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1、实验二富马酸二甲酯的制取富马酸二甲酯(Dimethyl Fumarate)即反丁烯二酸二甲酯，安 是一种较新型的仪器及饲料防腐、防霉剂，对微生物有广泛、高效的 抑制、杀菌作用，其特点是抗菌活性不受pH值影响，并兼有杀虫活 性，效力优于常见的丙酸盐，山梨酸及盐和苯甲酸及其盐类防腐剂。 是国外近年开发应用的仪器防腐防霉剂，目前已经用在面包、饲料、 化妆品、鱼、肉蔬菜和酿制品的保存处理上，并发展到家用地毯、皮 衣、毛呢和其他用品的防霉处理上，在饲料中的添加量是 0.50.9g/Kg。富马酸二甲酯为由甲醇与富马酸或顺丁烯二酸酐、顺丁烯二酸 酯化而成，简称富马酯(DMF)，学名反丁烯二甲酯、别名延胡索酸
2、二 甲酯，结构式(：CHCOOCH3) 2，分子式C6H8O4，是无色或白色鳞片晶 体，熔点102105C，常温会升华，无味，略具酯的香味，易溶于氯 仿、醇、丙酮、乙酸乙酯，可溶于苯、甲苯、CC14，微溶于水及热水 中，对光稳定，在紫外线及阳光下72h基本无变化，110 C热1 h 不分解，对热、碱、盐也有一定的稳定性。但其水溶液对热的酸、碱 稳定性较差，对氧化剂、还原剂、蛋白质、纤维、脂肪、糖等有好的 稳定性，对金属无腐蚀性，其水溶液pH值为6. 77. 3，所以 DMF 性质稳定。一、目的要求1. 了解富马酸二甲酯的性质，用途及合成方法；2. 掌握精细化工合成技术及重结晶操作技术和熔点测定
3、方法。二、富马酸二甲酯的生产方法原理富马酸二甲酯较经济的生产方法，是反丁烯二酸（TransButenedioid Acid）与甲醇在酸催化剂作用下发生酯化反应，其反应 方程式如下：HOOC-CH=CH-COOH+2CHOH h+ CH3OO-CH=CH-OOCH3+2H2OO CH3O .O。-CH3分子量144.12，能溶于乙酸乙酯、氯仿、丙酮等。熔点101-104C,沸点193C。CHOH +副反应： 3H2SO4 一硫酸二甲酯在18C易迅速水解成硫酸和甲醇三、主要试剂和仪器试剂：反丁烯二酸 9.2mL （15g , 0.127moL），甲醇 30mL（23.73g,）,浓硫酸4mL（d=
4、1.84），10%碳酸氢钠，无水乙醇；活性炭仪器：250mL三口烧瓶（1个）、冷凝管（1根）、电动搅拌器、温度 计（100C,200C各1支）、电热套（1个）、变压器（1个）、量筒 （10mL,50mL）、玻璃棒（1支）、烧杯（250mL,1个）、锥形瓶（1个）、 抽滤装置和熔点测定仪（1个）、表面皿、电子天平、酒精灯、开口橡皮塞、乳胶管四、实验步骤1、如图安装实验装置； 先将15g反丁烯二酸和30mL甲醇加入到250mL三口瓶中，在缓慢 搅拌下加入4mL浓硫酸。 按要求安装装置，然后接通电源加热回流，此时温度约为75C, 待反应完全后（自有回流开始计时，反应1.5小时）蒸出大部分甲 醇。 当
5、有大量的白色固体析出时，趁热将反应物倒入装有100mL冷水的 烧杯中，冷却后除去水。 固体用10%碳酸氢钠溶液中和，滤出固体产物，经水洗至中性后过 滤，得粗富马酸二甲酯。3、精制 将粗品溶在50mL无水乙醇溶剂中，制成沸腾的饱和溶液； 将热溶液过滤以除去机械杂质和不溶物（加活性炭煮沸脱色）； 将溶液冷却以使物质结晶； 减压过滤，将结晶从母液中分离出来； 洗涤晶体以除去吸附在晶体表面上的母液（进行两次结晶）。 于60 80C干燥得白色富马酸二甲酯精品。3.测熔点、称重、计算收率 称重i. 先将白色富马酸二甲酯精品研成细末，并放在干燥器或烘箱中 充分干燥。ii. 用电子夭平称重，并记录结果。 计算
6、收率摩尔收率二得到产物的物质量投入反应系统的原料物质量 测熔点用毛细管法来测定：操作步骤实验装置 -d- 将样品装入熔点管中。要求：研细，装实，高度约23mm。易升华的化合物，装好试样后将上端封闭起来，因为压力对熔 点的影响不大，所以用封闭的毛细管测定熔点其影响可忽略不 计。易吸潮的化合物，装样动作要快，装好后也应立即将上端 在小火上加热封闭，以免在测定熔点的过程中，试样吸潮使熔 点降低。 准备热浴：浴液的选择与用量，浓硫酸的安全使用。 装置：温度计及熔点毛细管的插入位置。 加热：速度的控制。低于熔点15C，升温速度5C/min。温差 15C-10C间，升温速度1-2C/min。温差10C时，
7、升温速度 0.5-1C/ min。 读数：快速、有效数字。 降温：熔点以下20C左右。 平行实验：3-4个。 拆除装置：先擦干温度计上的浓硫酸再水洗，浓硫酸回收。记录实验结果：表1富马酸二甲酯的熔点测定数据记录表试样测定值(C)平均值(C)初熔全熔初熔全熔富马酸二甲酯产品质量应符合以下指标:项目含量（以C6H5O4 计）外观熔点沸点比重不挥发物（沸水浴105C 烘）指标99白色针状结晶，易升华102104C193C1.3000.1%七、注意事项1. 甲醇有毒，操作时应予以注意，切勿溅入眼睛和口腔；2. 浓硫酸必须缓慢加入，并进行搅拌，避免局部过热；3. 认真操作，注意力要集中，仔细观察，如实记录实验现象和数据， 注意安全，保持整洁。八、思考题1. 制备富马酸二甲酯有哪几种方法？顺丁烯二酸酐法和富马酸法2. 酯化反应中常用的催化剂有几种？浓硫酸，毗啶，10%NaOH金属氧化物及无机酸盐、有机化合物、阳离子交换树脂等3. 硫酸作催化剂时会发生什么副反应？甲醇与浓硫酸反应，首先生成硫酸氢甲脂，再经减压蒸馏生成硫酸二甲脂4. 产品的收率如何计算？摩尔收率二得到产物的物质量投入反应系统的原料物质量5. 重结晶时应注意什么问题?正确选择溶剂；通常在锥形瓶中进行重结晶；静置等待结晶时，必须使过滤溶液慢慢地冷却；有机液体作溶剂时，应考虑溶剂的回收脱色（加活性炭煮沸脱色，过滤时采用双层滤纸）;
