有机化学中实验问题的剖析目标一、复习典型有机物制备实验乙烯的实验室制法1. 药品: 乙醇 浓硫酸2. 装置：圆底烧瓶、温度计、铁架台、水槽、集气瓶、双孔橡皮塞、酒精灯、导管3．步骤：（1）检验气密性在烧瓶里注入乙醇和浓硫酸（体积比1:3）的混合液约20mL(配置此混合液应在冷却和搅拌下将15mL浓硫酸满满倒入5mL酒精中)，并放入几片碎瓷片温度计的水银球要伸入液面以下）（2）加热，使温度迅速升到170℃，酒精便脱水变成乙烯 (3)用排水集气法收集乙烯4）再将气体分别通入溴水及酸性高锰酸钾溶液，观察现象5） 先撤导管，后熄灯4.反应原理：（分子内的脱水反应）CH3－CH2－OHCH2＝CH2↑＋H2O5.收集气体方法：排水集气法（密度与空气相近）6．现象：溶液变黑；气体使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色7.注意点：（1）乙醇和浓硫酸体积比为什么是1:3？答：因为浓H2SO4在该反应中除了起催化作用外，还起脱水作用，保持其过量的原因主要是为了使浓H2SO4保持较高的浓度，促使反应向正反应方向进行如果浓硫酸的量少就会很快变为稀硫酸而达不到实验效果2）浓硫酸在反应中的作用？答：①催化剂 ②脱水剂 （③吸水剂）（3）为什么要迅速升温到170℃？答：如果低于170℃会有很多的副反应发生。
如：分子之间的脱水反应CH3－CH2－OH＋HO－CH2－CH3CH3－CH2－O－CH2－CH3＋H2O4）为什么要加入碎瓷片？答：防止溶液暴沸5）为什么制取乙烯时反应液会变黑，还会有刺激性气味产生？答：因为在该反应中还伴随有乙醇与浓硫酸发生的氧化还原反应：C2H5OH ＋ 2H2SO4(浓) 2C＋2SO2↑＋2H2O ；C ＋ 2H2SO4(浓) CO2↑＋2SO2↑＋2H2O，由于有C、SO2的生成，故反应液变黑，还有刺激性气味产生6）怎样证明生成气体乙烯中混有二氧化硫气体？怎样除去二氧化硫气体？答：①证明用品红溶液②除去用NaOH溶液+品红溶液 （二氧化硫使溴水及酸性高锰酸钾溶液方程式） 苯与液溴反应1. 药品：苯、液溴、铁粉、蒸馏水、AgNO3溶液2．装置：分液漏斗、圆底烧瓶、锥形瓶、导管4. 反应原理：5.现象：1) 液体轻微翻腾，有气体逸出;2) 烧瓶底部有褐色不溶于水的液体;3) 锥形瓶中生成浅黄色沉淀6.注意点：(1)反应用的是液溴，而不是溴水2)制溴苯反应中，实际起催化作用的是FeBr3；2Fe＋3Br2=2FeBr3。
3)跟瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和冷凝的作用4)导管出口不能伸入水中，因HBr极易溶于水，要防止倒吸(5)导管口附近出现的白雾是HBr遇水蒸气所形成的6)烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色提纯的方法是：将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水密度大，沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯Br2＋2NaOH=NaBr＋NaBrO＋H2O(7)粗溴苯提纯后，可进一步精制，其方法是①水洗(除去可溶性杂质FeBr3等)，②碱洗(除去Br2)，③水洗(除去NaOH等)，④干燥(除去H2O)，⑤蒸馏(除去苯)酯化反应1. 药品：乙酸、乙醇、浓硫酸、饱和碳酸钠2. 装置：3. 步骤：1、按照装置图连接仪器；2、在一支试管中加入3ml乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2ml浓硫酸和2ml的冰醋酸用酒精灯小火加热试管3—5min；3、将产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上，观察现象4. 反应原理5. 现象：液面上有透明的不溶于水的油状液体产生，并可以闻到香味6. 注意点：1、各试剂加入试管的次序能否颠倒？不能2、浓硫酸的作用是什么？催化剂、吸水剂 3.得到乙酸乙酯是否纯净，可能含哪些杂质？乙酸、乙醇4.饱和Na2CO3溶液有什么作用？① 中和乙酸；② 溶解乙醇；③ 降低酯在水中的溶解度5. 为什么导管末端不插入饱和Na2CO3溶液中？防止倒吸实验加热前应在反应的混合物中加入碎瓷片的目的是什么？防止暴沸 装置中的长导管的作用是？导气、冷凝回流目标二、以课本实验为载体、拓展延伸实验。
类型一、根据新信息反应设计烯烃的制备和提纯1、(13新课标卷26)1醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如下：可能用到的有关数据如下：合成反应：在a中加入20g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1 mL浓硫酸B中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90℃分离提纯：反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙最终通过蒸馏得到纯净环己烯10g回答下列问题：（1）装置b的名称是 2）加入碎瓷片的作用是 ；如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作时 （填正确答案标号） A．立即补加 B．冷却后补加 C．不需补加 D．重新配料（3）本实验中最容易产生的副产物的结构简式为 4）分液漏斗在使用前须清洗干净并 ；在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的 （填“上口倒出”或“下口放出”）。
5）分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是 6） 在环己烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有 （填正确答案标号） A．圆底烧瓶 B．温度计 C．吸滤瓶 D．球形冷凝管 E．接收器（7）本实验所得到的环己烯产率是 （填正确答案标号）A．41% B．50% C．61% D．70%答案26.（13分）（1）直形冷凝管（2）防止暴沸；B（3）（4）检漏；上口倒出（5）干燥（或除水除醇）（6）CD（7）C类型二、根据苯取代反应设计溴苯的制备和提纯（12新课标28）(14分) 溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下： 苯 溴 溴苯密度/g×cm-3 0.88 3.10 1.50沸点/°C 80 59 156水中溶解度 微溶 微溶 微溶 按下列合成步骤回答问题： (1)在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑在b中小心加入4.0 mL液态溴。
向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了__________气体继续滴加至液溴滴完装置d的作用是____________________________________； (2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯： ①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑； ②滤液依次用l0 mL水、8 mL l0％的NaOH溶液、10 mL水洗涤NaOH溶液洗涤的作用是除去HBr和未反应的Br2； ③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤加入氯化钙的目的是______； (3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为______，要进一步提纯，下列操作中必须的是______(填入正确选项前的字母)； A.重结晶 B.过滤 C.蒸馏 D.萃取 (4)在该实验中，a的容积最适合的是______(填入正确选项前的字母) A. 25 mL B. 50 mL C. 250 mL D. 500 mL答案：解析：此题为基础题但是学生易出错苯与液溴的实验产物为溴苯和HBr，HBr属于极易溶于水的故有白雾。
D装置的作用应该是吸收HBr和Br2这里学生易答成防止倒吸3）（4）很简单学生都熟悉类型三、根据烯烃的加成反应设计二溴乙烷制备和提纯（12海南17）.(9分)实验室制备1，2-二溴乙烷的反应原理如下：可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在l40℃脱水生成乙醚 用少量的溴和足量的乙醇制备1,2—二溴乙烷的装置如下图所示：有关数据列表如下： 乙醇1,2-二溴乙烷 乙醚 状态 无色液体 无色液体 无色液体密度／g · cm-3 0.79 2.2 0.71 沸点／℃ 78.5 132 34.6 熔点／℃ 一l30 9 -1l6回答下列问题： (1)在此制各实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170℃左右，其最主要目的是 ；(填正确选项前的字母) a.引发反应 b.加快反应速度 c.防止乙醇挥发 d.减少副产物乙醚生成 (2)在装置C中应加入 ，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体：(填正确选项前的字母) a．水 b．浓硫酸c．氢氧化钠溶液 d．饱和碳酸氢钠溶液 (3)判断该制各反应已经结束的最简单方法是 ； (4)将1，2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在 层(填“上”、“下”)； (5)若产物中有少量未反应的Br2，最好用 洗涤除去；(填正确选项前的字母) a．水 b．氢氧化钠溶液 c．碘化钠溶液 d．乙醇 (6)若产物中有少量副产物乙醚．可用 的方法除去；(7)反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是 ；但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是 。
答案：(1)d (2)c (3)溴水完全褪色 (4)下 (5)b (6)蒸馏 (7)减少溴的挥发;1,2—二溴乙烷的熔点只有9℃，过度冷却会变成固体阻塞导管.类型四、根据酯化反应研究性质实验（07江苏18.）（12分）酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、粘合剂及印刷、纺织等工业乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应： CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O请根据要求回答下列问题：（1）欲提高乙酸的转化率可采取的措施有 、 等（2） 若用右图所示装置来制备少量的乙酸乙酯，产率往往偏低，其原因可能为 、 等 （3）此反应以浓硫酸为催化剂，可能会成 、 等问题4）目前对该反应的催化剂进行了新的探索，初步表明质子酸离子液体可用。