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1、高考化学第二轮复习专题1 有机化学基础（）【考向分析】分析近几年高考题，有机化学试题一直比较稳定，以有机推断和合成为主要题型，考查推理、分析和综合能力。考查的特点有：与生活、生产、新材料、新医药等广泛联系，用有机化学知识分析生活中常见问题；综合性强注重模块知识的综合，其考查内容主要有官能团的性质及其转化；有机物分子式和结构式的确定；同分异构体的书写；有机反应类型的判断等。预计2012年此专题的出题形式不会有很大变化，还是一陌生度高的有机物作为载体进行考查，所以在复习时一定要抓住基础，熟悉各官能团的性质，以不变应万变。【核心攻略】热点七：有机推断与合成例 分子式为C8H13O2Cl的有机物A在不
2、同条件下能发生如下图所示的一系列转化：（1）写出下列有机物的结构简式A_,B_,C_（2）用化学方程式表示下列反应 A与NaOH溶液共热：_ F与KOH醇溶液共热：_ CG:_（3）G的氧化产物与C在一定条件下反应生成环状化合物的化学方程式：_G的氧化产物与C在一定条件下反应生成高分子化合物的结构简式_。【需巩固的知识】有机推断题的突破方法(1)应用反应中的特殊条件进行推断NaOH水溶液发生卤代烃、酯类的水解反应。NaOH醇溶液，加热发生卤代烃的消去反应。浓H2SO4，加热发生醇消去、酯化、成醚、苯环的磺化反应等。溴水或溴的CCl4溶液发生烯、炔的加成反应，酚的取代反应。O2/Cu或(Ag)醇
3、的氧化反应。新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液醛氧化成羧酸。稀H2SO4发生酯的水解，淀粉的水解。H2、催化剂发生烯烃(或炔烃)的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反应。(2)应用特征现象进行推断使溴水褪色，则表示物质中可能含有“ ”或“ ”。使KMnO4酸性溶液褪色，则该物质中可能含有“ ”、“ ”、“CHO”或苯的同系物。遇FeCl3溶液显紫色或加入溴水产生白色沉淀，表示物质中含有酚羟基。加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成，或加入银氨溶液有银镜出现，说明该物质中含有CHO。加入金属钠，有H2产生，表示物质中可能含有OH或COOH。加入NaHCO3溶液有气体放出或能使紫色石蕊
4、试液变红，表示物质中含有COOH。(3)应用特征产物推断碳架结构和官能团的位置若醇能被氧化成醛或羧酸，则醇分子中含“CH2OH”。若醇能被氧化成酮，则醇分子中含“”。若醇不能被氧化，则醇分子中含“ ”。由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。由加氢后的碳架结构可确定“”或“ ”的位置。由单一有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸，并根据酯的结构，确定OH与COOH的相对位置。(4)应用一些特殊的转化关系推断有机物的类型A B C，此转化关系说明A为醇，B为醛，C为羧酸。A(CnH2nO2) 符合此转化关系的有机物A为酯，当酸作催化剂时，产物是醇和羧酸，当碱作催
5、化剂时，产物是醇和羧酸盐。有机三角：，由此转化关系可推知A、B、C分别为烯烃、卤代烃和醇三类物质。2、解有机合成题的基本思路：(1)分析碳链的变化：有无碳链的增长或缩短；有无成环或开环。(2)分析官能团的改变：引入了什么官能团；是否要注意官能团的保护。(3)读懂信息：题中的信息可能成为物质转化中的重要一环，因而要认真分析信息中涉及到哪些官能团(或碳链的结构)与原料、产品或中间产物之间有联系。(4)可以由原料正向推导产物，也可从产物逆向推导出原料，也可从中间产物出发向两侧推导。跟踪检测1、2005年诺贝尔化学奖颁给了3位在烯烃复分解反应研究方面做出突出贡献的化学家。烯烃复分解反应实际上是在金属烯
6、烃络合物的催化下，实现碳碳双键两边基团换位的反应。如下图所示表示了丙烯分子进行烯烃换位，生成两个新的烯烃分子丁烯和乙烯。现以石油裂解得到的丙烯为原料，经过下列反应可以分别合成重要的化工原料I和G，I和G在不同条件下反应可生成多种化工产品，如环酯J，其中G的分子式为C4H4O4。（提示：有机物分子结构中的 比OH更容易被氧化。）写出下列有机反应的反应类型：_，_。写出有机物的结构简式：B_。写出下列反应的化学方程式：_；_。依据题意，写出、两步转化中所需无机物的化学式：_，_。写出符合下列条件J的一种同分异构体的结构简式：4个碳原子在同一直线上、二元羧酸酯。_。2、（14分）用于制作防弹背心材料
7、的聚合物A，其结构为：，下列是由化合物B（分子式：C8H10）制备该聚合物的一种方案：已知：（1）写出B、D的结构简式：B 、D 。（2）写出满足1H核磁共振谱的苯环上有两种氢，且能发生银镜反应的C的同分异构体（任写三个结构简式） 、 、 。（3）C的上述一个同分异构体F，存在下列转化：写出F的结构简式 。用一个化学方程式表示由F 生成 G 和H过程中的第步反应 。G与C能发生缩聚反应，写出该缩聚反应的化学方程式： 。 3、（14分）某天然芳香族有机物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如下（图中每一步反应都进行完全），其中M分子式为CxHyO2Cl，能与NaHCO3溶液反应。A分子由22
8、个原子构成，1molA完全燃烧生成的CO2比生成的H2O多4mol。K与银氨溶液不反应，P的最小环为四元环。（1）写出下列反应的反应类型：AP ；DE第步反应 。（2）A的分子式为 ，B中所含的官能团名称是 。（3）写出A、D、E、S的结构简式： G ，E ，P 。（4）H到K的反应方程式为： （5）含有一个五元环结构，在一定条件下能发生水解反应，且由水解得到的两个侧链处于苯环的邻位，满足以上条件的B的芳香族同分异构体有 种。写出其中一种同分异构体与足量NaOH溶液反应的化学方程式 。专题1 有机化学基础热点七：有机推断与合成巩固练习1(2011浙江三校联考)某种芳香族化合物A，其蒸气密度是相
9、同条件下H2密度的82倍A由碳、氢、氧三种元素组成，经测定碳、氢的质量分数分别为73.2%和7.32%.(1)A的分子式是_(2)已知：(R1、R2、R3代表烃基)又知，A在一定条件下能发生如下转化，某些生成物(如H2O等)已略去请回答下列问题：步骤的目的是_；若G的相对分子质量是44，则E的结构简式是_；E的核磁共振氢谱中有_个吸收峰(填数字)；FH的反应类型是_；F在一定条件下可发生酯化反应，生成M(M与FeCl3反应，溶液呈紫色；且分子结构中含有苯环和一个七元环)；请写出该反应的化学方程式_；A的结构简式是_；上述转化中BD的化学方程式_(3)已知A的某种同分异构体K具有如下性质：K与F
10、eCl3反应，溶液呈紫色K在一定条件下可发生银镜反应K分子中苯环上的取代基上无甲基请写出K可能的结构简式_(写一种即可)2(2011大连模拟)一种可再生环保型塑料CTE，它的结构简式为：(2)RCOOR1R2OHRCOOR2R1OH(R、R1、R2代表烃基)这种材料可采用下列合成路线进行合成：试回答下列问题：(1)反应中加入的试剂X是_；中的反应类型是_(2)写出B的结构简式：_，I的结构简式为_(3)合成时应控制D、E、H的物质的量之比即n(D)：n(E)：n(H)为_(用含m、n的式子表示)(4)写出反应的化学方程式_3(2010邯郸模拟)已知：芳香烃A能发生下面一系列化学反应：请回答下列问题：(1)写出下列物质的结构简式：G_，A_.(2)写出下列反应的反应类型：_，_，_.(3)写出下列反应的化学方程式：_；_.(4)上述流程中的物质，互为同分异构体的是_(填编号)(5) 是制造集成电路不可缺少的物质，其单体可以通过G与乙炔加成制得写出G与乙炔发生加成反应的化学方程式_.4(2011北京西城模拟)有机物A可作为合成降血脂药物安妥明( )和某聚碳酸酯工程塑料( )的原料之一已知：如下有机物分子结构不稳定，会发生变化：某些醇或酚可以与碳酸酯反应生成聚碳酸酯，如：nHOCH2CH2OH
