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1、精品化学学习资料第3课时酯和油脂一、酯1定义：酸和醇发生酯化反应生成的一类有机物。2结构：，官能团是。3物理性质(1)溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。(2)密度：比水小。(3)气味：相对分子质量较小的酯大都有芳香气味。4化学性质实验操作实验现象芳香气味很浓芳香气味较淡芳香气味消失实验结论中性条件下乙酸乙酯几乎不水解酸性条件下乙酸乙酯部分水解碱性条件下乙酸乙酯完全水解(1)写出上述实验中反应的化学方程式：CH3COOCH2CH3H2OCH3COOHCH3CH2OH；CH3COOCH2CH3NaOHCH3COONaCH3CH2OH。(2)酯在酸性条件下水解程度比在碱性条件下水解程度小，理由是：酯
2、水解生成酸和醇，碱能与生成的酸发生中和反应，减小了酸的浓度，使水解平衡向正反应方向移动，促进了酯的水解，可使水解趋于完全。(1)酯在酸性和碱性条件下水解的产物和水解程度酯的官能团为“”，在酸性条件下水解生成RCOOH，在碱性条件下水解生成RCOONa。酯在酸性条件下的水解反应是可逆反应，化学方程式用“”；酯在碱性条件下，由于生成的酸与碱反应，促使酯完全水解，化学方程式用“”。(2)酯化反应与酯的水解反应的比较酯化反应水解反应断键方式催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH溶液催化剂的其他作用吸水，提高CH3COOH和C2H5OH的反应速率NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率加热方式酒精灯
3、加热水浴加热反应类型酯化反应，取代反应水解反应，取代反应例1下列关于乙酸乙酯水解反应与乙酸和乙醇酯化反应的比较中正确的是()A两个反应均可采用水浴加热B两个反应使用的硫酸作用完全相同C两个反应均可看做取代反应D两个反应一定都是可逆反应答案C解析酯化反应温度较高，需要采用酒精灯加热， A项错误；酯化反应中使用的是浓硫酸，作用为催化剂和吸水剂，而酯的水解反应中使用的是稀硫酸，作用只是催化剂， B项错误；酯在碱性条件下的水解反应不是可逆反应， D项错误。易错警示酯的水解反应用稀硫酸，只做催化剂，酯化反应中浓硫酸做催化剂和吸水剂。例2有机物是一种酯。参照乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断，这种酯在
4、酸性条件下水解生成_种新物质。这些物质再每两个分子一组进行酯化反应，最多可生成_种酯。在新生成的酯中，相对分子质量最大的结构简式是_。答案35 解析酯水解时酯分子里断裂的化学键是中的碳氧单键，原有机物分子里有2个这样的原子团，故它水解生成3种新物质： HOCH2CH2OH。这3种物质按题意重新酯化有：与生成链状酯，与生成环状酯，与生成链状酯，与生成链状酯，与生成链状酯。水解生成的新物质中的相对分子质量最大，并且与生成链状酯分子时脱去1个水分子，与生成环状酯分子时脱去2个水分子。规律总结酯化反应的成键之处就是酯水解的断键之处。酯水解时，中的CO键断裂，C原子接羟基形成羧酸，O原子接H原子形成醇。
5、例3某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol 该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为()AC14H18O5 BC14H16O4CC16H22O5 DC16H20O5答案A解析1 mol分子式为C18H26O5的酯完全水解可得到1 mol 羧酸和2 mol乙醇，说明该羧酸酯分子中含有2个酯基，则C18H26O52H2O羧酸2C2H5OH，由原子守恒定律推知该羧酸的分子式为C14H18O5，A项正确。规律总结对于羧基与羟基生成的酯，酯水解时存在定量关系如下：1 mol 1 mol H2O1 mol COOH1 mol OH。二、油脂1组成特点及分类元素组成代表物代
6、表物分子组成油C、H、O植物油不饱和高级脂肪酸甘油酯脂肪动物脂肪饱和高级脂肪酸甘油酯2.油脂结构与性质3油脂在生产、生活中的应用“油”和“脂”都是高级脂肪酸甘油酯。“油”一般不饱和程度较高，熔点较低，室温下为液态；“脂”一般饱和程度较高，熔点较高，室温下为固态，又称为“脂肪”。油通过氢化可以转化为脂肪。另外，油脂是混合物。例4(2017西安高一检测)下列关于油脂的叙述不正确的是()A油脂属于酯类B天然油脂没有固定的熔、沸点C油脂是高级脂肪酸的甘油酯D油脂不能使酸性高锰酸钾溶液退色答案D解析油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物，但自然界中的油脂是多种物质的混合物，因此没有固定的熔、沸点
7、；油脂分为油和脂肪，其中形成油的高级脂肪酸的烃基中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液退色。规律总结油脂中含有碳碳双键，能使溴水和酸性KMnO4溶液退色，并且能与H2发生加成反应。例5(2017石家庄月考)区别植物油和矿物油的正确方法是()A加水振荡，观察是否有分层现象B加溴水振荡，观察溴水是否退色C加酸性KMnO4溶液，振荡，观察是否退色D加入NaOH溶液并煮沸，观察有机物是否溶解答案D解析植物油是高级脂肪酸甘油酯，矿物油的主要成分是烃类物质，无论是酯还是烃，都不溶于水，加水后都会出现分层现象，无法区别，A项错误；植物油和矿物油中都含有碳碳双键，都能使溴水和酸性KMnO4溶液退色，所以利用溴水
8、或酸性KMnO4溶液不能区别，B、C两项错误；油脂在NaOH溶液中可以发生水解反应，生成易溶于水的高级脂肪酸钠和甘油，矿物油在此条件下不能水解，利用此方法可以区别植物油和矿物油，D项正确。思维启迪油脂和矿物油的比较物质油脂矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸的甘油酯多种烃(石油及其分馏产品)含饱和烃基多含不饱和烃基多性质固态或半固态液态具有烃的性质，不能水解能水解并部分兼有烯烃的性质鉴别加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化例6某油脂常温下呈液态，其中一种成分的结构简式为(1)该油脂能否使溴水退色？_(填“能”或“不能”)。(2)写出该油脂在氢氧化钠溶液中水解的几
9、种产物：_、_、_、_。答案(1)能(2)C17H35COONaC17H33COONaC15H31COONa 解析(1)含有17个C原子和15个C原子的饱和烃基分别是C17H35和C15H31。烃基C17H33含有碳碳双键，因此该液态油脂能使溴水退色。(2)油脂水解时，酯基碳氧单键断开，碱性条件下：3NaOHC17H35COONaC17H33COONaC15H31COONaC3H5(OH)31判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)酯在酸性和碱性条件下水解的产物相同()(2)酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下的水解程度大()(3)酯的水解反应属于取代反应()(4)油脂和乙酸乙酯都能使溴
10、水退色，都是具有香味的液体()(5)植物油氢化过程中发生了加成反应()(6)乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体()(7)乙酸乙酯、花生油在碱性条件下的水解反应均为皂化反应()(8)维生素C()能发生加成反应、酯化反应、水解反应和氧化反应()(9)油脂的皂化反应属于加成反应()(10)牛油在碱性条件下可制得肥皂和甘油()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)2下列物质属于油脂的是()A BCH3COOC2H5C D答案C解析油脂是由高级脂肪酸和甘油()形成的酯。3乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O)溶液中加热水解，其产物是()ACH3COOD、C2H5ODBCH3COONa、
11、C2H5OD、HODCCH3COONa、C2H5OH、HODDCH3COONa、C2H5OD、H2O答案B解析乙酸乙酯的碱性水解可分为两步，乙酸乙酯先与D2O反应，生成CH3COOD和C2H5OD，然后CH3COOD再与NaOH反应，生成物为CH3COONa和HOD。4下列有机物中，刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象消失的是()A乙酸 B乙酸乙酯C甲苯 D汽油答案B解析A项，乙酸与NaOH溶液反应，不分层；B项，乙酸乙酯与NaOH在水浴加热条件下水解生成CH3COONa和乙醇，二者都溶于水；C和D两项，甲苯、汽油与NaOH溶液互不相溶，分层，加热时分层现象不消失。5某有
12、机物结构简式如图所示，它在一定条件下发生水解反应，产生一种醇和一种酸，在水解时发生断裂的键是()A B C D答案B解析酯化反应中羧酸脱去羟基(OH)，与醇中羟基上的氢原子结合生成水，形成新化学键。酯水解时，同样在键处断裂，即上述有机物水解时，断裂的键应是。6(2017济南一中高一期末)某有机物的结构简式是，关于其性质的描述正确的是()能发生加成反应能溶解于NaOH溶液中能发生取代反应不能使溴水退色能发生酯化反应有酸性A BC仅 D全部正确答案D解析含有苯环，能发生加成反应，正确；含有羧基，能与NaOH溶液反应，则能溶解在NaOH溶液中，正确；含有酯基和羧基，能发生取代反应，正确；分子中不含碳
13、碳双键，则不能使溴水退色，正确；含有羧基，能发生酯化反应，正确；含有羧基，有酸性，正确。所以D项正确。对点训练题组一酯的结构和性质1下列性质属一般酯的共性的是()A具有香味 B易溶于水C易溶于有机溶剂 D密度比水大答案C解析酯类一般易溶于有机溶剂，密度比水小，不溶于水，低级酯具有芳香气味。2在乙酸乙酯、乙醇、乙酸、稀H2SO4水溶液共存的化学平衡体系中加入重水D2O，经过足够长的时间后(稍加热)，可以发现，除水外体系中含有重氢D的化合物是()A只有乙醇 B只有乙酸C只有乙酸乙酯 D乙醇、乙酸答案D解析乙酸乙酯在水解时，碳氧单键容易断裂，断键后酸上加羟基，醇上加氢。若向平衡体系中加入重水(DOD)，反应如下：DOD DOCH2CH3。3胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O，有一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2，生成这种胆固醇酯的羧酸是()AC6H13COOH BC6H5COOHCC7H15COOH DC6H5CH2COOH答案B解析胆固醇的分子式只有一个氧原子，应是一元醇，而题给的胆固醇酯只有2个氧原子，应为一元酯，据此可写出该酯化反应的通式(用M表示羧酸)：C27H46OMC34H50O2H2O，再由元素守恒可求得该羧酸的分子式为C7H6O2，
