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1、第三章 第二节 芳香烃一、苯的结构和性质1、苯的结构：分子式 探究一： 苯分子的结构是怎样的呢？ 苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式： 那么凯库勒式能完全真实的反应苯分子的结构吗？根据以下信息，谈谈你对苯分子结构的认识？ 苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种ClClClCl 和 是同一种物质 苯不能使溴水腿色，不能使酸性高锰酸钾溶液腿色说明苯环中 存在单双键交替的结构，因此凯库勒式不能全面的反应苯的结构，只是习惯上沿用至今。苯分子中碳碳键的键长 ，介于 和 之间 这说明碳原子之间形成的一种 的特殊共价键。所以苯的结构简式可以表示为
2、 或 ，空间结构：苯分子中6个碳原子和6个氢原子 ，形成 ，键角 为120 。 2、苯的物理性质苯是 色，带有 气味的有 的液体，密度比水 3、苯的化学性质（1）取代反应苯与溴的反应反应的化学方程式为： 1长直导管b的作用 和 （HBr和少量溴蒸气能通过）。2 锥形瓶的作用吸收 ，所以加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀（AgBr）3 锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下防止 4纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色溴苯中溶解的 5除去溴苯中的溴可以选择 ，然后 7 反应中真正起催化作用的是 苯的硝化反应 / 苯与 和 的混合物共热至5060反应的化学方程式为： 注意：1 硝基苯 溶于水，密
3、度比水 ，有 味 2 长导管的作用 3 为什么要水浴加热？（1） （2）便于控制温度，防止生成副产物（因为加热到100110时就会有间二硝基苯生成；） 4 浓硫酸作用： 5 温度计位置 （对比乙酸乙酯实验）（2）苯的加成反应：在特定的条件下，苯与氢气发生加成反应的化学方程式为： （3）苯的氧化反应苯在空气中燃烧产生 ，说明苯的含碳量很高，燃烧的化学方程式为： 苯 （填“能”或“不能”）使KmnO4酸性溶液褪色。二、苯的同系物1、概念：苯环上的氢原子被 取代后的产物2、特点：分子中只有 个苯环，侧链都是 （即碳碳键都是单键）3通式： ；物理性质与苯相似4、苯的同系物的化学性质（1）氧化反应苯不能
4、被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物 （填“能”或“不能”）被KMnO4酸性溶液氧化。可利用此性质区分苯和苯的同系物。其中甲苯被KMnO4酸性溶液氧化为： 苯的同系物均能燃烧。（2）取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下发生反应生成三硝基甲苯的化学方程式为： 。三硝基甲苯的系统命名为 又叫（TNT）, 溶于水，是一种烈性炸药。条件不同产物不同1、苯环上的取代反应2、侧链上的取代反应三、芳香烃的来源及应用1、芳香烃分子内含有一个或多个 的烃，由2个或2个以上的苯环 而成的芳香烃称为稠环芳香烃，如萘： 蒽： 2、来源：1845年至20世纪40年代 是芳香烃的主要来源，自20
5、世纪40年代后，随着石油化工的发展，通过 获得芳香烃。当堂检测1、下列属于苯的同系物的是 （ ）A BC D2、下列关于芳香烃的叙述中正确的是 （ ）其组成的通式是CnH2n-6（n6） B.分子里含有苯环的烃C.分子里含有苯环的各种有机物 D.苯及其同系物的总称3、下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 （ ）A.CH3CH3 B.CH2=CH2C. D. 4、芳香烃可由下列化工工艺制得 （ ）A煤干馏后的煤焦油 B石油的催化重整 C石油的裂化 D石油的裂解5、能够说明苯中不是单双键交递的事实是 （ ） A邻二甲苯只有一种 B对二甲苯只有一种C苯为平面正六边形结构 D苯能和液溴反应6、可用
6、来鉴别乙烯、四氯化碳、苯的方法是 （ ）A酸性高锰酸钾 B溴水 C液溴 D硝化反应7、能使酸性高锰酸钾溶液褪色但不能使溴水褪色的是 （ ）A乙烯 B乙炔 C苯 D乙苯8、下列关于甲苯的实验中，能说明侧链对苯环有影响的是 （ ）A.甲苯硝化生成三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.甲苯燃烧带有浓厚的黑烟 D.甲苯与氢气可以生加成反应9、下列变化属于取代反应的是 （ ）A.苯与溴水混合，水层褪色B.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色C.甲苯制三硝基甲苯D.苯和氯气在一定条件下生成六氯环已烷10、下列分子内各原子均在同一平面上的是甲烷 乙烯 乙炔 苯 （ ）A 全部 B 只有 C 和 D 11、下
7、列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是 （ ）A.己烯、苯、四氯化碳 B.苯、己炔、己烯 C.己烷、苯、环己烷 D.甲苯、己烷、己烯12、苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实是：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；苯中碳碳键的键长均相等；苯能在加热和催化剂存在的条件下跟H2加成生成环已烷；经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色 （ ）A、B、C、D、13、下列各组物质中，可以用分液漏斗分离的是 （ ）A酒精和碘 B溴和水 C硝基苯和水D苯和硝基苯14、已知二氯苯有三种同分异构体，则四溴苯共有同分
8、异构体 （ ） A1种 B2种 C3种 D4种15、苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是 （ ）A都属于芳香烃 B都能使KMnO4酸性溶液褪色C都能在空气中燃烧 D都能发生取代反应w.w.w.k.s.5.u.c.o.m16、C11H16 的苯的同系物中, 经分析分子中除苯环外不含其他环状结构，还含有两个CH3，两个CH2，一个CH，它的可能结构有 （ ）A4种 B种 种 种17、用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的种类数为 （ ）A 3 B 4 C5 D618、已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为 ，苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断苯环上的四溴取代物
9、的异构体的数目有 （ ）A9种 B10种 C11种 D12种19、已知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物在催化剂存在下，由苯和下列各组物质合成乙苯最好应选用 的是 （ ）A、CH3CH3和Cl2 B、CH2=CH2和Cl2 C、CH2=CH2和HCl D、CH3CH3和HCl20、将a g聚苯乙烯溶于b L苯中，然后通入c mol乙炔气体，则所成混合物中碳氢两元素的质量比是（ ）A6：1 B12：1 C8：3 D1：1221、下列化合物分别跟溴在铁粉作催化剂的条件下反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物有三种同分异构体的是（ ）A. B. C. D.22、等物质的量的甲烷、乙烯、乙炔、苯等四种有机物分别完全燃烧，需要O2最多的是 ；等质量的上述四种物质分别完全燃烧，需要O2最多的是 。23、下图为苯和溴取代反应的改进实验装置。其中A为带支管的试管改制成的反应容器，在其下端开了一个小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑。填写下列空白：（1）向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒钟内就发生反应。写出A中所发生反应的化学方程式（有机物写结构简式）：_ _。（2）试管C中苯的作用是_；反应开始后，观察D试管，看到的现象为_
