化学综合设计实验报告学院：物理化学学院 班级：应用化学1001 学年：2012~2013 第二学期学 号311013030106姓 名李晓静指导教师张 磊课程名称化学综合设计实验课程编号130030501实验名称乙酰水杨酸（阿司匹林）解热镇痛药的制备实验类型综合性试验实验地点有机化学实验室实验时间2013年6月27日实验内容：（简述）水杨酸、乙酸酐在磷酸或者浓硫酸催化剂的催化下，进行酰化反应，所得粗产品进一步在饱和碳酸氢钠的碱化作用下，形成水溶性盐，从而与少量水杨酸形成的高聚物分离，通过减压抽滤后，向滤液中加入盐酸调节溶液的pH,冰浴冷却析出晶体，减压抽滤后进行干燥称量，用三氯化铁检测产品的纯度实验目的与要求：1、 总结和归纳乙酰水杨酸制备的反应原理和实验方法2、 学习酰化反应在药物合成中应用及原理3、 培养学生综合运用所学知识解决实际问题的能力4、 能独立设计实验方案(包括实验方法、主要仪器及试剂、主要实验步骤及实验装置图等)通过乙酰水杨酸制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法，巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作设计思路：（设计原理、设计方案及流程等）设计原理：水杨酸分子中含羟基（—OH）、羧基（—COOH），具有双官能团。
本实验采用以强酸为硫酸 为催化剂，以乙酐为乙酰化试剂，与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯反应如下：设计方案及流程：150mL干的锥形瓶2g水杨酸5mL乙酸酐10d H2SO4溶解10min水浴85~90℃冷却至室温析晶50mL水冰水浴析晶抽滤粗品计量100m烧杯25mL饱和碳酸钠溶解抽滤滤渣滤渣滤液水滤液15ml HCl搅拌析晶冰水浴抽滤滤液晶体冷水洗抽滤80℃烘干用三氯化铁检验无明显现象成品称量（白色晶体）关键技术分析：1）仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理2）实验在通风橱中进行，因为乙酸酐具有强烈刺激性，并注意不要粘在皮肤上3）醋酐要使用新蒸馏的，长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙酸4）要按照书上的顺序加样否则，如果先加水杨酸和浓硫酸，水杨酸就会被氧化5）水杨酸和乙酸酐最好的比例为1：2或1：36）本实验中要注意控制好温度(85－90℃),否则温度过高将增加副产物的生成，如水杨酰水杨酸、乙酰水杨酰水杨酸、乙酰水杨酸酐等7） 将反应液转移到水中时，要充分搅拌，将大的固体颗粒搅碎，以防重结晶时不易溶解实验过程：（包括主要步骤、实验结果、实验分析等）主要步骤： 在干燥的锥形瓶中放入称量好的水杨酸(2g 0.015mol)、乙酸酐(5ml 0.053mol)，滴入5滴浓硫酸，轻轻摇荡锥形瓶使溶解，在80~90℃水浴中加热约10min，从水浴中移出锥形瓶，当内溶物温热时慢慢滴入3~5mL冰水，此时反应放热，甚至沸腾。
反应平稳后，再加入50mL水，用冰水浴冷却，并用玻璃棒不停搅拌，使结晶完全析出减压抽滤，用少量冰水洗涤两次，得阿司匹林粗产物 将阿司匹林的粗产物移至另一锥形瓶中，加入25mL饱和NaHCO3溶液，搅拌，直至无CO2气泡产生，减压抽滤，用少量水洗涤，将洗涤液与滤液合并，弃去滤渣(水杨酸自身聚合形成的聚合物) 先在烧杯中放大约5mL浓盐酸并加入l0mL水，配好盐酸溶液，再将上述滤液倒入烧杯中，阿斯匹林复沉淀析出，用冰水冷却20min后抽滤，2-3mL冷水洗涤几次，抽干实验结果：记 录计算理论质量/g粗产品质量/g纯产品质量/g产率/%乙酰水杨酸2.702.101.9271.1实验分析：（1） 阿司匹林的粗产品质量为2.10g，经碳酸氢钠碱化，减压抽滤干燥后，称量纯化的阿司匹林产物质量为1.92g，说明该反应过程中产生了水杨酸自身聚合而成的聚合物2） 阿司匹林的粗产物的质量为2.10g,理论产值为2.70g,两者相差不大，说明该反应的所选取的反应条件比较适宜n(水杨酸) :n(乙酸酐)=1:2~3较为合适反应温度控制在85℃～90℃之间，避免高温副反应发生，提高产品纯度、产率。
实验总结： 通过这次实验，我了解了乙酰水杨酸的物理性质和化学性质，掌握了乙酰水杨酸的反应原理和实验方法，学习酰化反应在药物合成中应用及原理；能独立设计实验方案(包括实验方法、主要仪器及试剂、主要实验步骤及实验装置图等)，能把所学习的知识综合运用到实践上，把理论与实践更好结合起来，解决实际问题的能力通过乙酰水杨酸制备实验，复习了有机化合物的分离、提纯等方法，巩固了称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基础操作 学生签名： 年 月 日成绩：教师签名： 年 月 日填写说明：1．实验类型：验证性、设计性或综合性2．表格不够填写，可抬高，增加页数3．签名、日期必须手写。