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1、琥珀酸二异辛酯磺酸钠的合成与应用实验任务：以异辛醇和顺丁烯二酸酐为原料，通过酯化和磺化，合成琥珀酸二异辛酯磺酸酯。一、实验目的1. 学习由异辛醇和顺丁烯二酸酐通过酯化和磺化合成琥珀酸二异辛酯的原理及合成方法。2. 掌握琥珀酸二异辛酯的分离技术和分离方法。3. 学习用表面张力仪测量液体的表面张力。二、实验原理1.主要性质和用途琥珀酸酯磺酸钠是一类性能优良的阴离子表面活性剂，具有亲水、亲油性质，能起乳化、分散、增溶、润湿、发泡、消泡、保湿、润滑、洗涤、抗静电、防腐作用，广泛用于纺织、印染、涂料、造纸、医药、农药、日用化工等领域。琥珀酸二异辛酯磺酸钠也叫二-（2-乙基己基）磺化琥珀酸钠，由于其性能良
2、好，应用广泛，因而有很多别名，也比较混乱，如二-（2-乙基己基）磺化琥珀酸钠、顺丁烯二酸二异辛酯磺酸钠、表面活性剂1292、气溶胶OT、快速渗透剂T等，简称AOT。2.合成原理本实验采用顺丁烯二酸酐与异辛醇先发生酯化反应，后进行磺化制备琥珀酸二异辛酯磺酸钠，合成过程中的主要化学式如下：第一步：酯化反应 第二步：磺化反应3酯化反应和磺化反应的影响因素(1) 酯化反应的影响因素 催化剂的影响不同催化剂催化合成顺丁烯二酸二异辛酯的研究表明：磷酸酸性较弱，催化能力较低，浓硫酸具有较强的脱水性和吸水性，做催化剂时酯化率最高，但因为其氧化性强，使副反应增多，酯化产物复杂。十二烷基苯磺酸和对甲苯磺酸与有机试
3、剂相容性好，酯化速率较快，最终转化率也较高，是比较理想的催化剂。 水的影响合成双酯时，是单酯分子中的羧基和醇分子中的羟基的酯化反应，为使反应进行需不断除去生成的水，可通过真空抽出生成的水。加入苯、甲乙酮等低沸点的溶剂与水共沸带出生成的水。低沸点醇也可与水共沸。因此，增加醇酐比，利用过量的辛醇也能起到带水剂的作用，使反应在短时间内完成，但若醇的用量过多将导致产物中的辛醇残留量增加，使原料成本增加，反应中醇酐比为2.261（摩尔比）为最佳。 温度的影响一般来说，随着反应温度的升高，反应速率加快，但高温下，副反应也相应增多，所以温度不是越高越好，实验中温度应控制在140左右。 磺化反应的影响因素 相
4、转移催化剂的影响本反应是一个自催化反应，反应产物AOT具有良好的乳化能力，可以作为磺化反应的相转移催化剂。同时，在第一步反应中顺丁烯二酸酐的单酯产物用碱中和后，可直接作为磺化反应的相转移催化剂 磺化反应的机理亚硫酸氢钠是典型的亲水试剂，顺丁烯二酸酯受羧基的吸电子效应，与亚硫酸氢钠的加成反应属于亲核加成。 温度的影响双酯磺化反应液是在102左右恒沸，实验表明，增加加热介质温度有利于反应进行，但温度过高会使酯分解和SO2逸出，加剧磺化剂损失，本实验中磺化反应温度控制在100左右。三、AOT合成的工艺流程异辛醇顺丁烯二酸酐催化剂酯化、保温、脱水冷却、中和、水洗、过滤磺化、保温、脱醇脱脂石油醚萃取、旋
5、转蒸发、真空干燥成品亚硫酸氢钠相转移催化剂图1. 合成AOT的工艺流程示意图四、主要仪器和药品三口烧瓶（250ml）、电动搅拌器、电热套、温度计（0200）、球形冷凝管、蒸馏装置、分水器、量筒、烧杯、天平、PH试纸、表面张力仪。异辛醇、顺丁烯二酸酐、对甲苯磺酸、30%NaOH、亚硫酸氢钠、PTC五、实验操作步骤1. 量取50ml（约45g）异辛醇，称取15g顺丁烯二酸酐，0.5g对甲基苯磺酸放入三口烧瓶中。2. 组装好仪器，其中在分水器中加入25ml水。（此时分水器中水面距分水口约5ml）。3. 用电动机搅拌加热，使体系温度升高到140，并保持这个温度2h，当反应分水回流器中馏出约2.7ml水
6、时停止加热。4. 冷却反应液体到80后，滴加30%NaOH中和至PH为6.57.5，此时有絮状沉淀析出。5. 称取14.5gNaHSO3和30ml水，加入三口烧瓶，再加入1.5gPTC，用电动机搅拌加热升温到100，保持温度回流2h，即得产物。6. 将产物稀释100倍，用表面张力仪测量其表面张力（30mN/m左右）并记录数据。六、实验记录实验记录表时间操作步骤反应温度实验现象七、实验结果及分析八、思考题1. 在第一个反应中，为什么异辛醇要过量，保持140蒸馏出何组分？因为第一个反应为酯化反应，有水生成，为使反应向正反向进行需要不断出去体系中生成的水。而低沸点的醇可以与水形成共沸物。因此，异辛醇要过量，利用过量的异辛醇起带水剂的作用从而是反应可以在短时间内完成。140蒸馏出水和异辛醇的共沸物。2. 第二步反应为何反应（如亲电加成、亲核加成），为什么？第二步反应为亲核加成反应。因为顺丁烯二酸酯中的双键受羧基吸电子效应，带有部分正电荷，所以与亚硫酸氢钠加成属亲和加成反应。3. 第一个反应中为什么没有加水，而第二步反应中又加水？因为第一步反应为酯化反应，在反应过程中本身有水生成。若加水会抑制反应的正向进行，所以没有加水。第二步反应为相转移催化反应，加入水主要是为了溶解亲核试剂NaHSO3。形成水相，是反应能够顺利进行。
