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1、实验序号实验项目安息香的氧化-薄层层析法监测反应的进程实验时间2015.5.8实验室生化楼63小组成员黄丹玲一. 目的和要求（1）学习一般药物的合成方法。（2）掌握多步骤合成与分离、结构测定、性能检测等手段，应用色谱、红外光谱等现代测试仪 器和技术，了解现代物理实验方法的应用。（3）根据反应原理及有关数据，查阅中英文文献，设计5, 5-二苯基乙内酰脲的的全合成方案（包括实验用品、实验装置、实验步骤及实验条件等）。（4）通过多步骤合成、实验室只提供第一步的原料和最基础的试剂，学生需以前一步的产品为 原料进行下一步合成，任何中间环节出现问题都将导致整个实验失败。（5）应用熔点测定、红外光谱法鉴定中
2、间体及其产物的结构。（6）写出完整的实验报告和小论文，并会议报告实验结果及进行讨论。二. 实验项目特点（知识、方法、手段等方面的综合点）以“合成一分离分析一定性鉴定”为模式，综合化合物的制备、检验和产物应用，知识点如下：（1）中英文文献查阅和分析，实验方案的设计。（2）多步骤合成反应知识，中间产品及最终产物的纯化分离及结构表征方法。（3）回流、萃取、蒸馏、重结晶、熔点测定、薄层层析（TLC）跟踪反应等原理及操作。（4）红外光谱等现代测试仪器对产品的结构和质量分析。教师布置课题、提出实验要求和实验条件；学生查阅文献，自行设计方案，拟定实验步骤；教 师指导，完善和确定方案；学生独立进行实验；完成实
3、验报告和论文，并对实验结果进行讨论报告。三. 实验原理常见的氧化方法有:铬酸盐氧化法、硝酸氧化法、高锰酸盐氧化法、氯化铁氧化法、硫 酸铜氧化法等.这些氧化方法，存在的主要问题是:铬酸盐氧化法,反应时间长达十多小 时并且反应液中含有高价铬，铬污染不可避免;硝酸氧化法，不但反应激烈，放出大量氧 化氮气体危害健康，造成酸雨.而且反应后产生大量废酸，回收则增加成本，排放则污染 环境；高锰酸盐氧化法，反应相对剧烈，难以控制，得到的产物副产物比较多；氯化铁氧 化法,FeCl3V 6H2O是氧化二芳基乙醇酮生成二芳基乙二酮的优良氧化剂，然而该工艺 反应时间比较长，且FeCl3V 6H2O易吸潮，难于保存，又
4、易与水溶液形成胶体，给后处理 带来不便.硫酸铜氧化法,氧化剂一次性消耗,反应操作繁杂，分离提纯困难,环境污染 物排放量大.而且这些氧化剂被还原后，一般都不回收，增加了生产成本 也可以使用Fe3+作为氧化剂，铁盐被还原成Fe2+。采用醋酸铜作为氧化剂。这样反应中产生的亚铜盐不断被硝酸铵重新氧化成铜盐，硝 酸铵本身被还原成亚硝酸铵，后者在反应条件下分解为氮气和水。改进后的方法在不 延长反应时间的情况下可明显节约试剂，且不影响产率及产物纯度本实验以氧化剂可以为浓硝酸，但反应生成的二氧化氮对环境污染严重。四. 仪器与试剂1.实验装置常数名称安息香详无色或相对分子质量(M)白色晶体2.主要试剂及产物的相
5、对密度冰醋酸有酸味的色液浓硝酸无刺激 味的液体性气二苯基乙二酮216(2.25,05.3f231.311.0501.41.084熔点(mp/C)13716.6-4295-96沸点(bp/C)344117.983346-348溶解度不溶于冷水，微溶于热水，乙醇溶于水能与水以任意比例能溶于醇；醚；氯仿；乙酸乙酯;苯；硝基苯，不溶于水。3.主要试剂用量及规格名称规格用量备注gmLmol安息香1.50.007冰醋酸7.5浓硝酸70%，比重 1.424.0五.实验步骤及现象实验步骤现象注意事项在50mL三颈烧瓶上装上回流冷 凝管，温度计，另一用标准磨口 塞塞上。将1.5g粗安息香和 7.5mL冰醋酸和4
6、.0mL浓硝酸混 合均匀，加热至85-95 C，此后 每隔15-20min用毛细管吸出少 量的反应液冰醋酸作为反应溶 剂，使其成为均相体 系将吸有少量反应液的毛细管在薄 层板的起始线点样，并用电吹风 的热风烘烤薄层板，使醋酸和硝 酸挥发，用二氯甲烷展开，紫外 灯下观察安息香是否已完全转化 为二苯基乙二酮。薄层板通常是购买 专业公司生产的产 品，在用玻璃刀割成 小规格的薄层板当安息香完全转化为二苯基乙二 酮后，将反应液稍冷却后倒入 80ml水和80g中，此时有黄色的 二苯基乙二酮结晶析出。抽滤，用少许冰水洗涤，称量， 计算产率。若要得到纯品十可用 70%乙醇水溶液重结品。纯二苯基乙二酮的熔点为95C八.思考题九.参考文献1 卞国庆，纪顺俊.综合化学实验M.苏州大学：苏州大学出版社，2007.2 Pavia, Introduction to Organic Laboratory Techniques M, P. 303, W. B. Saunde rs Company, Philadeelphia,1976.3 Organic Synthesis, Coll. I. P. 87;中文译本：有机合成.第一集.P68.4 吴世晖，周景尧，林子森等.中级有机化学实验M.北京：高等教育出版社，2000指导教师评语及评分:签名：年 月 日
