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1、专题16：有机物的推断和合成班级: 姓名: 学号: 【专题目标】掌握各类有机物分子结构的官能团的特点，理解其官能团的特征反应,根据物质性质推断分析其结构和类别。理解有机物分子中各基团间的相互影响。关注外界条件对有机反应的影响。掌握重要有机物间的相互转变关系。【经典题型】题型1：根据反应物官能团的进行推导【例1】为扩大现有资源的使用效率，在一些油品中加入降凝剂J，以降低其凝固点，扩大燃料油品的使用范围。J是一种高分子聚合物,它的合成路线可以设计如下，其中A的氧化产物不发生银镜反应:试写出：（l)反应类型；a 、b 、 (2）结构简式；F 、 (3）化学方程式：DE E 【解析】根据产物J的结构特
2、点,采用逆推的方法得到K、H、G、F中含有碳碳双键,所以F为，4加成产物。【规律总结】(）合成原则:原料价廉,原理正确，途径简便,便于操作，条件适宜，易于分离。(2)思路：将原料与产物的结构进行对比,一比碳干的变化,二比官能团的差异。 根据合成过程的反应类型,所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。 根据所给原料,反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。综合分析，寻找并设计最佳方案。掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。(3）方法指导:找解题的“突破口”的一般方法是：a.找已知条件最多的地方，信息量最大的；b.寻找最特殊的特殊物
3、质、特殊的反应条件、特殊颜色等等；c特殊的分子式,这种分子式只能有一种结构；d.如果不能直接推断某物质,可以假设几种可能,认真小心去论证，看是否完全符合题意。（4)应具备的基本知识: 官能团的引入: 引入卤原子（烯、炔的加成，烷、苯及其同系物,醇的取代等）；引入双键（醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成等);引入羟基(烯加水，醛、酮加H2,醛的氧化,酯水解,卤代烃水解,糖分解为乙醇和O2等）；生成醛、酮(烯的催化氧化，醇的催化氧化等） 碳链的改变:增长碳链(酯化、炔、烯加HCN,聚合,肽键的生成等);减少碳链（酯水解、裂化、裂解、脱羧,烯催化氧化,肽键水解等） 成环反应(不饱和烃小分子加成三分子乙
4、炔生成苯;酯化、分子间脱水，缩合、聚合等)题型：有机合成【例2】在有机反应中，反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物下式中R代表烃基,副产物均已略去请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件.()由CH3CHCH2CH2Br分两步转变为C3CHCHBCH3()由(CH3)CCC2分两步转变为(H3)2CHCH2CH2OH【解析】（）比较反应物和最终产物,官能团的位置发生了变化，充分利用题给信息，先消去,后加成。（)比较反应物和最终产物,官能团的位置发生了变化,充分利用题给信息，先加成,后水解。题型:根据题目提供信息,进行推断。【例3】请认真阅读下列3个反应：利用这些反应
5、,按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。请写出、B、D的结构简式。A_B_D_【解析】采用逆推法，充分使用题给信息，推得A为甲苯，先硝化得到B,磺化得到C。由于氨基容易被氧化,所以C应该发生3反应,然后还原。【规律总结】【巩固练习】1、松油醇是一种调香香精,它是、三种同分异构体组成的混合物,可由松节油分馏产品A(下式中18O是为区分两个羟基而人为加上的)经下列反应制得:试回答:（1）松油醇的分子式 （2)松油醇所属的有机物类别是 (多选扣分) (a）醇 (b)酚 (c）饱和一元醇（3）松油醇能发生的反应类型是 (多选扣分） (a）加成 (b)水解 （c)氧化(4）在许多香料中松油醇
6、还有少量的以酯的形式出现，写出COH和松油醇反应的化学方程式 。()写结简式:松油醇 ，松油醇 2、化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得,A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下所示的反应。浓硫酸BC2H5OH浓硫酸AC3H6O3CH3COOH浓硫酸DE能使溴水褪色浓硫酸加热加热F(六原子环化合物)C6H8O4试写出:化合物的结构简式：A ，B ，D 。化学方程式:AE ,AF 。反应类型：A ,AF 。【随堂作业】工业上可用乙基蒽醌（A）制备H22,其工艺流程可简单表示
7、如下：（1）的分子式为_，B的分子式为_。()涉及氧化反应的反应式可写成：_。涉及还原反应的反应式可写成：_。(3)“绿色化学”是当今社会人们提出的一个新概念。在绿色化学中，一个重要的衡量指标是原子的利用率,其计算公式为:原子利用率=期望产品的摩尔质量/化学方程式按计量所得产物的摩尔质量如,则制备学工艺”中,理想状态原子利用就为00,试问该法生产O2可否称为理想状态的“绿色工艺”？简述理由 。、已知乙烯在催化剂作用下，可被氧化生成乙醛，试以为主要原料合成。写出有关的化学方程式。_。3、写出以为原料制备的各步反应方程式。(必要的无机试剂自选）_。4、提示:通常，溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去
8、溴化氢生成不饱和烃。如：请观察下列化合物AH的转换反应的关系图（图中副产物均未写出)，并填写空白： （1)写出图中化合物C、的结构简式:C_、G_、H_。（2)属于取代反应的有（填数字代号,错答要倒扣分）_。5、通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构:下面是9个化合物的转变关系：()化合物是_，它跟氯气发生反应的条件A是_（)化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物， 的结构简式是:_名称是_（3)化合物是重要的定香剂,香料工业上常用化合物和直接合成它。此反应的化学方程式是_。、由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E，其合成过程如下：写出A、B、
9、D的结构简式A ,B ， C ,D 。写出和的水解反应的化学方程式:A水解： ；E水解: 。7、下图中-都是含有苯环的化合物在化合物中，由于氯原子在硝基的邻位上，因而反应性增强,容易和反应试剂中跟氧原子相连的氢原子相结合,从而消去.请写出图中由化合物变成化合物、由化合物变成化合物、由化合物变成化合物的化学方程式（不必注明反应条件,但是要配平). 8、某高校曾以下列路线合成药物心舒宁（又名冠心宁），它是一种有机酸盐。(1)心舒宁的分子式为 。(2)中间体(）的结构简式是 。（3）反应中属于加成反应的是 (填反应代号）。(4)如果将、两步颠倒,则最后得到的是（写结构简式) 。9、在金属锂和碘化亚铜存在的条件下,卤代烃间发生反应生成一种新的烃，如:把下列各步变化中的有机产物的结构简式填入方框中：
