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1、专题九 烃的衍生物第一节 溴乙烷 卤代烃【考纲要求】1掌握溴乙烷的化学性质。2理解卤代烃与醇的关系。掌握卤代烃同分异构体的书写方式。3了解氟氯代烃(氟得昂)对环境的影响。【考点复习】一、概念1烃的衍生物2官能团常见的官能团： (写结构简式和名称)。注意：“官能团”与“基”的区别。“基”与“根”的区别。归纳：“官能团” “基”，但“基” “官能团”。如COOH ，但CH3 。“基”与“根”的比较基(羟基)根(氢氧根)电子式电性不显电性显电性的阴离子存在于不能独立存在能独立存在注意：OH中的“短线”表示 。二、溴乙烷1分子结构及特点(结构式及断键方式)结构式 注意：应将断键方式与相关的化学性质对应
2、起来。官能团： 。2物理性质溴乙烷是 色 体，沸点 。 溶于水，密度比水 。3化学性质 有机物结构决定性质。水解反应 消去反应 思考：C(CH3)3CH2Br能否发生消去反应？讨论：卤代烃发生水解反应和消去反应的条件。归纳：水解反应条件：强碱的 溶液。消去反应：1)强碱的 溶液；2)消去反应发生在 的碳原子上，这些碳原子上一个连接卤原子，另一个至少连接一个 原子。三、卤代烃1分类 按分子中卤原子个数分： 。 按所含卤原子种类分： 。 按烃基种类分： 。练习：下列卤代烃中：CH3CH2Br、 CH3Cl、 CH2=CHCl、 CCl4、 、 、其中属于卤代芳香烃的有 (填序号，下同)；属于卤代脂
3、肪烃的有 ；属于多卤代烃的有 ；属于溴代烃的有 。2物理性质归纳：常温下呈气态的卤代烃有：CH3F、CH3Cl、CH3Br，其他为液态或固态。密度比水小的卤代烃有： 大多数氟化物、氯化物。3化学性质与溴乙烷相似练习：写出2-溴丁烷发生消去反应后生成物的结构简式。4制法 烷烃卤代 不饱和烃加成思考：制取CH3CH2Br可用什么方法？其中哪种方法较好？为什么？“有机三角” CH3CH2BrCH2=CH2 CH3CH2OH【高考热点】1卤代烃中卤素的检验思考：如何检验NaBr和CH3CH2Br中的溴元素？分析：检验溴元素的原理： ；使CH3CH2Br中的Br成为 ；在加入AgNO3前应先加 中和Na
4、OH。2卤代烃同分异构体的判断判断依据分析不等效氢的个数。具体有以下依据：同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连甲基的氢原子是等效的。处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。思考：以下系列的烷其一氯代烷有几种？请写出第n种物质的通式。“球”系列：CH4、C(CH3)4、CC(CH3)34、“椭球”系列：CH3CH3、C(CH3)3C(CH3)3、CC(CH3)33CC(CH3)33、3以卤代烃为中间体的有机合成由于卤代烃可以发生取代反应和消去反应，因而可作为引入其它官能团的中间体。【考题精析】例1(95上海高考)在常温和不见光的条件下，由乙烯制取氯乙烯。试写出有关反应的化学方程式： 降冰片
5、烷立体结构如图。按键线式(以线示键，每个折点和线端点处表示有一个碳原子，并以氢补足四价，C、H不表示出来)写出它的分子式 ，当它发生一氯取代时，取代位置有 种。将苯分子中的一个碳原子换成氮原子，得到另一种稳定的有机化合物，其相对分子质量为 。例2(96全国高考)在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。下式中R代表烃基，副产物均已略去。 (请注意H和Br所加成的位置)请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH。第二
6、节 乙醇和醇类【考纲要求】以乙醇为例，了解羟基官能团在化合物中的作用，掌握醇的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用。【考点复习】一、乙醇的结构1结构 结构式 思考：反应时其中哪些化学可以断裂？与乙醇的哪些化学性质相对应？2官能团： 。思考：在醇、酚、羧酸中均有羟基，试比较它们释放出H+能力的大小，然后填写以下表格。(能反应的用表示，不反应的用表示)NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇羟基酚羟基羧酸羟基二、乙醇的性质1物理性质：乙醇俗名 ，纯净的乙醇是一种 色、透明、有 味的 体，密度比水 ，能与水以任意比例 。工业酒精含乙醇约 ，消毒酒精含乙醇约 ，无水酒精含乙醇 以上。思考：从乙
7、醇的结构分析它的水溶性和沸点高低(与分子量相近的烷烃比较)？工业上如何用普通酒精制取无水乙醇？怎样检验酒精中是否含有少量的水？2化学性质与活泼金属反应 思考：比较钠与下列物质反应时的剧烈程度。水 乙醇 乙酸以上事实说明了三种物质释放出H+能力由强到弱的顺序为 。脱水反应分子间脱水(取代反应) 分子内脱水(消去反应) 思考：分子内脱水的条件有哪些？酯化反应(取代反应) (与乙酸反应) 与氢卤酸反应(取代反应) (与HX反应) 思考：上述反应是否属于中和反应？为什么？催化氧化 回忆：上述反应的实验现象。(铜丝的颜色、质量变化)思考：有机反应中的“氧化”和“还原”的含义是什么？乙醇的催化氧化属于哪一
8、类？燃烧 3工业制法乙烯水化法： 发酵法： 4用途思考：乙醇有哪些用途？三、醇类1醇的分类按烃基分： 按羟基数目分： 如：丙三醇既属于 醇，也属于 醇。苯甲醇既属于 醇，也属于 醇。2醇类的同分异构体和命名同分异构体碳干异构 羟基位置异构 官能团种类异构(类别异构)。命名：选主链 编号码 写名称练习：写出C5H12O所有同分异构体的结构简式，并命名。3醇的通性与乙醇相似练习：写出2-丁醇反应的有关化学方程式。与镁反应 分子内脱水反应 分子间脱水反应 催化氧化与HCl反应 与乙酸反应4醇的其他重要代表物：甲醇 乙二醇 丙三醇【高考热点】1醇的氧化规律若有CH2OH，则氧化生成 ；若有 ，则氧化生
9、成 ；若有 ，则 。2醇的消去规律羟基所连碳原子的相邻碳原子上至少要有一个 原子。3“有机三角”关系第三节 有机物分子式和结构式的确定【考纲要求】 1了解确定有机物实验式、分子式的方法。掌握有关有机物分子式确定的计算。2掌握有机物分子式、结构式的确定方法。【考点复习】一、有机物分子式确定的常用方法1直接法 如已知物质的Mr及元素质量分数(x)，则 。2最简式法先根据元素的质量分数，求得最简式，再利用分子量与最简式的关系，求得分子式。3燃烧通式法二、确定有机物分子式的常用技巧及思维方法1差量法 2平均组成法 3极端思维法 4归一法 5十字交叉法三、烃及其含氧衍生物的燃烧通式CxHy + O2 C
10、xHyOz + O2 【高考热点】1根据有机反应物、燃烧生成物的量，推断有机物的分子式。根据燃烧产物的量(体积、质量或物质的量)计算、推断分子式；根据烃及其衍生物燃烧耗氧量或反应前后体积变化，推断分子式。2结构式的确定 根据有机物性质确定官能团，再推结构式；根据反应条件、反应产物、反应现象，推断中间产物和反应物的结构。【考题精析】例(2001上海高考)C8H18经多步裂化，最后完全转化为C4H8、C3H6、C2H4、C2H6、CH4五种气体的混合物。该混合物的平均相对分子质量可能是( )A. 28 B. 30 C. 38 D. 40第四节 苯酚【考纲要求】1以苯酚为例，了解基团和官能团在化合物中的作用，并能结合同系列原理加以应用。2了解苯酚及酚类在生产、生活中的性质和用途。【考点复习】一、苯酚的结构1结构 分子式 ，结构式 ，结构简式 。2官能团： 。思考：苯酚分子中哪些易断裂，对应的化学性质有哪些？比较：苯和苯酚中苯环的活泼性，乙醇和苯酚中羟基H的活泼性？为什么会存在这些差
