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1、医用有机化学课后习题答案（2009）第1章 绪 论习 题7 指出下列结构中各碳原子的杂化轨道类型（1）CH3CH2OCH3 （2）CH3CH=CH2（3）CH3CH2CH （4）CH3CH=CH-OH解：第2章 链 烃习 题1 用IUPAC法命名下列化合物或取代基。解：（1）3，3-二乙基戊烷 （2）2，6，6-三甲基-5-丙基辛烷（3）2，2-二甲基-3-己烯 （4）3-甲基-4-乙基-3-己烯（5）4-甲基-3-丙基-1-己烯 （6）丙烯基（8）2，2，6-三甲基-5-乙基癸烷（9）3-甲基丁炔 3 化合物2，2，4-三甲基己烷分子中的碳原子，各属于哪一类型（伯、仲、叔、季）碳原子？解：
2、4 命名下列多烯烃，指出分子中的共轭部分。解： （1） 2乙基1，3丁二烯 （2） 2乙烯基1，4戊二烯 （3） 3亚甲基环戊烯 （4） 2.4.6辛三烯 （5） 5甲基1.3环己二烯 （6） 4甲基2.4辛二烯9 将下列自由基按稳定性从大到小的次序排列：解：（3）（2）（1）（4）10 按稳定性增加的顺序排列下列物质，指出最稳定者分子中所含的共轭体系。解：（1）dbca （2）dcba12下列化合物有无顺反异构现象？若有，写出它们的顺反异构体。解：（1）无 （2）有 （3）有（4）有 （6）有14 经高锰酸钾氧化后得到下列产物，试写出原烯烃的结构式。解：（1）CH2=CHCH=CH2 （2）
3、 （3） （4）CH3CH2CH=CHCH2CH3 （5）15 完成下列反应式解：（1）（5） CH3CH2CH=CHBr17 试给出经臭氧氧化，还原水解后生成下列产物的烯烃的构成式。解：（1）CH3CH2CH2CH=CH2 （2） （3） （4）21 用化学方法鉴别下列各组化合物（1）1庚炔 1.3己二烯 庚烷（3）丙烷 丙炔 丙烯解：（1） （3） 24 解：（1） CH3CHCCH （2）CH2CCHCH225 解：ACH3CH2CH=CHCH2CH3 BCH3CH2CHCHCH2CH3CCH3CH2CCCH2CH3 DCH3CH=CHCH=CHCH3E. CH3CH2COOH26 解：
4、CH3CH2CCCH2CH3第3章 环 烃习 题1 命名下列化合物： 解： （1）2-甲基-5-环丁基己烷 （2）反-1，4-二乙基环丁烷 （3）1-甲基-3-乙基环戊烷 （5）2，6-二甲基二环2.2.2辛烷（6）1，6-二甲基螺2.4辛烷5 写出下列反应的产物：解：6 写出下列芳香烃的名称：解：（1）甲苯 （2）对-异丙基甲苯 (1-甲基-4-异丙基苯) 9 根据Hckel规则判断下列化合物是否具有芳香性：解：Hckel规则：电子数为4n+2。（1）有（n=0）；（2）无；（3）有（n=1）；（4）无；（5）无；（6）有（n=2）；（7）有 ； （8）无；10 用化学方法区别下列化合物解：
5、11 解：13 解：14 写出下列化合物的苯环硝化活性顺序：解：（2） 甲苯苯溴苯硝基苯 第4章 对映异构习 题2 用R/S构型命名法命名下列各化合物：解： （5）R-3-溴戊烯 （6）S-2-溴丁烷（7）S-2-羟基丙酸 （8）（2S，3R）-2-羟基-3-氯丁酸4 下列投影式中，哪些代表相同的化合物，哪些互为对映体，哪些是内消旋体？解：1. A、 B为同一化合物，A和B 与D互为对映体，C为内消旋体 2. A、 B、C为同一化合物, A、B 和C与D互为对映体6 写出下列化合物的Fischer投影式:解：8 解： (1)错误；(2) 错误；(3) 错误；(4)正确；(5) 错误9 解：第5
6、章 卤代烃习题1 在卤代烷的亲核取代反应中，SNl反应与SN2反应各有哪些特点？解：SN1机理的特点可总结为：反应是分步进行的；单分子反应，一级反应；有碳正离子中间体，可能发生分子重排；产物部分外消旋化。SN2反应的特点可总结如下： 反应不分步连续完成；双分子反应，二级反应；构型完全转化。4 命名下列化合物：（1） （2）（3） （4） （5）（6） （7） （8） 解：（1）2-甲基-3-溴丁烷 （2）2-甲基-2-溴丁烷 （3）2,3,3-三甲基-1-溴戊烷（4）4-溴-2-戊烯 （6）3-苯基-1-氯丁烷 6 完成下列反应式（写出主要产物）：解：（1）（2）（3）9 写出1-溴丁烷与下列
7、试剂反应的主要产物。解：（1） （2） （4） （5） 10 比较下列化合物的进行SN1反应的速率大小。解：（1）;（2）;（3）11 比较下列各组化合物在KOH醇溶液中脱HBr的相对反应速率。解：（1） 12 写出下列卤代烷进行-消除反应的可能产物，并指出主要产物。（1）2-甲基-3-溴戊烷（2）2，3-二甲基-3-溴戊烷（3）2-甲基-4-苯基-3-溴戊烷解：（1） 和 （主产物）（2） 和 （主产物）（3） 和 （主产物）注释：主产物应该是最稳定的烯烃，（1）、（2）生成Saytzeff烯烃；（3）生成共轭烯烃。13 指出下列反应是否正确，并简述理由。 （1）解：（1）的反应是错误的，消
8、除产物应该生成更稳定的共轭烯烃，即：15 解：（A） （B） （C）第6章 醇和酚习题1命名下列化合物：解：（1）4，5-二甲基-2-己醇 （2）3-乙基-3-丁烯-2-醇 （4）2-苯基-2-丙醇3 完成下列反应：解：(1) (2) (4) 5 用简单的化学方法鉴别下列各组化合物：（1）3-甲基-2-丁醇、2，3-二甲基-2-丁醇、3，3-二甲基-1-丁醇；（2）1，3-丙二醇、1，2-丙二醇、叔丁醇。解答：（1） 3-甲基-2-丁醇 2，3-二甲基-2-丁醇 3，3-二甲基-1-丁醇Lucas 数分钟反应 立即反应 短时间不反应（2） 1，3-丙二醇 1，2-丙二醇 叔丁醇Cu(OH)2
9、沉淀 绛蓝色溶液 沉淀KMnO4 褪色 不褪色6 将下列化合物的沸点由高到低排列，并解释原因： 环己烷、环己醇、1，2-环己二醇、环己六醇解： 环己六醇 1，2-环己二醇 环己醇 环己烷原因：醇羟基形成氢键的能力越大，沸点越高。9 命名或写出结构式:解： （2）2-烯丙基苯酚 （4）1，2，3-苯三酚（连苯三酚）10 按酸性大小排列下列化合物： 解： （2）碳酸 对-硝基苯酚 苯酚 对甲基苯酚 苄醇11 用简单的化学方法鉴别下列化合物:解：FeCl3 （-） (紫色) （-） （-）AgNO3(醇) （-） （-） AgClNa （-） H212 写出间甲苯酚与下列试剂的反应式： 解：14 将
10、下列醇按与金属钠的反应的快慢顺序排列： 解：（3）（4）（1）（2）（5）第7章 醚和环氧化合物习 题1 命名下列化合物：解: (1) 乙基异丁基醚 (3)丙氧基环戊烷2 写出下列化合物的结构式：解：4完成下列反应式：解：6 用化学方法鉴别下列各组化合物：解：8 解:第8章 醛、酮、醌习题1 用系统命名法命名下列各化合物：解：（1）2，3-二甲基丁醛 （2）3-甲基-1-苯基-2-丁酮 （6）1，3-二苯基丙酮5 完成下列反应写出主要产物：解： 6 下列化合物中，哪些化合物既可与HCN加成，又能起碘仿反应？ 解：（3）和（8）既可与HCN加成，又能起碘仿反应。7将下列羰基化合物按发生亲核加成反应的难易顺序排列: 解：11解： 12 解： 13解： 14 试用简便的化学方法鉴别下列各组化合物： 解： 第9章 羧酸及其衍生物习题1 命名下列化合物解：1. 2-甲基丙酸 2. 顺-3-苯基丙烯酸3完成下列反应： 解： 3. 4. （CH3)3CCH2COOH +CH3OH 5. 10.HOCH(CH3)CH2CH2COO- 5 将下列化合物按酸性增强的顺序排列。解：1. 乙二酸丙二酸乙酸苯酚 2-三氟乙酸-二溴乙酸-溴乙酸乙酸6按指定性质由小到大排列成序。解：1. 乙酰氯乙酸酐乙酸乙酯乙酰胺3丙酰氯丙酸酐丙酸
