《有机合成和推断知识梳理》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机合成和推断知识梳理（14页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、高三化学有机推断与合成的梳理与突破1、有机物的官能团和它们的性质：官能团结构性质碳碳双键加成（）（0、KMnO）24碳碳叁键加成（）氧化（）苯（X、HN0、H SO）（H）氧化（0 ）232422卤素原子水解（）消去（）醇羟基取代（）氧化（）消去（）酚羟基C6H5-OH取代（）、弱酸性、（H ）2显色反应（）反应（制酚醛树脂）醛基加成或（H ）氧化（）2羰基加成或还原（H ）2羧基酯基水解（）反应条件可能官能团能与NaHC03反应的能与Na2CO3反应的能与Na反应的与银氨溶液反应产牛银镜与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀使溴水褪色加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色氧/化氧彳化A是4分子中原子个数
2、比（1）C : H=1 : 1,可能为。（2）C : H=l : 2,可能为5反应类型2、由反应条件确定官能团反应条件可能官能团醇的消去酯化反应酯的水解二糖、多糖的水解卤代烃的水解酯的水解卤代烃消去（一X）加成醇羟基氧化苯环取代烷烃或苯环上烷烃基生成 RCOONa3、根据反应物性质确定官能团 :反应的试剂有机物现象与溴水反应溴水褪色，且产物分层澳水褪色，且产物不分层有白色沉淀生成与酸性高 锰酸钾反应高锰酸钾溶液均褪色与金属钠反应放出气体，反应缓和放出气体，反应速度较快放出气体，反应速度更快与氢氧化钠反应浑浊变澄清无明显现象分层消失，生成两种有机物与碳酸氢钠反应放出气体且能使石灰水变浑浊银氨溶液
3、或 新制氢氧化铜有银镜或红色沉淀产生9、有机合成中的增减碳链的反应：6、官能团的引入：引入官能团有关反应羟基-OH卤素原子（一X ）碳碳双键C=C醛基-CHO羧基-COOH酯基-C00-7、根据反应类型来推断官能团：增加碳链的反应： 酯化反应 加聚反应 缩聚反应减少碳链的反应： 水解反应：酯的水解氧化反应：燃烧, 卤代糖类、蛋白质的水解； 裂化和裂解反应；烯催化氧化（信息题），脱羧反应（信息题）。疑治土、卤代坯=水：醇类詈、醛类 氧化竣酸 警、酯类10、CH CCXN： H 2CH CHOR-H 消去 R-X 取代 R-OH 加氧 R-CHOR-COOIf 水解 RC00R*11、特殊的物理性
4、质总结归纳： 能溶于水： 难溶于水的：比水轻：比水重： 微溶于水： 苯酚溶解的特殊性： 常温下为气体的有机物： 甲醛 有毒物质：涂料油漆中的、硝基苯，假酒中的，居室装修产生的气体8、有机合成中的成环反应：加成成环：不饱和烃小分子加成（信息题）；二元醇分子间或分子内脱水成环；二元醇和二元酸酯化成环；羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。高中有机推断训练题1. （8 分）（2007 山东卷）CHO乙基香草醛（IC）是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。OH（1）写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名不 （2）乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：2. （20
5、07北京卷）（15分）碳、氢、氧3种元素组成的有机物A,相对分子质量为102,含氢的 质量分数为9.8%，分子氢原子个数为氧的5倍。（1） A的分子式是。（2） A有2个不同的含氧官能团，其名称 。（3）一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外 2 个结构相同的基团。 A的结构简式是。 A不能发生的反应是（填写序号字母）。a.取代反应b.消去反应c.酯化反应d.还原反应（4）写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式：例如：h2Br催化剂光照Br已知：1 ROH +IBr（氢滾般）一亠亠RBr + HO RCH-CHRZhiq4OH O
6、HARCHO + RCHOCrO3/H2SO4提示： RCH2OHRCHO与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基（a） 由A C的反应属于（填反应类型）。（b）写出A的结构简式医药中间体。请设计合理方案用茴香醛（3）乙基香草醛的一种同分异构体。（原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件）。（5）A还有另一类酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的 化合物，其中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方程式是（6）已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应：nH2CCHCH2Cl+nHOCH2CH2OHO定条件CH2 CH CH2
7、 O CH2 CH2 O +nHClOHB 也能与环氧氯丙烷发生类似反应生成高聚物，该高聚物的结构式是o3. （2007天津卷）（19分）奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。A可用作香料，其相对 分子质量为88,分子中C、H、O原子个数比为2:4:1。（1）.A的分子式为。（2）.写出与A分子式相同的所有酯的结构简式：A 中含有碳氧双键，与 A 相关的反应如下：一种可参与大气循环的无机化合物，该反应的化学方程式可能是：oh/h2oAH2/Pt冋(足量I回LI Z L_l 浓 H2SO4, L_l.写出A E、E F的反应类型：A E、E F。.写出A、C、F的结构简式：A、C、F(5).写出
8、B D反应的化学方程式：c( 3 )以二甲醚、空气、氢氧化钾溶液为原料，石墨为电极可构成然料电池。该电池中负极 上的电极反应式是： 。( 4 )制备二甲醚的合成气可由甲烷与水燕气或二氧化碳经高温催化反应制得。合成气除制 二甲醚外，还可用于冶炼金属，用它冶炼铁的生产过程可示意如下:铁矿:FeaOs)CH(CO1+H3Q).M还原反应室在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G, G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式：。A G的反应类型为。4. (2007四川卷)(12分)有机化合物A的分子式是C13 H20O8(相对分子质量为304),lmolA13208在酸性条件下水解得
9、到4 molCHOOH和lmolBB分子结构中每一个连有经基的碳原子上还 连有两个氢原子。在催化反应室中进行的反应均为可逆反应.增大体系的压强对甲烷转化率的影响是 、增大” “减小”或“不变”。(填“在上述炼铁过程的某时间段内气有标准状祝漠的甲烷进入燃烧室中充分燃烧,请回答下列问题：还原反应室有5 y kg (y/11.2X 103mo1)铁生成，假设燃烧室与还原反应室产生的高温尾气全部 进人催化反应室，则这些高温尾气在理论上可产生合成 m3 (标准状况)。2 qJCHO + NaOH糠醛(l ) A与B的相对分子质量之差是c2 ) B 的结构简式是： ( 3 ) B 不能发生的反应是(填写序
10、号) 氧化反应 取代反应 消去反应 加聚反应( 4 )己知：6、(1)芳香醛(如糠醛)在碱作用下，可以发生如下反应：以两种一元醛(各步反应的化学方程式。出合成B的5. (2007四川卷)(15分)二甲醚(CH3OCH3)被称为21世纪的新型燃料，它清洁、高 效、具有优良的环保性能。四川是利用天然气生产二甲醚的重要基地之一。请填写下列空白：(1) 与二甲醚相对分子质量相等且元素种类相同的有机物的结构简式是： 。(2 )二甲醚可由合成气(CO+H2)在一定条件下制得。用合成气制二甲醚时，还产生了据上述信息，回答下列问题：(1) 写出A生成B和C的反应式：(2) 写出C和D生成E的反应式：，(3)
11、F结构简式是：.(4) A生成B和C的反应是()，C和D生成E的反应是()A、氧化反应 B、加成反应C、消除反应 D、酯化反应 E、还原反应-CHO + U-CHO 亠但也 4-CH0CHOH( 2)不饱和碳碳键上连有羟基不稳定。(3) 化合物AF之间的转化关系如下图所示。其中，化合物A含有醛基，E与F是同分异构 体，F能与金属钠反应放出氢气。A生成F的过程中，A中醛基以外的基团没有任何变化。5）F 不可以发生的反应有（）A、氧化反应 B、加成反应C、消除反应 D、酯化反应 E、还原反应7、已知实验室常用无水醋酸钠粉末和碱石灰共热制取CH4气体，该反应发生的原理可简单表示如下：H : O:HH
12、C-CONa +1W丄H 学 HCH + NasCOai I=” A如上式烯烃的氧化反应，双键被高锰酸钾酸性溶液氧化而断裂，在断键两端的碳原子都被氧化 成为羧基或酮羰基。由氧化所得的产物，可以推测反应物烯烃的结构。今有A、B、C三个含有 双键的化合物，它们被上述溶液氧化：ImolA （分子式C8H16），氧化得到2mol酮D。8 i6ImolB （分子式C8H ）,氧化得到2mol酮E和imol二元羧酸。8 i4ImolC （分子式C8H14），氧化只得到一种产物，它是一种没有支链的二元羧酸。 请据此推断 B、 C、 D、 E 的结构简式。B CD E试从上述信息得出必要的启示回答下列小题：（
13、i）实验室制取甲烷的装置还能制取哪些气体：2）试写出固体与碱石灰共热所发生的主要化学反应方程式：+Cu反应1反应1ECBYX(Hffl)（3）X、Y、Z、W分别是酸、碱、盐中的一种，A、B、C、D、E、F均为常见气体，A、B分 子中含有相同数目的电子， b、 e 中均含有氧元素，各步反应生成的水均略去，反应条件未注明 试回答： 写出下列物质的化学式：X Y 写出物质B和b的电子式：B b 反应I的化学方程。 反应II的离子方程式。 在上述各步反应中，有两种物质既做氧化剂又做还原剂，它们是：,。I 端繇谶RCM=C-R 9、有三个只含C、H、O的有机化合物A、A2、A3，它们互为同分异构体。室温时A1为气态, A2、A3是液态。分子中C与H的质量分数之和是73.3%。在催化剂（Cu、Ag等）存在下，A不起反应。a2、a3分别氧化得到b2、b3。B2可以被硝酸银的氨水溶液氧化得到C2，而B3则不 能。上述关系也可以表示如下图：请用计 算、推理，填写以下空白。（1）A2的结构简式；B3的结构简式 A3和C2反应的产物是 。10、在国际环境问题中，一次性使用的聚苯乙烯材
