巴西甘薯叶成分研究.docx

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1、巴西甘薯叶成分研究【摘要】目的研究巴西甘薯叶的化学成分。方法巴西甘薯叶乙醇提取物经石油醚、醋酸乙酯、正丁醇萃取后,醋酸乙酯萃取部位用硅胶柱色谱,Sephadex LH-20凝胶柱色谱等方法,分得8个化合物,经理化性质和波谱数据鉴定结构。结果从巴西甘薯叶中分离鉴定了8个化合物,被鉴定为银椴苷;紫云英苷;鼠李柠檬素;鼠李素;山柰酚;咖啡酸十八烷酯;槲皮素-3-O-D葡萄糖;2,4-二羟基苯丙烯酸。结论化合物为首次从该植物中分离得到。 【关键词】旋花科 番薯属 甘薯 化学成分 巴西甘薯Ipomoea batatas Lam. (cv. Simon)为旋花科番薯属植物,是巴西联邦国立农科大学发现的药用

2、甘薯品种,经日本引种到 中国 后,在我国许多地区有栽培。研究发现巴西甘薯对多种出血性疾病有显着的疗效1,另外还具有抗肿瘤2,增强机体免疫力和抗衰老的功能3,具有广阔的开发前景。为了探寻巴西甘薯叶的活性成分,本实验对其化学成分进行了研究,并对其中首次分离得到的3种化合物进行了结构解析。现报道如下。1 材料与仪器 熔点用X4型双目镜显微熔点测定仪测定;紫外光谱用ShimadzUV-2501PC型紫外分光光度计测定;红外光谱用Nicolet Impact-410型红外分光光度计测定;核磁共振谱用Bruker ACF-300型核磁共振波谱仪测定;ESIMS用Agilent 1100 Series LC

3、/MSD Trap质谱仪测定。柱层析硅胶和薄层层析硅胶GF254为青岛海洋化工厂生产;巴西甘薯叶200209采集于国家甘薯研究中心种植基地,由该中心钮福祥副研究员鉴定。 2 方法与结果提取与分离巴西甘薯叶6 kg,粉碎后用95%乙醇回流提取3次,提取液减压回收乙醇,加适量水混悬,分别用石油醚、醋酸乙酯和正丁醇萃取。醋酸乙酯部分回收溶剂后进行硅胶柱色谱,以氯仿-甲醇梯度洗脱,然后以Sephadex LH20凝胶柱色谱,甲醇洗脱分别得到化合物银椴苷;紫云英苷;鼠李柠檬素;鼠李素;山柰酚;咖啡酸十八烷酯;槲皮素-3-O-D葡萄糖;2,4-二羟基苯丙烯酸。其中化合物为首次从该植物中分离得到。结构鉴定化

4、合物黄白色粉末,93;FeCl3反应阳性,在254 nm紫外灯下有暗斑;ESI-MS m/z:431 M-H,179 M-CH2CH3,135 M-CO2,表明分子量为432;UV (MeOH) max:327,301,244 (MeOH);IRmax:3 472为羟基信号,2 919和2849示有甲基,1 683示有羰基,1606示有苯环;1HNMR (CDCl3,300MHz),为一对反式烯键质子,为直接与氧相连质子,为长链的质子重叠出现在高场,在高场长链末端质子,为苯环的ABX系统;13CNMR(CDCl3,375 MHz):为甲基碳信号,脂肪链的碳信号,与氧相连的碳信号,羰基碳信号,和

5、为反式烯碳信号,为芳香碳信号。与 文献 4报道的1HNMR和13CNMR数据一致,故化合物鉴定为咖啡酸十八烷酯。化合物黄色粉末,mp 188190;TCL在365 nm紫外灯下显黄色荧光,氨熏后荧光加强,盐酸-镁粉反应呈阳性,FeCl3反应阳性,提示该化合物为黄酮类化合物。Molish反应阳性,为苷类化合物。UVmax:206,257,358 nm。ESI-MS:463 M-1+ 所以其分子量为464,301 M-1-162+ 证明有葡萄糖取代。IRmax:3 427示有羟基信号,1654示有羰基信号,1 606示有苯环。1HNMR: , ,根据其化学位移判断为芳香氢信号,并根据其耦合常数,此

6、三个氢为ABX系统,的信号为芳香氢信号,根据其耦合常数两个氢为间位,为葡萄糖的端基质子信号,根据耦合常数判断为构型 为葡萄糖上的氢信号。UV数据显示有黄酮特征吸收峰,氢谱数据与 文献 5氢谱数据基本一致。故鉴定化合物7为槲皮素-3-O-D-葡萄糖苷。化合物黄色粉末,TCL检查在紫外灯下为蓝色荧光斑点。ESIMS m/z:179M-1+。UV max:217,242,297,327 nm。IRmax:3 433示有羟基信号,3 238,1 645示有羧基信号,1 618示有苯环,3 026示有烯烃信号,因烯键与苯环信号和羧基上的羰基信号共轭,所以苯环信号和羧基上的羰基信号向低波数移动。1HNMR

7、:为羧基上的质子,和均为与芳香环相连的羟基质子,与根据其耦合常数为反式烯键的两个质子。,根据其化学位移及耦合常数为芳香环上的ABX系统上的3个质子。化合物8为2,4-二羟基苯丙烯酸。3 讨论 巴西甘薯叶乙醇提取物经石油醚、醋酸乙酯、正丁醇萃取后,醋酸乙酯萃取部位用硅胶柱色谱,Sephadex LH-20凝胶柱色谱等方法,分得8个化合物,经理化性质和波谱分析分别鉴定为:银椴苷;紫云英苷;鼠李柠檬素(rhamnocitrin);鼠李素;山柰酚;咖啡酸十八烷酯;槲皮素-3-O-D葡萄糖;2,4-二羟基苯丙烯酸。其中化合物为首次从该植物中分离得到。本实验为巴西甘薯叶的活性成分研究及开发提供了依据。 【

8、 参考 文献】 1 华希新,邬景禹,王胜武,等药用甘薯“西蒙1号”的生物学特性及其栽培技术研究J. 中国 甘薯,1988,2:51.2 许建华,吴国土,叶庆林,等西蒙1号甘薯茎叶抗肿瘤作用的研究J.中药药理与, 1998,14:32.3 王方生Simon 1号甘薯对免疫功能影响的研究J.中国甘薯,1988,2:69.4 Kittisak L,Rawiwun K,Nijsiri R,et alAntimalarial naphthoquinones from Nepenthes thoreliiJ.Planta Medica,1998,64(3):237.5 高玉敏,王名洲,王建平,等金银花化学成分的研究J.中草药,1995,26:568.

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