来讨论后面几个步骤。【板书】二、元素分析与相对分子质量的测定【设问】要想确定有机物的分子式，首先要确定有机物中含有哪些元素，那又如何确定呢？如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？【板书】1、元素分析：【讲解】定性分析有机物的组成元素分析；（如燃烧后CCO2 HH2O ClH
3、Cl等）定量分析分子内各元素原子的质量分数（通常利用燃烧法）分析方法：李比希氧化产物吸收法（分析原理）；现代元素分析法（图片展示现代元素分析仪）【例题】（教材P20）某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（P20）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。【练习】某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该样品0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144g和0
4、.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题：（1）维生素C中碳的质量分数是 ，氢的质量分数是 。（2）维生素C中是否含有氧元素？为什么？（3）试求维生素C的实验式： 【追问】有了实验式，若要确定它们的分子式，还需要什么条件？（它的相对分子质量）【学生活动】完成教材P21的“学与问”【思考与交流】回忆确定相对分子质量的方法有哪些？（1）M = m/n （2）M1 = DM2 （3）M = 22.4L/mol g/L（标况）【板书】2、相对分子质量的测定质谱法【讲解】（1）质谱法的优点：快速 微量 精确（2）原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用
5、下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图【思考与交流】1、质荷比是什么？（分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。）2、如何确定有机物的相对分子质量？（由分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）（即质谱图最右边的分子离子峰）3、和学生一起分析未知物A的质谱图【例题】2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H
6、4，然后测定其质荷比。设H的质荷比为，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯【过渡】未知物A的分子式为C2H6O，但是，符合此分子式的结构式有两种，那如何确定它的结构呢？【板书】二、分子结构的测定【学与问】鉴定分子结构的方法有哪些？各有什么优缺点？（1）化学方法：是以官能团的特征反应为基础的，当结构比较复杂时，往往耗费大量的时间。（2）物理方法：质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振氢谱等。有微量、快速、准确、信息量大等特点。【板书】1、红外光谱由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动
7、状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。【讨论】 和学生一起分析未知物A的红外光谱图【板书】2、核磁共振氢谱氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。【讨论
8、】分析、观察核磁共振氢谱的谱图，然后与其它同学交流如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构。【小结】由上述图谱可知未知物A的结构应为CH3CH2OH。通过交流明确：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。【例题】2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁
9、共振氢谱中只给出一种信号的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3【科学视野】X-射线衍射图【小结】研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：(1)用重结晶、蒸馏、萃取等方法对有机物进行分离、提纯；(2)对纯净的有机物进行元素分析，确定实验式；(3)可用质谱法测定相对分子质量，确定分子式；(4)可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目，确定结构式【随堂检测】1、某有机物的结构确定：测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是_。确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为_，分子式为_。2、分子式为C3H6O2的二元混合物，分离后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1：1；第二种情况峰给出的强度为3：2：1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式） _。1
