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1、高二化学理 HX-13-02-023有机合成导学案编制：梁飞凤 审核： 编写时间：2013/04/20班别： 组别： 姓名：【学习目标】1、巩固有机物之间的相互转化方程式的正确书写2、初步了解有机合成题型的思维方法【重点难点】有机合成题的基本解题方法和思维方法预习检测有机合成定义：有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的基础原料辅助原料1中间体1辅助原料2辅助原料3副产物1中间体2副产物2目标产物有机化合物。过程：A B C反应物反应条件反应物反应条件D表达方式：合成路线图合成方法：识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关据现有原料，信息及反应规律，尽可能
2、合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变正逆推，综合比较选择最佳方案5.解题思路:剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息)合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架目标分子中官能团引入（有机物官能团的引入和演变）6.官能团引入:官能团的引入-OHR-X+H2O；R-CHO+H2；R2C=O+H2；-C=C-+HOH；R-COOR+HOH-X烷+X2；烯+X2/HX；R-OH+HXC=CR-OH和R-X的消去,炔烃加氢-CHO某些醇氧化；烯氧化；炔水化；糖类水解；R-CH=CH2+O2；炔+HOH；R-CH2OH
3、+O2-COOHR-CHO+O2；苯的同系物被强氧化剂氧化，羧酸盐酸化；R-COOR+H2O-COO-酯化反应自主练习1、H是一种香料，可用下图的设计方案合成。已知：在一定条件下，有机物有下列转化关系： (1)烃AB的化学反应方程式为 。(2)FG的化学反应类型是 。(3)E+GH的化学反应方程式为 。(4)H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯代物有两种的是 (用结构简式表示。)2（09上海）尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用作包装材料，其合成路线如下图所示（中间产物E给出两条合成路线）。完成下列填空：（1）写出反应类型：反应_反应_（2）写出化合
4、物D的结构简式：_（3）写出一种与C互为同分异构体，且能发生银镜反应的化合物的结构简式： _（4）写出反应的化学方程式： _（5）下列化合物中能与E发生化学反应的是_。a b c d（6）用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法（原料任选）： _巩固练习1、食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：下列叙述错误的是（ ）A步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应C苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应D步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验2、以苯酚为原料的合成路线如下所示，请按要求作答：（1）写出以下物质的结构简式：B ； F
5、；（2）写出反应的化学反应方程式： （3）反应可以得到E，同时可能得到的副产物的结构简式为： 3、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：请按要求填空：(1) A的结构简式是 ；B的结构简式是 。(2) 写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应 ，反应类型 。反应 ，反应类型 。4、由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。CH3CHCH2聚合FBr2AEDCBNaOH/H2OO2/Ag氧化H2/Ni聚合OCHCnOCH3（G）聚合物F
6、的结构简式是 ； D的结构简式是 ；B转化为C的化学方程式是 ；在一定条件下，两分子E能脱去两分子水形成一种六元环状化合物，该化合物的结构简式是 。5、巳知：RCH2Cl + NaOH RCH2OH +NaCl有机物E和F可用作塑料增塑剂或涂料的溶剂，它们的相对分子质量相等。可以用下列方法合成。 写出有机物的名称 写出下列反应的化学方程式 A+CE： CH2=CH2 D E和F的相互关系是 A、同一种物质 B、同一类物质 C、同系物 D、同分异构体高温6、煤的气化和液化是使煤变为清洁能源的有效途径，煤的气化主要反应是：合成气COH2ABCHGFEDH2催化剂O2催化剂浓硫酸催化剂催化剂O2催化
7、剂COCH3COOH浓硫酸催化剂B催化剂丙烯H2催化剂HCOOCH2CH2CH2CH3AC H2O(g) CO H2，CO和H2的混合气体是合成多种有机物的原料气。下图是合成某些物质的路线。其中，D易溶于水，且与CH3COOH互为同分异构体；F分子中碳原子数是D的3倍；H经催化氧化可得到G。请回答下列问题：写出下列物质的结构简式：A 、H ；指出A和H的关系 。写出下列反应的化学方程式：CH3COOH E F ，D与新制的Cu(OH)2共热 。7、呋喃丙胺是一种高效麻醉剂，在临床上被广泛使用，也可用于治疗心律失常。由呋喃甲醛合成呋喃丙胺的流程如下：已知：试回答下列问题：物质A的结构简式是 。反
8、应中属于取代反应的有 （填序号）。呋喃甲醛中碳原子的杂化方式为 ，分子中共平面的碳原子最多有 个。呋喃丙烯酸的同分异构体中属于醛类且含有酚羟基的结构共有 种。反应的化学方程式为 。反应的化学方程式为 。8、根据图示填空（1）化合物A含有的官能团是_。（2）B在酸性条件下与反应得到E，E在足量氢氧化钠醇溶液作用下转变成F。由E转变成F时发生两种反应，其反应类型分别是_。（3）D的结构简式是_。（4）1molA与2mol反应生成1molG，其反应方程式是_。（5）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是_。9、科学家发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出一种“信使分子”D，并阐明了D在人体内的作用原理，为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学或医学奖。请回答下列问题：（1）已知M的分子量为227，由C、H、O、N四种元素组成，C、H、N的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.50%，则M的分子式是_ ，D是双原子分子，分子量为30，则D的分子式为_ _。（2）A经下列途径可得到M。 硬酯酸 A B M 图中的提示：浓H2SO4C2H5OH + HONO2 C2H5ONO2 + H2O反应的化学方程式是_反应的化学方程式是_
