[考纲规定] 1.了解有机化合物中碳的成键特性;了解有机化合物的同分异构现象2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的重要性质3.了解乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用4.了解乙醇、乙酸的组成和重要性质及重要应用5.了解上述有机化合物发生反映的类型6.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和重要性质及重要应用7.了解常见高分子材料的合成反映及重要应用8.以上各部分知识的综合应用考点一 有机物的结构与同分异构现象近几年高考中屡屡涉及有机物分子的结构,碳原子的成键特性及同分异构体数目的判断,题目难度一般较小复习时要注意以下几点:1.教材中典型有机物的分子结构特性,识记典型有机物的球棍模型、比例模型,会“分拆”比对结构模板,“合成”拟定共线、共面原子数目1)明确三类结构模板结构正四周体形平面形直线形模板甲烷分子为正四周体结构,最多有3个原子共平面,键角为109.5°乙烯分子中所有原子(6个)共平面,键角为120°苯分子中所有原子(12个)共平面,键角为120°甲醛分子是三角形结构,4个原子共平面,键角约为120°乙炔分子中所有原子(4个)共直线,键角为180°(2)对照模板定共线、共面原子数目需要结合相关的几何知识进行分析:如不共线的任意三点可拟定一个平面,一条直线与某平面有两个交点时,则这条直线上的所有点都在该相应的平面内,同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。
2.学会等效氢法判断一元取代物的种类有机物分子中,位置等同的氢原子叫等效氢,有多少种等效氢,其一元取代物就有多少种等效氢的判断方法:(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的如分子中—CH3上的3个氢原子2)同一分子中处在轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的如分子中,在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴,故该分子有两类等效氢3.注意简朴有机物的二元取代物(1)CH3CH2CH3的二氯代物有(2) 的二氯代物有三种题组一 选主体,细审题,突破有机物结构的判断1.下列关于的说法对的的是( )A.所有原子都在同一平面上B.最多只能有9个碳原子在同一平面上C.有7个碳原子也许在同一直线上D.最多有5个碳原子在同一直线上答案 D解析 此有机物的空间结构以苯的结构为中心,一方面联想苯分子是6个碳原子与6个氢原子在同一平面上,一条直线上有两个碳原子和两个氢原子;另一方面根据乙烯的平面结构与甲烷的正四周体结构;最后根据共价单键可以旋转,乙烯平面可以与苯平面重合,从而推出最多有11个碳原子在同一平面上,最多有5个碳原子在同一直线上2.下列说法对的的是( )A.丙烷是直链烃,所以分子中3个碳原子也在一条直线上B.丙烯所有原子均在同一平面上C.所有碳原子一定在同一平面上D.至少有16个原子共平面答案 D解析 A项,直链烃是锯齿形的,错误;B项,CH3—CH===CH2中甲基上至少有一个氢不和它们共平面,错误;C项,由于环状结构不是平面结构,所以所有碳原子不也许在同一平面上,错误;D项,该分子中在同一条直线上的原子有8个(),再加上其中一个苯环上的8个原子,所以至少有16个原子共平面。
1.选准主体通常运用的基本结构类型涉及:甲烷、乙烯、乙炔、苯凡是出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题,通常都以乙烯的分子结构作为主体;凡是出现碳碳叁键结构形式的原子共直线问题,通常都以乙炔的分子结构作为主体;若分子结构中既未出现碳碳双键,又未出现碳碳叁键,而只出现苯环和烷基,当烷基中所含的碳原子数大于1时,以甲烷的分子结构作为主体;当苯环上只有甲基时,则以苯环的分子结构作为主体在审题时需注意题干说的是碳原子还是所有原子(涉及氢原子等)2.注意审题看准关键词:“也许”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共线”等,以免犯错题组二 判类型,找关联,巧判同分异构体3.正误判断,对的的划“√”,错误的划“×”(1)不是同分异构体(×)(2023·天津理综,4A)(2)乙醇与乙醛互为同分异构体(×)(2023·福建理综,7C)(3) 互为同分异构体(×)(2023·山东理综,11D)(4)做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体(×)(2023·广东理综,7B)(5)戊烷(C5H12)有两种同分异构体(×)(2023·福建理综,7B)(6)氰酸铵(NH4OCN)与尿素[CO(NH2)2]互为同分异构体(√)(2023·上海,2C)4.(2023·新课标全国卷Ⅰ,7)下列化合物中同分异构体数目最少的是( )A.戊烷 B.戊醇C.戊烯 D.乙酸乙酯答案 A解析 A项,戊烷有3种同分异构体:CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C;B项,戊醇可看作C5H11—OH,而戊基(—C5H11)有8种结构,则戊醇也有8种结构,属于醚的尚有6种;C项,戊烯的分子式为C5H10,属于烯烃类的同分异构体有5种:CH2===CHCH2CH2CH3、CH3CH===CHCH2CH3、CH2===C(CH3)CH2CH3、CH2===CHCH(CH3)2、,属于环烷烃的同分异构体有5种:、、、、;D项,乙酸乙酯的分子式为C4H8O2,其同分异构体有6种:HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。
5.(2023·新课标全国卷Ⅱ,8)四联苯的一氯代物有( )A.3种 B.4种C.5种 D.6种答案 C解析 推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴,四联苯是具有两条对称轴的物质,即,在其中的一部分上有几种不同的氢原子(涉及对称轴上的氢原子),就有几种一氯代物,四联苯有5种不同的氢原子,故有5种一氯代物6.(2023·新课标全国卷Ⅰ,12)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( )A.15种 B.28种 C.32种 D.40种答案 D解析 从有机化学反映判断酸、醇种类,结合数学思维解决问题由分子式C5H10O2分析酯类:HCOO—类酯,醇为4个C原子的醇,同分异构体有4种;CH3COO—类酯,醇为3个C原子的醇,同分异构体有2种;CH3CH2COO—类酯,醇为乙醇;CH3CH2CH2COO—类酯,其中丙基CH3CH2CH2—(有正丙基和异丙基)2种,醇为甲醇;故羧酸有5种,醇有8种从5种羧酸中任取一种,8种醇中任取一种反映生成酯,共有5×8=40种1.由烃基突破卤代烃、醇、醛、羧酸的同分异构体(1)—C3H7有2种,则相应的卤代烃、醇各有两种;醛、羧酸各有一种。
2)—C4H9有4种,则相应的卤代烃、醇各有4种;醛、羧酸各有2种3)—C5H11有8种,则相应的卤代烃、醇各有8种;醛、羧酸各有4种注意 判断醛或羧酸的同分异构体,直接把端基上碳原子变成醛基或羧基即可2.了解同分异构体的种类(1)碳链异构:如正丁烷和异丁烷2)位置异构:如1丙醇和2丙醇3)官能团异构:如①醇和醚;②羧酸和酯3.掌握同分异构体的书写规律具有官能团的有机物,一般书写顺序为官能团类别异构→碳链异构→官能团位置异构,一一考虑,避免重写和漏写考点二 “三位一体”突破有机反映类型加成反映、取代反映、消去反映、聚合反映是四大有机反映类型,也是高考有机试题必考的反映类型从考察角度上看,选择题中,通常是判断指定物质能否发生相应类型的反映或判断反映类型是否对的;在非选择题中,通常是分析某一变化的反映类型或写出相应变化的化学方程式复习时要注意:1.吃透概念学类型,吃透各类有机反映类型的实质,依据官能团推测各种反映类型2.牢记条件推测类型,不同条件下,相同试剂间发生反映的类型也许不同,应熟记各类反映的反映条件,并在实战中得到巩固提高,做到试剂、条件、反映类型“三位一体”,官能团、条件、反映类型“三相应”。
注意“*”属于选修部分内容)反映类型官能团种类或物质试剂或反映条件加成反映X2(Cl2、Br2,下同)(直接混合) H2、HBr、H2O(催化剂)H2(催化剂)聚合反映加聚反映催化剂缩聚反映(*)具有—OH和—COOH或—COOH和—NH2催化剂取代反映饱和烃X2(光照)苯环上的氢X2(催化剂)、浓硝酸(浓硫酸)酚中的苯环(*)溴水、ROH、HX水解型酯基、肽键(*)H2O(酸作催化剂,水浴加热)酯基、肽键(*)NaOH(碱溶液作催化剂,水浴加热)双糖或多糖稀硫酸,加热酯化型—OH、—COOH浓硫酸,加热肽键型(*)—COOH、—NH2(*)稀硫酸消去反映(*)—X碱的醇溶液,加热氧化反映燃烧型大多数有机物O2,点燃催化氧化型—OHO2(催化剂,加热)KMnO4(H+) 氧化型直接氧化特性氧化型具有醛基的物质,如甲醛、乙醛、葡萄糖、麦芽糖等银氨溶液,水浴加热新制Cu(OH)2悬浊液,加热至沸腾题组一 有机反映类型的判断1.正误判断,对的的划“√”,错误的划“×”(1)CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl与CH2===CH2+HCl―→CH3CH2Cl均为取代反映(×)(2023·山东理综,7A)(2)由油脂得到甘油与由淀粉得到葡萄糖,均发生了水解反映(√)(2023·山东理综,7B)(3)油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反映,且产物相同(×)(2023·北京理综,10D)(4)糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反映(×)(2023·福建理综,7D)(5)聚乙烯塑料的老化是由于发生了加成反映(×)(2023·山东理综,7A)(6)乙醇不能发生取代反映(×)(2023·福建理综,7A)(7)甲烷和Cl2的反映与乙烯和Br2的反映属于同一反映类型的反映(×)(2023·山东理综,10B)(8)在浓硫酸存在下,苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反映属于取代反映(√)(2023·福建理综,8D)2.下列反映中,属于取代反映的是( )①CH3CH===CH2+Br2CH3CHBrCH2Br②CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O③CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O④C6H6+HNO3C6H5NO2+H2OA.①② B.③④ C.①③ D.②④答案 B解析 反映①是由双键变为单键,故属于加成反映;反映②是生成了碳碳双键,故属于消去反映;反映③是酯化反映,属于取代反映;反映④是—NO2取代了苯环上的一个氢原子,也属于取代反映。
故B对的题组二 突破反映条件与反映类型的关系3.咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物,在一定条件下能发生如下转化请回答下列问题:(1)A分子中的官能团是____________________________________________________2)高分子化合物M的结构简式是___________________________________________3)写出A―→B反映的化学方程式: ________________________________________4)A―→B的反映类型为________________;E―→M的反映类型为_______。