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1、学案56芳香烃 考纲要求1.以芳香烃的代表物为例，比较与其他烃类在组成、结构、性质上的差异。2.举例说明芳香烃在有机合成和有机化工中的重要作用。知识点一苯的结构与性质1苯的结构和芳香烃(1)苯的分子式为C6H6，结构简式为_，苯分子具有_结构；苯分子中不存在一般的碳碳双键，6个碳原子之间的键长、键能相等，是一种介于_的独特的键。(2)分子里含有苯环的碳氢化合物，属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。问题思考1哪些事实能说明苯分子中不存在单、双键交替的结构？2苯的性质(1)物理性质苯为_色、_气味的液体，有毒，_溶于水，密度比水_，熔点仅为5.5 。(2)苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性
2、质，即易取代，能加成，难氧化。取代反应：苯与溴发生反应：_；苯与硝酸发生反应：_；苯与硫酸发生反应：_；苯与H2发生加成反应：_。氧化反应：a苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。b苯在空气中燃烧，产生明亮火焰并冒出黑烟。问题思考2硝基苯是无色、密度比水大的油状液体，实验室制得的硝基苯常因溶有NO2而显黄色，如何洗去硝基苯中的黄色？知识点二苯的同系物由于苯环受烃基的影响，使苯的同系物与苯有所不同。(1)氧化反应：燃烧。苯的同系物分子中的烃基一般可以被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。(2)取代反应：甲苯与浓HNO3、浓H2SO4的混合物反应：。问题思考3己烯中混有少量甲苯，如何检验？知识点三芳香烃的来源
3、及其应用1芳香烃来源于煤的提炼和石油化学工业中的催化重整。2一些简单的芳香烃如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、农药等。一、苯、苯的同系物、芳香烃1苯与溴反应生成溴苯，采用的是液溴还是溴水，为什么？2是不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色？3苯的同系物与芳香烃有何异同点？从范围大小分析，二者有何关系？4烃的来源及应用(填写下表空白处)来源条件产品石油常压分馏减压分馏催化裂化、裂解催化重整天然气煤煤焦油的分馏直接或间接液化典例导悟1分子组成为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是()A该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应B该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液
4、褪色，但能使溴水褪色C该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上D该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体听课记录：变式演练1用一种试剂可将三种无色液体：四氯化碳、苯、甲苯鉴别出来，这种试剂是()A硫酸 B水C溴水 D酸性KMnO4溶液二、含苯环的化合物的同分异构体的书写1写出苯的一氯代物、二氯代物的结构简式。2分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有几种？试写出其结构简式。3乙苯的一氯代物有几种？试写出其结构简式。思维升华怎样确定芳香族有机物同分异构体的数目？典例导悟2某芳香烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，碳、氢原子个数比为34,0.1 mol该烃完全燃烧后，产物通入浓H2SO4中增重10.8 g，
5、已知该烃中只有一个支链，且侧链上的一溴代物有两种。(1)试计算推出该烃的结构简式为_。(2)写出该烃侧链一溴代物的结构简式_。变式演练2二甲苯苯环上的一溴代物共有6种，可用还原的方法制得3种二甲苯，它们的熔点分别列于下表：6种一溴二甲苯的熔点243 206 213.8 204 214.5 205 对应还原的二甲苯的熔点13 54 27 54 27 54 由此推断熔点为243 的分子的结构简式为_，熔点为54 的分子的结构简式为_。1(2010上海，10)下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是()A乙醇、甲苯、硝基苯 B苯、苯酚、己烯C苯、甲苯、环己烷 D甲酸、乙醛、乙酸2.(2011上海，28
6、)异丙苯()是一种重要的有机化工原料。根据题意完成下列填空：(1)由苯与2丙醇反应制备异丙苯属于_反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为_。(2)异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的名称是_。(3)甲基苯乙烯()是生产耐热型ABS树脂的一种单体，工业上由异丙苯催化脱氢得到。写出由异丙苯制取该单体的另一种方法(用化学反应方程式表示)。(4)耐热型ABS树脂由丙烯腈(CH2=CHCN)、1,3丁二烯和甲基苯乙烯共聚生成，写出该树脂的结构简式(不考虑单体比例)。3(2010安徽理综，26)F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成： (1)AB的反应类型是_，DE的反
7、应类型是_，EF的反应类型是_。(2)写出满足下列条件的B的所有同分异构体_(写结构简式)。含有苯环含有酯基能与新制Cu(OH)2反应(3)C中含有的官能团名称是_。已知固体C在加热条件下可溶于甲醇，下列CD的有关说法正确的是_。a使用过量的甲醇，是为了提高D的产率b浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑c甲醇既是反应物，又是溶剂dD的化学式为C9H9NO4(4)E的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是_(写结构简式)。(5)已知在一定条件下可水解为和，则F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是_。题组一苯1与链烃相比，苯的化学性质的主要特征是()A难氧化、难取代、难加成B易氧化、
8、易取代、易加成C难氧化、可加成、易取代D易氧化、易加成、难取代2下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是()A己烯、苯、四氯化碳B苯、己炔、己烯C己烷、苯、环己烷 D甲苯、己烷、己烯3如图所示为实验室制取少量溴苯的装置，回答下列问题：(1)烧瓶A中装的物质为_，发生反应的化学方程式为_。(2)导管B的主要作用是_。(3)导管口C处附近会出现白雾，其原因是_。(4)反应后，向烧杯中滴加AgNO3溶液时观察到的现象是_，相应的离子方程式为_。4(2011淄博月考)苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响，其规律是：苯环上新导入的取代基所占的位置主要决定于原取代基的性质；可以把原取代基分成两类：第一类取代基如OH、Cl、Br、OCOR、R等，可使新导入的取代基进入原取代基的邻位和对位；第二类取代基如NO2、SO3H、CHO等可使新导入的取代基进入原取代基的间位。 (1)写出的化学方程式：_；C
