有机基本概念汇总

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1、一、有机基本概念1多对比,多小结,多辨析,多举例,理解概念的内涵2考纲了解有机化合物数目众多的原因和异构现象普遍存在的本质原因 理解基团、官能团、同分异构、同系物等概念。能够识别结构式(结构简式)中各原子的 连接次序和方式、基团和官能团。能够辨认同系物和列举异构体。了解烷烃的命名原则。(一)、有机物1定义有机物指含碳元素的化合物,其组成元素除碳外,通常还含氢、氧、氮、硫、磷等元 素,少数含碳化合物(CO、CO2、碳酸及其盐、氰化物及金属碳化物等)由于其结构和性 质与无机物相似,故属于无机物。主要是性质,如碳酸和尿素结构相似,但性质不同,所以划为了不同范畴,就象金属和非金属、极性和非极性一样,不

2、要将有机物的性质特点绝对化,“一定的往往是不一定的,而不一定的往往是一定的“1828年,德国年轻的化学家维勒首次用无机物合成了有机物一一尿素NH4CNO CO(NH 2)2从而打破了无机物和有机物之间的人为界限,冲击了 “有机物就是有生命力的物质”这一说法,解放了思想,为有机合成开辟了广阔的前景。(NH4CNO与CO(NH 2)2互为同分异构体)2、结构特点有机物中的碳原子有四个价电子,可以和其他的原子形成四个共价键,碳原子间也可以以共价键(单键、双键、三键)结合形成长的碳链或碳环,分子式相同的有机物也会因同分异构导致种类不同,这些结构特点是有机物种类繁多的原因。有机物中的化学键多为非极性共价

3、键或极性共价键,因此多为分子晶体,多为非电解 质,多为弱极性或非极性分子3、 性质特点(既要掌握一般规律,又要注意某些特殊性) 溶解性:多数不溶于水而易溶于有机溶剂特例:小分子的醇、酸、醛是可溶解于水的 耐热性;多数熔点较低、易燃、受热易分解特例:CC14可以作为电器着火的灭火剂 电离性:多数为非电解质、不电离、不易导电特例:最近导电塑料已经在工业上广泛应用 化学反应:反应复杂、缓慢、副反应多原因:无机反应一般为离子反应,不需要破坏化学键,故反应速率较快,而有机反应多为共价化合物之间的反应,需要破坏原有的共价键并形成新的共价键,而旧键的断裂和新键的形成方式有多种,所以反应慢且伴随副反应(二)

4、、同系物1定义:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物互称为同系物2、判断依据: 结构相似:官能团的种类、数目及连接方式相同(即组成元素、通式相同) 有若干个系差(CH2),所以分子式必不相同,同系物间的相对分子质量相差14n注意:通式相同的可能含有异类异构,如C2H4和C3H6 :只有符合烷烃通式 CnH2n+2、且分子式不同的物质必定互为同系物。结构相似的不一定互为同系物,如葡萄糖与核糖3、同系物性质规律 化学性质相似 同系物随碳原子数增加,相对分子质量增大,分子间作用力增大,物质的熔沸点逐渐升高(三) 、同分异构体1定义:具有相同分子式和不同结构的化合物互称为同分异构

5、体涵义:分子式相同,则式量和最简式相同,组成元素和各元素所占的质量分数相同 结构不同,包括碳链连接方式不同,官能团的位置不同,有机物的类别不同十何最岂式2、同分异构体的种类(1) 碳链异构:指碳原子的连接次序不同引起的异构女口:正丁烷和异丁烷,正戊烷、异戊烷和新戊烷。(2) 位置异构:官能团的位置不同引起的异构 女口:邻、间、对二甲苯,1-丁烯和2-丁烯(3 )官能团异构:官能团不同引起的异构,常见的官能团异构体 CnH2n (n3),单烯烃与环烷烃,如己烯和环己烷 CnH2n-2 (n 3),单炔烃、二烯烃、环单烯烃 CnH2n-6 (n6),苯及其同系物与多烯 CnH2n+2O (n 2)

6、,饱和一元醇和醚,如乙醇和甲醚 CnH2nO (n3),饱和一元醛、酮和烯醇,如丙醛、丙酮、丙烯醇 CnH2nO2 (n 2),饱和一元羧酸、酯、羟基醛,如乙酸、甲酸甲酯 CnH2n-6O (n6), 元酚、芳香醇、芳香醚,如甲酚、苯甲醇和苯甲醚 CnH2n+1NO2,氨基酸和一硝基化合物,如氨基乙酸和硝基乙烷 C6H12O6,葡萄糖和果糖, C12H22O11,蔗糖和麦芽糖注:C2H4和C3H6不一定互为同分异构体4、同分异构体的书写书写方法:官能团异构t碳链异构t位置异构,即判类别t定碳链t移官位t氢饱和书写规律:-两注意:选择最长碳链为主链,找出中心对称线(降碳对称法)四顺序:主链由长到

7、短,支链由整到散,位置由中到边,排列由邻到间例题:书写C4H10 (醇四,醚三)、含苯环C7H80、C4H8O2的所有同分异构体5、一些判断同分异构体的方法(1) 等效转换法:若烃分子中的 n卤代物的同分异构体与 m卤代物的同分异构体的数目相 等,则m+n定等于烃分子中的氢原子数目。(2)等效氢原子法(有多少种等效氢原子,就有多少种一卤代物) 同一碳原子上的氢原子是等效的 同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的 处于镜面或中心对称位置上的氢原子是等效的(3) 定位移动法:是确定位置异构的常用方法,可确定一元取代物,在一元取代物的基础 上还可用定位移动法确定其二元取代物(4)换元法:将某官能团当作

8、取代基处理。(四)烷烃的命名1习惯命名法:正(无支链)、异(含)、新(含)2、系统命名法:(1)选主链,要最长,做母体,称某烷,若碳原子一样多,选支链多的碳链做主链(2)定支链,看两端,离端近,支号先,取代基位数和最小(3)写名称,支在前,支链异,简在前,支链同,要合并,数字间,逗号隔,数字与文字 间,短线连,文字间无需隔(五)基、根、官能团比较基根官能团定义非电解质分子失去 原子或原子团后剩 余的部分电解质由于电子得 失或电子对偏移而 解离成的部分决定有机物化学性质的原子或原子 团特性含有未成对电子, 电中性,不能单独 稳定存在一般不含未成对电 子,显电性,大多 能在溶液或熔融状 态下稳定存

9、在官能团决定的了有机物的结构、性 质和类别,具有同种官能团的化合 物具有相似的化学性质,具有多种 官能团的化合物应同时具有各个官 能团的性质举例氯原子(Cl ) 甲基(一CH3) 羟基(一OH ) 硝基(一NO 2) 氨基(一NH 2)氯离子(Cl-)氢氧根(OH-), 硝酸根(NOf)、 铵根(NH4+)卤原子(-X )、羟基(-OH )、 醛基(-CHO )、羧基(-COOH )、 硝基(-NO2 )、酯基(-COO-)、 碳碳双键(-C=C-)、 碳碳三键(一C=C)相互关系官能团属于基,但基不一定是官能团,如甲基不是官能团(六)“五同”比较相同的地方不同的地方适用范围和举例同系物结构相

10、似、化学性质相似、通式相同分子式不同,物理性质 不同有机物,如甲烷和乙烷同分异构体分子式相同结构不同,物理性质不 同,有机物或无机物,如NH4CN0 与 CO(NH 2)2同素异形体冋种兀素组成的单质 部分化学性质相同组成或结构不冋 物理性质不同无机单质,如金刚石、 石墨和C60,白磷和红 磷,氧气和臭氧冋位素质子数相同 化学性质相同中子数不冋,质里数不 冋,物理性质有差别原子,如氕、氘、氚16宀 18宀0、 0同种物质组成、结构、性质都相 同结构式的外观形式或聚 集状态可能不同无机物或有机物 如氨气和液氨,异丁烷和2-甲基丙烷(七) “五式”、“二模”比较涵义应用范围实例分子式反映一个分子中

11、原子的 种类和数目多用于研究分子日日体C2H4O、C12H22O11结构式反映物质的组成和结 构;体现分子中原子的 结合或排列顺序,但不 表示空间构型用于研究有机物的性 质结构简式(示性式)结构式的简便写法,着 重突出结构特点和官能 团同上CH3CH2OH 或C2H5OH取间式(头验式)表示化合物中各兀素原 子的最简整数比,常用于推断有机物的 分子式;离子化合物和原子晶 体常用它来表示如乙炔、苯、苯乙烯 的最间式都是CH ; 甲醛、乙酸、甲酸甲 酯、葡萄糖、果糖的 最简式都是CH2O电子式用小黑点等记号代替电 子,表示原子最外层电 子的成键情况常用于表示离子化合 物和共价化合物球棍模型小球表示

12、原子,短棍表 示价键用于表示分子的空间 构型比例模型用不冋体积的小球表示 不同原子的大小用于表示各原子的相 对大小和连接顺序(八)原子共平面问题 几种基本结构模型空间构型结构特点甲烷正四面体任意二个原子共平面,所有原子不可能共平 面,单键可以旋转乙烯平面二角个原子共平面,双键不能旋转乙炔直线型4个原子在同一直线上,三键不能旋转苯G平面正六边形12个原子共平面甲醛平面结构4个原子共平面以上是五种基本结构模型。要真正理解这几种空间结构的内涵,并注意其外延和变化。复杂分子的碳原子实际上都是有这几个基本构型按一定的组合方式构成的,判断原子是否共直线或者共平面的时候, 让每个基本单元各自保持原有的构型,

13、在基本结构单元之间结合的时候,注意单键是可以旋转的,而双键和三键不能旋转,另外注意问题条件是“所有碳原子”还是“所有原子”是“一定”还是“可能”共平面。例如CH4正四面体,在其分子内 5个原子不能共平面,但有三个原子肯定共平面;CH2= CH 2是平面形分子,6原子共平面,若 CH 4中一个氢原子被一 CH = CH 2取代构成丙 烯,则丙烯分子中就有 3个碳原子和3个氢原子可共平面。这一结论就是 CH4与CH 2= CH2 分子结构的一种最基本的变化和外延。只有对内涵理解了,才能透彻地分析其外延和变化。理解空间结构要把立体几何知识结合起来,可降低记忆和理解难度。(九)“三馏”比较目的原理实例

14、蒸馏从溶液中分离出某种或某几种纯液 态物质,要求溶液中其它组分是难 以挥发或沸点与馏出物相差很大的 物质将液态物质加热到沸腾(汽 化),再使其冷凝(液化) 的连续操作过程,是物理过 程用天然水制备 蒸馏水;从烧 酒中提取酒精分馏分离沸点比较接近的液态混合物和蒸馏类似,只是需要分馏 塔实现反复液化和汽化石油的分馏干馏煤干馏的目的是:获得清洁燃料将有机物在密闭容器内隔 绝空气加强热使之分解的 过程,既有物理也有化学变 化煤的干馏(十)芳香系列比较概念定义特点实例芳香族分子里含有一个或多 个苯环的化合物苯环是母体,不一定 是碳氢化合物全部芳香烃分子里含有一个或多个苯环的烃苯环是母体,只含碳 氢两种兀素甲苯乙苯苯乙 烯蒽苯的同系物符合通式CnH2n-6 ( n6 )的芳香烃只含一个苯环,侧链为烷基甲苯乙苯将下列物质分类:苯酚硝基苯溴苯甲苯乙苯苯乙烯蒽十一)一些需要强调的知识和概念 油脂不是高分子 油脂(高级脂肪酸甘油酯)属于酯 甘油不属于油脂,是丙三醇 蛋白质和纤维素不是同分异构体 乙醚中有 4 个碳 硝酸纤维不是纤维素,是酯 硝化甘油不是硝化反应的产物,是酯化反应的产物 人造纤维与合成纤维不等同,黏胶纤维属于前者, “六大纶”属于

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