有机化学(曾昭琼高教社第四版)课后习题答案.doc

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1、第一章 绪论1 解:(1) (2) (3)2 解:键的解离能:使1摩尔A-B双原子分子(气态)共价键解离为原子(气态)时所需要的能量。键能:当A和B两个原子(气态)结合生成A-B分子(气态)时放出的能量。在双原子分子,键的解离能就是键能。在多原子分子中键的解离能和键能是不相同的,有区别的。3 解:(1)双键 (2)氯素 (3)羟基 (4)羰基(醛基) (5)羰基(酮基) (6)羧基 (7)氨基 (8)三键4 解: 第二章 烷烃1 解:(1)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (2)2-甲基-3,5,6-三乙级辛烷(3)3,4,4,6-四甲基辛烷 (4)2,2,4-三甲基戊烷(5)3,3,6,7-四甲

2、基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2 解: 键线式 构造式 系统命名(1) (2) (3) 3 解:(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷 简式:CH3CH2(CH3)2(CH3)3(2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃:(3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃:因为CnH2n+2=86 所以 n=6该烷烃为 C6H14,含一个支链甲烷的异构体为:(4) 分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃(5) 3-ethyl-2-methylpentane(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane(7) 2,2,4,4-tetramethylhexane

3、(8) 4-tert-butyl-5-methylnonane4 解:(1)两者相同,从四面体概念出发,只有一种构型,是一种构型两种不同的投影式(2)两者相同,均为己烷的锯架式,若把其中一个翻转过来,使可重叠.5 解:丙烷分子中C-C键是两个C以SP3杂化轨道沿键轴方向接近 到最大重叠所形成的化学键. 6 解:(1) 为同一构象。(2)纽曼投影式分别为: 为不同构象。 (3)7 解:8 解: 十二烷正庚烷正己烷2-甲基戊烷 因为烷烃的沸点随C原子数的增加而升高;同数C原子的烷烃随着支链的增加而下降。 9 解: .正己烷: 一氯代产物有3种 CH3CH2CH2CH2CH2CH2Cl .异己烷:一

4、氯代产物有5种 .2,2-2甲基丁烷: 一氯代产物有3种 10 解:11 解: Cl2 2Cl CH3CH3 + ClCH2CH2 + HCl CH3CH2 + Cl2 CH3CH2Cl +Cl CH3CH2+Cl CH3CH2Cl 12 解:(1) (2) A%=9(9+1600+6)100%=0.6% B%=1600(9+1600+6)100%=99% C%=6(9+1600+6)100%=0.3% (3) A%=9(9+1600)100%=0.6% B%=1600(9+1600)100%=99.4% 13 解:14 解:a 反应物:A,C. 产物:D,F. 中间体:B,E.b 2A +

5、C D + 2Fc15 解:C A B第三章 单烯烃1 解: CH3CH2CH2CH=CH2 1-戊烯 2-甲基-1-丁烯 3-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯 (Z)-2-戊烯 (E)-2-戊烯 2 解:(1)2,4二甲基2庚烯 (2)5,5-二甲基-3-乙基-1-己烯(3)3-甲基-2-戊烯 (Z)-3-甲基-2-戊烯 或 反3-甲基-2-戊烯 (E)-3-甲基-2-戊烯 或 顺-3-甲基-2-戊烯 注:当顺反命名与Z,E命名矛盾时,以Z,E命名为好. (4)4甲基2乙基1戊烯(5)3,4二甲基3庚烯 (6)(Z)3,3,4,7四甲基4辛烯 3 解:(1)(2)(3)(4)4 解:(1)

6、(2)(3)(4)(5)(Z)5 解:(1)3甲基1丁烯(2)6,6二甲基3庚烯(3)2甲基1溴1氯1丁烯(4)3甲基1戊烯6 解:(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)7 解:(1)(2)(3)8 解:室温下,用浓H2SO4洗涤,烯烃与H2SO4作用生成酸性硫酸酯而溶于浓H2SO4中,烷烃不溶而分层,可以除去烯烃。 9 解:(a): (b): CH3CH2CH=CH2 10 解:方法一:使酸性KMnO4溶液褪色为烯烃, 烷烃无此反应. 方法二:室温下无光照,迅速使Br2/CCl4溶液褪色者为烯烃, 烷烃无此反应. 11 解:由题意: (可能是单烯烃或环烷烃) 甲可能的结构式为:CH

7、3CH2CH2CH=CH2或(CH3)2CHCH=CH2 且该烯烃没有顺反异构体. 11 解: 由题意: 只生成一种产物酮,该烯烃双键两端对称 C10H20为 13 略14 解:15 解: 从电子效应分析,3O碳正离子有8个C-H键参与-共轭,而2O碳正离子只有4个C-H键参与共轭,离子的正电荷分散程度3O2O,离子的稳定性3O2O,因此,3O碳正离子比2O碳正离子容易形成,综上考虑,产物以 为主。16 解:(1)(4)(3)(2)17 解:(1)一种产物,CH2=CHCH2CH3(2)两种产物,CH3CH=CHCH3(主) CH2=CH-CH2CH3(次)(3)一种产物, CH3CH=CHC

8、H2CH318 解:分析数据,由上至下,烯烃加溴的速率比依次减小,可从两方面来解释。 (1)不饱和碳上连有供电子基越多,电子云变形程度越大,有利于亲电试剂进攻,反应速度越大,而连有吸电子基,则使反应速度减小 (2) 不饱和碳上连有供电子基,使反应中间体溴 钅 翁 离子正点性得到分散而稳定,易形成,所以反应速度增大,如连有吸电子团,则溴钅 翁 离子不稳定,反应速度减小。 19 解: lewis酸是指在反应过程中能够接受电子对的分子和离子,C+是缺电子的活性中间体,反应时能接受电子对成中性分子,故它属lewis酸。20、 键 键 存在 可单独存在 必与键共存 重叠 “头碰头”重叠程度大 “肩并肩”

9、重叠程度小 旋转 可绕键轴自由旋转 不能绕键轴旋转 电子云分布 沿键轴呈圆柱形对称分布 通过分子平面对称分布 21 解:(1)(2)(3)第四章 炔烃和二烯烃1 解:2 解:(1) 2,2,6,6四甲基3庚炔 (2)4-甲基-2-庚烯-5-炔(3)1己烯3,5二炔 (4)5异丙基5壬烯1炔(5) (E),(Z)3叔丁基2,4己二烯3 解:(1)CH2=CHCH2CCH 1-戊炔-4-炔(2)CH3CH=CH-CCH 3-戊 烯-1-炔(3) (CH3)3CCCC(CH3)3 2,2,5,5-四甲基-3-已炔(4) 2,5-二甲基-3-庚炔4 解:(1) 2甲基5乙基3庚炔(2)(Z)3,4二甲

10、基3己烯1炔(3)(2E,4E)2,4己二烯(4)2,2,5三甲基3己炔5 解:(1) (2)无顺反异构体(3)无顺反异构体(4)顺式 (Z)反式(E)6 解:(1)H= ECC+EBr-Br+2EC-H(2EC-Br+EC=C +2EC-H)=ECC +EBr-Br2EC-BrEC=C = 835.1+188.32284.5-610 =-155.6KJ/mol (2)同理: H=ECCEC=C=835.1-610-345.6=-120.5KJ/mol (3)+EH-Br-EC=C-EC-Br-EC-H =835.1+368.2-610-284.5-415.3=-106.5 KJ/mol 7

11、解:1,4戊二烯氢化热预测值: 2125.5= 251 KJ/mol,而1,3-戊二烯氢化热的实测值为226 KJ/mol E 离域能= 251-226=25 KJ/mol8 解:(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)9 解:(1)(2)10 解:设10 g戊烷中所含烯的量为x g ,则: 混合物中合成烯 0.35/1100% = 35%11 解: 该炔烃为: 12 解:(1) 该二烯烃为: (2)二溴加成物再加成1分子Br2的产物为: 13 解: 该化合物为 14 解:(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7) 反-2-丁烯 (8)15 解:(1)(2)(3)(4)16 解:(1)(2)

12、(3)(4)(5)17 解:一种反应向多种产物方向转变时,在反应未达到平衡前,利用反应快速的特点控制产物叫速度控制。利用达到平衡时出现的反应来控制的,叫平衡控制。(1)速率控制 (2)平衡控制18 解: 方程式: 19 解:(1)(2)(3)(4) (5)(6)(7)20 解:(1)CBA(2)ACB(3)BAC第五章 脂环烃1 解: 2 解:3 解:规律(a)环己烷多元取代物较稳定的构象是e取代基最多的构象。(b)环上有不同取代基时,大的取代基在e键的构象较稳定。(1)a 顺 (e,a)b 反 ( e,e) c 反 ( a,a)稳定性 b a c(2)a 顺(e,e) b 顺(a,a)c反(e,a)稳定性 a c b(3)a顺(e,e) b 顺(a,a)c稳定性 a c b4 解:(1)(2)(3)(4)(5)5 解:(1)1甲基3乙基环戊烷(2)反-1,2-二乙基环戊烷(3)2,6二甲基二环2.2.2辛烷(

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